《非逻辑切断合成设计(教案)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《非逻辑切断合成设计(教案)（40页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,1,练 习 题,练习一,练习二,练习三,练习四,练习五,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,2,练习讲解,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,3,练习二,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,4,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,5,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,6,非逻辑切断合成设计,1,2-二氧化合物 -羟基羰基化合物 1,2-二醇 1,4-二氧化合物 1,4-二羰基化合物 -羟基羰基化合物 1,6-二羰化合物,2018/10/18,药物合成
2、设计 特殊的二基团切断,7,1,2-二氧化合物,-羟基羰基化合物合成设计 -羟基酸类化合物 -羟基羰基化合物 -氨基酸合成设计 1,2-二醇化合物合成设计,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,8,-羟基羰基化合物合成设计 -羟基酸类化合物,-COOH先转换成为等价合成子 _CN,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,9,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,10,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,11,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,12,-羟基羰基化合物,单取代炔,双取代炔,2018/10/18,药物
3、合成设计 特殊的二基团切断,13,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,14,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,15,方法2. 苯偶联姻缩合反应,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,16,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,17,方法3. 酯偶联姻缩合反应 Acyloin Condensation,羧酸酯在醚、甲苯等惰性溶剂中经金属钠还原偶联生成-羟基酮,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,18,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,19,方法4. 羰基-卤代后亲核变亲电, 引入 -OR,
4、亲核,亲电,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,20,-氨基酸合成设计,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,21,1 , 2 - 二醇化合物合成设计 方法1. 先转化成烯，再按烯进行反合成分析,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,22,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,23,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,24,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,25,方法2. 利用酮还原成对称邻叔二醇、重排进行设计,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,26,方法3. 双键过氧化
5、成环氧化物, 增加亲电性, 引进-OR,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,27,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,28,1,4-二羰基化合物合成设计,？,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,29,极性反转方法,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,30,Darzens反应,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,31,酮应先转变成烯胺，再于-卤代酸反应,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,32,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,33,-羟基羰基化合物合成设计,环氧乙基亲
6、电取代反应,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,34,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,35,利用官能团的转换 可推演出多种方案,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,36,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,37,1,6-二羰基化合物合成设计,二羰基连接,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,38,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,39,小 结,-羟基酸类化合物：_COOH转换为_CN -氨基酸类化合物：-CHO 、NH3 、-CN -羟基羰基化合物：RCO 变 RC CH 苯偶联姻缩合反应 酯偶联姻缩合反应 羰基-卤代引入-OR 1,2-二醇化合物：转化成烯 酮还原、重排 烯过氧化成环引进-OR 1,4-二羰基化合物：酮变烯胺，-卤代酸 -羟基羰基化合物：环氧乙基亲电取代 1,6-二羰基化合物：二羰基连接,2018/10/18,药物合成设计 特殊的二基团切断,40,练 习 题,练习一,练习三,练习二,练习四,
