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1、第十五章 醛、酮、醌,醛 aldehyde 酮 ketone 醌 quinone,含一个键和一个键,第一节 醛和酮,一、醛和酮的结构和分类,第一节 醛和酮,一、醛和酮的结构和分类,第一节 醛和酮,一、醛的结构和分类,按照它们的分子中含有的醛基或酮基的数目，分为一元及多元醛或酮； 以烃基的类型分类，则有脂肪、脂环及芳香醛、酮之分； 根据分子中是否含有碳碳重键，分为饱和及不饱和醛、酮。 根据酮分子中的两个烃基是否相同，分为简单酮（RCOR）和混合酮（RCOR）。,第一节 醛和酮,二、醛和酮的命名,1.普通命名法,丁醛,甲乙酮,第一节 醛和酮,二、醛和酮的命名,2 -甲基丁醛,3-甲基丁醛,-甲基丁
2、醛,-甲基丁醛,2.系统命名法,第一节 醛和酮,二、醛和酮的命名,-苯丙烯醛,苯乙酮或乙酰苯,2，4 - 戊二酮,2.系统命名法,第一节 醛和酮,二、醛和酮的命名,极性强，沸点比烃高，比醇低 能和水形成氢键，小分子醛和酮易溶于水,三、醛和酮的物理性质,四、醛和酮的化学性质,羰基亲核加成，加氢,氧化反应,-活泼氢的反应,四、醛和酮的化学性质,氧原子有未共用电子对，作为路易斯碱，可与酸HA反应而质子化。 羰基易与亲核试剂发生加成反应，能加氢还原。 -H的活泼性，在羰基的影响下，-H具有酸性醛基的氢可被弱氧化剂所氧化，也能发生歧化反应。,四、醛和酮的化学性质,（一）羰基的加成反应,电子效应：亲核反应
3、，当反应中心的羰基碳所带的部分正电荷愈多时，反应愈易进行,四、醛和酮的化学性质,（一）羰基加成反应,醛酮的活泼性顺序：,四、醛和酮的化学性质,（一）羰基加成反应,1.与氢氰酸加成,四、醛和酮的化学性质,（一）羰基加成反应,2.与亚硫酸氢钠加成,醛、脂肪族甲基酮及八个碳以下的脂环酮能与亚硫酸氢钠饱和溶液(40%)发生加成反应 可逆反应 利用这个反应可以分离或提纯醛或甲基酮,四、醛和酮的化学性质,（一）羰基加成反应,3.与醇的加成,半缩醛,缩醛,四、醛和酮的化学性质,（一）羰基加成反应,3.与醇的加成,利用此反应保护醛基,四、醛和酮的化学性质,（一）羰基加成反应,4.与氨的衍生物的加成与缩合,四、
4、醛和酮的化学性质,（一）羰基加成反应,5.与氨的衍生物的加成,2,4-二硝基苯腙,四、醛和酮的化学性质,（二） -氢的反应,1. -氢的卤化及卤仿反应,CH3CHO+Cl2CH2ClCHO+CHCl2CHO+CCl3CHO,酸性条件下，可控制在一元卤代。在碱性条件下，醛及甲基酮则生成卤仿及羧酸盐。,四、醛和酮的化学性质,（二） -氢的反应,1. -氢的卤化及卤仿反应,I2-NaOH与乙醛或甲基酮反应，则生成碘仿(CHI3)。它是难溶于水的黄色固体，具有特殊的气味。所以碘仿反应可用以区分乙醛、甲基酮与其它的醛、酮。,四、醛和酮的化学性质,（二） -氢的反应,2.羟醛缩合,四、醛和酮的化学性质,（
5、三）还原反应,四、醛和酮的化学性质,（三）还原反应,特殊还原剂氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)容易把醛或酮还原为相应的醇，而不还原-C=C-或-CC-。,四、醛和酮的化学性质,（三）还原反应,四、醛和酮的化学性质,（四）醛的特殊反应,常用的一些弱氧化剂 吐伦(Tollens)试剂： Ag(NH3)2OH 费林(Fehling)试剂： 深蓝色的Cu(OH)2与酒石酸盐的配合物溶液。 本尼迪特(Benedict)试剂： Cu(OH)2与柠檬酸盐混合物的蓝色溶液。,四、醛和酮的化学性质,（四）醛的特殊反应,四、醛和酮的化学性质,五、重要的醛和酮,1.甲醛 2.戊二醛 3.丙酮 4.樟脑 5.麝香酮,第二节 醌,一、醌的结构,对苯醌 邻苯醌 1,4-萘醌 1,2-萘醌,第二节 醌,二、醌的性质,第二节 醌,二、醌的性质,第二节 醌,三、重要的醌类化合物,1.对苯醌 2. -萘醌和维生素K,第二节 醌,维生素 K3,谢谢！,
