有机化学课件

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1、第五节 有机化学,一有机物的特点：有机物一般是含碳的化合物，除了碳外，最多的元素是氢，其次是氧、氮、硫、磷和卤素，因此有机物被称做碳氢化合物及其衍生物。其特点为： （1）数目庞大（2）结构复杂（3）难溶于水，易溶于有机溶剂（4）受热易分解，大多可以燃烧（5）不易导电，熔点低 二有机化合物的分类 1 烃:分子中只含有碳和氢两种元素的有机物.即碳氢化合物. 烃的分类及结构特征,例题 137.下列基团不是烃基的是:A.-C6H5 B.-CH2-CH3 C.-CH=CH2 D.-O-CH3,2.烃的衍生物烃的衍生物的分类及结构特征,三有机化合物的命名 链烃及其衍生物的命名原则 （）选择主链 饱和烃：选

2、最长的碳链为主链。 不饱和烃：选含有不饱和键的最长碳链为主链。 链烃衍生物：选含有官能团的最长的碳链为主链。 （）主链编号：从距官能团、不饱和键和支链最近的一端C原子开始，用1，2，3.编号。 （4）写出全称：将取代基的位置编号、数目、名称写在前面，母体化合物的名称写在后面。 （母体化合物的名称用天干数目：甲、 乙、 丙、 丁、 戊、 己、 庚、 辛、 壬、 癸） 。,3丙基2己醇,CH3 CH3| |CHCH2CCH3| |OH CH34，4-二甲基-2-戊醇,CH3| CH3 CH CH2CHCHCHO5甲基2己稀醛O CH3 | CH3 CCH2CH CH34甲基2戊酮,O CH3 CO

3、CH2CH3 乙酸乙酯O CH3 CH2COCH3 丙酸甲酯 CH2CCOOCH3|CH3 甲基丙烯酸甲酯,110.下列物质的命名正确的是（ B ）A、3-丁烯 B、2-乙基-1-戊烯C、3，4-二甲基-4-戊烯 D、2-甲基-3-丙基-2-戊烯111.下列物质的命名错误的是（ D ）A、2，3-二甲基-4-丙基庚烷 B、2，4，5，5-四甲基-4-乙基庚烷C、2，2，3-三甲基戊烷 D、2-叔丁基-4，5-二甲基已烷,18.已知己酸与乙酸乙酯的溶液的混合物中氢(H)的质量分数为7%,其中碳(C)的质量分数是: A.42.0% B.44.0% C.48.6% D.91.9%己酸：CH3CH2C

4、H2CH2CH2COOH， 乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3,2芳烃及其衍生物的命名原则：词头（取代基）词尾（母体化合物） 如甲苯，乙苯。 （）苯环上两个相同取代基的位置可用“邻”、“间”、“对”表示。 例如：,（）苯环上三个相同的取代基的位置可用“连” “偏” “均”表示。,（）苯环上连接简单烃基、硝基（）、卤素（）时，以苯环为母体。乙苯,（）苯环上连接复杂烃基、不饱和烃基、氨基(NH2)、羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、磺酸基(SO3H)、时，以苯基为取代基。例如：,(5)萘环上碳的位次：,四有机化合物的重要反应 （一）取代反应 取代反应：有机化合物中氢原子被其他原子或原

5、子团代替的化学反应。 烷烃和芳烃在光、热或催化剂的作用下易发生取代反应。,1.烷烃的取代反应 例如：,2.芳烃的取代反应 （1）几种重要的取代反应 例如：,（2）取代基的定位效应：当苯环上已有一个取代基，再进入第二个取代基时，原有的取代基对新进入的取代基有定位作用。 邻对位取代基使苯环活化：当苯环上有以下取代基时，第二个取代基将进入邻对位NH2OHCH3ClBrI-C6H5 间位取代基使苯环钝化： 当苯环上有以下取代基时，第二个取代基将进入间NO2CNSO3HCHOCOOH,（二）加成反应：不饱和的双键、三键重新打开，即键断裂，两个一价的原子或原子团加到不饱和键的两个碳原子上的反应。 1不饱和

