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1、1,有机化学,王智谦 理学院 有机化学系 ,有机化学,2,1. 饱和脂肪烃（烷烃） 2. 不饱和脂肪烃 3. 环烷烃 4. 卤代烃 5. 醇，酚，醚 6. 醛和酮 7. 羧酸及其衍生物 8. 含氮化合物,有机化学：,3,一、命名：,1. 选母体化合物 2. 确定取代基的位次及不同取代基的列出顺序 3. 写出名称 4. 确定构型。,4,选择主链：含有主官能团在内的、取代基数目最多的最长碳链为主链。,确定母体化合物：根据主链碳原子数和主官能团确定,选母体化合物：跟据主官能团优先顺序，确定主官能团。,ClCH2CH2OH HOCH2CH2COOH CH3COCH2CH2CHO,习惯上排在前面的为主官
2、能团，排在后面的看成取代基。,5,2. 确定取代基的位次及不同取代基的列出顺序,给主链碳原子编号、确定取代基的位次,确定不同取代基列出顺序,主链碳原子上其他支链和官能团全部作为取代基，不同取代基列出顺序应符合“取代基排列顺序原则”，即根据“次序规则”，优先基团后列出。,6,简单的芳烃以苯为母体，烷基为取代基，称为某苯。环上取代基位次可用1，2，3，4，5 和 6 表示；二元取代物也可用“邻”、“间”、“对”表示。,单环芳烃的命名：,稠环芳烃：,7,二、物理性质：,沸点、熔点、水溶性,1. 沸点（bp）主要取决于分子间作用力。,如果分子极性相同，bp随相对分子质量增大而升高。 如果分子极性相同，
3、相对分子质量也相同，则bp随分子间接触面积增大而升高。 (3) bp随分子极性增强而升高。 (4) 分子间有氢键，bp明显升高。,8,与有机物分子与水分子间能否形成氢键有密切关系。,2. 水溶性：相似相容,憎水基团： 烃基,亲水基团：,规律： 分子中不含亲水基团的有机物难溶于水，如烃、卤代烷等。 分子中含亲水基团的有机物，当憎水基团较小时，易溶于水；随着憎水基团的增大，溶解度减小；当憎水基团增大到一定程度时，就不溶解于水了。如醇、醚 、醛、酮、酸等。,9,三、化学性质：,1. 饱和脂肪烃（烷烃）,10,11,2. 不饱和脂肪烃：,烯烃亲电加成反应,12,马氏加成规则,13,烯烃的氧化反应,(2
4、) 臭氧化反应,聚合反应,烯烃的催化氢化,14,烯烃a氢的卤代,15,炔烃的化学性质,16,鉴定末端炔烃,RCCH + AgNO3 + NH3H2O RCCAg （白色） RCCH + Cu2Cl2 + NH3H2O RCCCu（棕红色）,加成反应（催化加氢、亲电加成、亲核加成）,二烯烃的化学性质：,1,2-加成和1,4-加成,双烯合成（Diels-Alder）反应,17,3. 环烷烃:,芳香性的判断: 休克尔（ Hckel）规则含有4n+2个电子的平面环状化合物具有芳香性。,苯环上的亲电取代反应,18,a-H的卤代,光照,19,苯环亲电取代反应的定位规律,20,二元取代苯的定位规律,两个取代
5、基属同类定位基时，第三个取代基的进入位置服从定位能力强者,两个取代基属不同类定位基时，服从邻对位定位基,应用：,21,4. 卤代烃：,亲核取代反应,22,消除反应：,扎依采夫规则： 消除反应的主要产物是双键上烃基最多的烯烃。 （从产物烯烃的稳定性判断）,与金属反应：,23,与硝酸银反应：,依据产生AgX的速度，可以推测反应物的结构,24,亲核取代反应历程：,SN2,SN1,卤代烃的SN2反应速度：,卤代烃的SN1反应速度：,空间位阻效应,离去基团的影响,亲核试剂的影响,25,消除反应历程：,E2,E1,取代反应和消除反应存在竞争。,强碱、高温、弱极性溶剂利于消除反应， 三级卤代烃易发生消除反应
6、,26,5. 醇，酚，醚：,27,与氢卤酸反应的机理,醇的脱水反应,H+催化脱水机理（E2 或 E1机理）,28,醇的氧化反应（加氧和脱氢）,PCC,邻二醇与高碘酸的氧化断裂反应,29,酸性,ROR1,与三氯化铁的显色反应,30,环氧乙烷：增加两个碳的重要方法,31,6. 醛和酮：,32,醛、酮亲核 加成反应小结,33,还原反应,催化氢化H2, Ni (Pt or Pd) 金属氢化物LiAlH4, NaBH4 AlOCH(CH3)23,Clemmensen还原Zn(Hg) / HClWolff-Kishner还原NH2NH2 / Na / 200oC黄鸣龙改良法 NH2NH2 / NaOH/(HOCH2CH2)2O/ ,选择性较差,C=C不受影响,34,氧化反应,银镜反应,（Tollens 试剂）,（ Fehling试剂）,醛,弱氧化剂即可,砖红色,35,烃基上的反应：-氢的反应,羟醛缩合反应,卤代反应：在酸性和碱性条件反应的结果有很大的不同！,卤仿反应,只有含 的醛、酮才发生卤仿反应。,-不饱和羰基化合物的亲核加成,36,7. 羧酸及其衍生物：,37,加成-消除反应：,38,克莱森(Claisen)酯缩合,
