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1、,第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法,如何鉴定和研究未知有机物的结构？,一般步骤,1、分离、提纯,2、元素分析 定性、定量,3、测定相对 分子量,4、波谱分析,得纯品,确定实验式,确定分子式,确定结构式,目的,方法,蒸馏、重结晶、 萃取、色谱等,燃烧分析实验,质谱法,红外光谱、 核磁共振氢谱,基本方法：,利用有机物与杂质物理性质的差异 而将它们分离。,一、分离、提纯,下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。 （1）壬烷（己烷） （2）KNO3（NaCl） （3）NaCl（泥沙） （4）溴水（水） （5）CO2 （HCl） （6）I2 （泥沙）,蒸馏,重结晶,溶解过滤,萃取,洗
2、气,加热,1、蒸馏：,（2）蒸馏提纯的条件,有机物热稳定性较强； 各成分的沸点相差较大（一般约大于30）,（1）蒸馏的原理：,利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。,常用于分离提纯液态有机物；,课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏,含杂工业乙醇,95.6% (质量分数)工业乙醇,无水乙醇（99.5%以上）,蒸馏,加生石灰蒸馏,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,使用前要检查装置的气密性！,（3）蒸馏的主要仪器：,铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、 橡胶塞、温度计、冷凝管、尾接管、 锥形瓶等,（4）蒸馏的注意事项： 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管口处） 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴
3、沸） 进出水方向（下进上出）,2、结晶、重结晶,适用于主要成分溶解度随温度变化不大,适用于主要成分溶解度随温度变化较大,蒸发结晶：,例如：NaCl（KNO3）,冷却结晶：,例如：KNO3 （ NaCl ）,重结晶：,结晶过程的反复操作。,例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-9,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,选择溶剂的条件,杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大,不纯固体物质,残渣 (不溶性杂质),滤液,母液 (可溶性杂质和部分被提纯物),晶体 (产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶， 过滤，洗涤,3、萃取,液-液萃取原理：
4、利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。（分液漏斗）,固-液萃取原理：用有机溶剂从固体物质中溶解 出有机物的过程。（专用仪器和设备）,萃取的条件：,（1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应 （2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的 溶解度,常用的萃取剂：,苯、CCl4、汽油、乙醚、石油醚等,萃取的操作步骤,1 混合：用量筒量取10mL碘的饱和水溶液，倒入 分液漏斗，然后再加入4mL 四氯化碳， 盖好玻璃塞 2 振荡：用右手压住分液漏斗口部（上端的玻璃塞）， 左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来 振荡，使两种液体
5、充分接触，震荡后打开 活塞，使漏斗内气体放出。 3 静置：将分液漏斗放在铁架台上静置 4 分液：待液体分层后，将漏斗上端玻璃塞打开 （或使塞上的凹槽对准漏斗上的小孔）， 再将漏斗下面的活塞打开，使下层液体 慢慢沿烧杯壁留下,振荡,静置,分液,4、色谱法：阅读P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,CaCO3、硅胶、氧化铝、活性炭等。,常见的吸附剂：,1、下列有四组混合物：硝酸钾和氯化钠 溴化钠和单质溴的水溶液乙醇和丁醇 乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：（ ） A 分液、萃取、蒸馏、结晶 B 分液、蒸馏、萃取、结晶 C 萃取、蒸馏、分液、
6、结晶 D 结晶、萃取、蒸馏、分液,课堂练习1,D,下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水,B D,课堂练习2,1、元素分析,（1）概念：用化学的方法鉴定有机物分 子的元素组成（定性分析）， 以及分子内各元素的质量分 数（定量分析），这就是元 素的定性、定量分析。,二、元素分析与相对分子质量的测定,（2）元素定量分析,李比希现代元素分析,元素分析仪,例1： 5.8g某有机物完全燃烧，仅生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元
7、素?,含碳3.6g(0.3mol),含氢0.6g(0.6mol),含氧1.6g(0.1mol),能否直接确定含有氧?如何确定?,能否直接确定该有机物的分子式?,C3H6O,实验式,例2： ：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、 含氢20%，求该化合物的实验式。 又测得该化合物的相对分子质量是30， 求该化合物的分子式。,实验式是CH3，,分子式是C2H6,如何测出分子量？,原理（了解）它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,2、相对分子质量的测定质谱
8、法,结论：谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量.,例3： 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是,A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是
9、13.51%, 则其实验式是 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为( ),C4H10O,74,C4H10O,课堂练习1,某有机物的结构确定过程如下：,列式计算下列有机物的相对分子质量： (1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍； (2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2； (3)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml; (4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。,课堂练习2,28,58,28,32,（5）标况下某种有机物气体的密度是0.714g/L,16,三、分子结构的鉴定,1、红外光谱（IR）,原理：了解
10、,推知有机物的化学键、官能团,用途：,下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,透过率,CH3CH2OCH2CH3,某有机物的分子量为74，其红外光谱图如下请写出该分子的结构简式,通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。 吸收峰数目氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比,2、核磁共振氢谱（HNMR）,原理：了解,用途：,三、分子结构的鉴定,2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁
11、共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,A,参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：分子中共有 种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有 个环境相同氢原子，谱线最低者表示有 个环境相同氢原子，结构式中的Et表示烷烃基，从图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是 。,8,3,1,CH2CH3,分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 第一种情况： ； 第二种情况： ；,CH3CH2COOH或 HCOOCH2CH3或 CH3COCH2OH,CH3COOCH3,图谱题解题建议： 1、掌握三种谱图的作用、读谱方法。 2、熟悉有机物的类别及其官能团。 3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。 4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。,