6、烃的加成 （1）烯烃的加成 结构对称烯烃：,结构不对称烯烃：结构不对称烯烃和水、氯化氢等极性试剂加成时，后者带正电的部分（如氢原 子）主要加到含氢较多的碳原子上即马氏规则RCH ClCH3,（2）炔烃的加成,CH2CHCl ， 氯乙烯：合成聚氯乙稀塑料的单体；,CH2CHCN ， 丙烯腈：合成聚丙烯腈的单体；,2羰基的加成 (1)羰基和结构对称的化合物加成。 醛和酮中的羰基（ CO）中的键易断裂，发生加成反应。,(2)羰基和结构不对称的化合物加成时，后者带负 电的部分加到羰基碳原子上；带正电的部分加到 羰基氧原子上。,（三）消去反应从有机化合物分子中消去一个小分子化合物（如HX、H2O等）的反

7、应。 （1）卤代烃的消去反应卤代烃与KOH（或NaOH）的乙醇溶液共热发生消去反应。氢原子是从含氢较少的碳原子上脱去。如，,2.醇的消去反应醇在有催化剂和一定高温下，能发生消去反应，分子内脱水生成稀烃。如，,醇分子内脱水，主要是从含氢较少的碳原子上脱去 氢原子，这样形成的稀烃比较稳定，此称为查氏规则。 如,（四）氧化反应氧化反应指在分子中加入氧或在分子中去掉氢的反应。 氧化分为： 完全氧化完全燃烧生成二氧化碳和水等。 部分氧化生成其他含氧的有机化合物。 烷烃的氧化烷烃在常温下是稳定的，但在高温催化下，可氧化生成醇、醛、酮、酸。如CH4 O2 HCHO H2O,2不饱和烃的氧化 （）双键的部分氧

8、化：在一般氧化剂（O2或冷稀碱性KMnO4溶液）作用下可使CC键断裂。例如：,（2）在强氧化剂（酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液）作用下可使CC键中键及键均断裂。例如：,（3）叁键的部分氧化：一般键及键均断裂。例如：3CHCH 10KMnO42H2O6CO210KOH10MnO2,2芳烃的氧化苯环不易氧化,烷基取代基不论长短,一般 都氧化成羧基。例如:,3.醇的氧化伯醇: R-CH2-OH仲醇: R-CH-OHRR | 叔醇: R-C-OHR,（） 伯醇氧化生成醛（缓慢氧化)，进一步氧化生成羧酸。,（） 仲醇氧化生成酮。,（） 叔醇不易氧化。 被氧化的能力：伯醇仲醇叔醇 醛的氧化 被

9、氧化的能力：醛酮醛可以被一些弱氧化剂氧化成羧酸，可利用这一性质来鉴别醛酮。,鉴别试剂： 多伦试剂(AgNO3的氨水溶液）：可以被醛还原产生 黑色Ag的沉淀。（2)裴林试剂（CuSO4溶液和酒石酸甲钠的碱性溶液）：可以被醛还原产生红色的Cu2O沉淀。,48、在热力学标准条件下，0.100mol的某不饱和烃在一定条件下能跟0.200g的H2发生加成反应生成饱和烃，完全燃烧时生成0.300mol的CO2气体，则该不饱和烃是（ ） A、CH2= CH2； B、CH3CH2CH= CH2 ； C、CH3CH= CH2； D、CH3CH2CHCH2 答：C,114. 2-甲基戊醇-3脱水的主要产物是（ C

10、 ）。A、2-甲基戊烯-1 B、2-甲基戊烷 C、2-甲基戊烯-2 D、2-甲基戊烯-3 115.乙醇的部分缓慢氧化生成（ C ） A、丙酮 B、乙酸 C、乙醛 D、丁酸,116. 某有机物含有下列哪种官能团时，既能发生氧化反应和酯化反应，又能发生消去反应（ B ） A、CC B、OH C、Cl D、C=C 117.在下列化合物中不能进行加成反应的是（ D ）A、CHCH B、RCHO C、CH3COCH3 D、C2H5OC2H5 118.苯与Cl2在光催化作用下，生成氯苯的反应是（ D ）。A、加成 B、消去 C、氧化 D、取代,110.已知柠檬醛的结构式为:CH3 CH3| | CH3 C

11、CH CH2CH2CCHCHO 判断下列说法不正确的是（ ） A.它可使KMnO4溶液褪色; B.它可与银氨溶液发生银镜反应; C.它可使溴水褪色; D.它在催化剂的作用下加氢,最后产物的分子式是C10H20O,该分子与氢发生加成反应分子结构为CH3 CH3| | CH3 CHCH2CH2CH2CHCH2CH2-OH 即C10H22O,题137. 问：某饱和一元醇10g与乙酸反应生成11.2g乙酸某酯,反应后可以回收到该醇1.8g,该饱和一元醇的相对分子量为: A.98 B.115 C.188 D.196 答案:B。 分析：乙酸(CH3COOH)与醇(ROH)反应生成酯的反应为: CH3COO

12、H + ROH = CH3COOR + H2O 可见醇、酯的反应摩尔比均为1：1，因此假设醇的摩尔质量为M。则,题138. 问：113某中性有机物，在酸性条件下可以发生水解，生成分子量相同的A和B。A是中性物质，B可以与碳酸钠反应发出气体，则该有机物是： ACH3COOC3H7 B.CH3COOC2H5 C. CH3COONa D. CH3CH2Br 答案: A。 分析：CH3COOC3H7发生水解生成丙醇C3H7OH和乙酸CH3COOH,A是丙醇,B是乙酸.,（五）加聚反应由一种或多种含不饱和键的单体,通过加成反应,相互结合成高分子化合物的反应。 （1）均聚反应仅由一种单体聚合而成，其分子链

13、中只包含一种单体构成的链节，这种聚合反应称均聚反应。生成的聚合物称均聚物。如聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等聚合物的制得。,(2) 共聚反应由具有两种或两种以上单体同时进行聚合，则生成的聚合物含有多种单体构成的链节，这种聚合反应称为共聚反应。生成的聚合物称共聚物。 ABS工程塑料： 丙烯腈(CH2=CH-CN)丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)苯乙烯(C6H6-CH=CH2)三种不同单体共聚而成。,12ABS树脂是下列哪几种物质的共聚物： 丙稀腈、乙烯 B. 丙烯腈、1，3丁二烯、苯乙烯 C. 苯烯腈、1，3丁二烯 D. 乙烯腈、苯 答:B 分析：ABS工程塑料是由丙烯腈(CH2=CH-CN)、

14、1，3丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)、苯乙烯(C6H6-CH=CH2)三种不同单体共聚而成。,91.下列化合物中，可用来合成加聚物的是(B, C) A.CH3Cl B.C2F4 C.CH2=CHCH=CH2 D.C3H8 97.指出下列哪种物质不能作为唯一的单体进行聚合反应_。 A.C2H6 B.C2H4 C.HCHO D.CH2=CHCH3 139.下列化合物中不能起加聚反应的是（ ） A、CH2=CH-CH=CH2 B、CH2 CH2O C、HN（CH2）5CO D、CH3CH2OH,（六）缩聚反应：指具有两个或两个以上官能团的一种或多种单体相互缩合生成高聚物，同时有低分子物质（如水、卤化氢、氨、醇等）析出的反应。缩聚物中留有官能团的结构特征，多为杂链聚合物。尼龙、涤纶、环氧树脂、酚醛树脂等都是通过缩聚反应制得。尼龙66己二酸(HCOO-(CH2)4-COOH)己二胺(H2N-(CH2)6-NH2)缩合而成的。尼龙66易溶于甲酸等极性溶剂。,