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1、卤代烃、醇、酚,1了解加成、取代、消去等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。 2掌握烃的衍生物(卤代烃、醇、酚)的组成、结构特点和性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。,1卤代烃在有机合成中的应用。 2醇、酚性质的对比。,(1)状态：除_、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。 (2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。,一、卤代烃 1概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化
2、合物。 2物理性质,一氯甲烷,(1)水解反应(2)消去反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个_(如H2O、HBr等)，而生成含_ _化合物的反应。 溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：,3化学性质(以溴乙烷为例),小分子,不饱和键,(如双键或叁键),卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？ 提示 不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。,醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O(n1)。,二、醇 1概念,2分类,(1)甲醇(_)又称为木精。它是一种易燃
3、、有酒精气味的无色液体，可与水、酒精互溶，有毒，误饮少量能致人失明，大量能致人死亡。(2)乙二醇( )是一种二元醇，是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。可作内燃机抗冻剂，制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂等。,3几种常见的醇,CH3OH,(3)丙三醇( )俗称甘油，是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。吸湿性强配制印泥、化妆品；凝固点低作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油作炸药等。(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇_溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般_1 gcm3。 (3)沸点： 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_；,4醇类物理性质的变化规律,小于,升高,易,醇
4、分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_烷烃。,5醇类的化学性质(以乙醇为例),高于,2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2,置换反应,取代反应,氧化反应,消去反应,取代反应,取代反应,如何检验酒精中是否含有水？ 提示 向酒精中加入无水CuSO4 粉末，若白色粉末变成蓝色晶体，则说明酒精中含有水，否则不含水。,三、苯酚 1组成与结构2.物理性质,C6H6O,羟基,苯环,与水混溶,氧化,粉红,酒精,(1)与NaOH溶液反应 苯酚是一种比碳酸_的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。 反应的
5、化学方程式为：_ 向苯酚钠溶液中通入CO2或加入稀盐酸，又会生成苯酚。反应的化学方程式为：_,3.苯酚的化学性质,还弱,或_ (2)与浓溴水反应 苯酚与浓溴水反应生成不溶于水的2，4，6三溴苯酚。反应的化学方程式为：_ 该反应常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。 (3)苯酚的显色反应 向含有苯酚的溶液中加入_，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应。常用于酚类物质的检验。,三氯化铁溶液,(1)根据分子中所含卤素原子的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。 (3)根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类：一卤代
6、烃、多卤代烃。,两种方法,1卤代烃的分类方法,(1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热，充分振荡、静置，使卤代烃水解； (2)再向混合液中加入过量的稀HNO3，中和过量的NaOH溶液； (3)向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜色。 若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃。,2卤代烃中卤素原子的检验方法,卤代烃的消去与醇的消去反应的共同之处是与OH(或X)相连碳的相邻碳原子上要有氢原子，不同之处是两者反应条件的不同：前者是强碱的醇溶液，后者是浓硫酸、加热。,两种比较,1卤代烃与醇消去反应的比较,2苯、甲苯、苯酚的性质比较,
7、卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。苯酚的性质是由羟基与苯环的相互影响决定。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。,三条规律,1卤代烃的反应规律,2苯酚性质的规律,烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是：有机金三角 “有机金三角”既可以实现有机物类别的转换(官能团的变换)，又可以增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用，是学科内核心的、基础的主干知识(转化条件自行标注)。,3有机转化的金三角规律,C7H8O的芳香族化合物同分异构体的书写
8、分子式相同的酚与芳香醇、芳香醚是同分异构体，分子式为C7H8O的芳香族化合物可能是：,一种技巧,对比掌握有机物的性质：卤代烃水解与消去条件的对比；卤代烃与醇消去反应条件的对比。醇的性质主要是催化氧化规律和消去反应规律。酚的学习要注意官能团的相互影响，羟基对苯环的影响，苯环对羟基的影响。,体会,醇羟基和酚羟基结构上有什么差别？如何用实验加以检验？提示 醇羟基和酚羟基结构上本身没有区别，只是连接的方式不同，醇羟基连接脂肪烃基或苯环侧链碳原子，酚羟基连接苯环上的碳原子。可用FeCl3溶液检验区分这两种羟基。,问题征解,卤代烃的取代反应与消去反应对比,必考点 对卤代烃性质的考查,(2011新课标全国卷
9、，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：,【典例1】,已知以下信息： A中有五种不同化学环境的氢； B可与FeCl3溶液发生显色反应； 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。,请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为_； (2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_； (3)由B生成C的化学反应方程式为_； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种； (5)D的同分异构体中含有苯环的还有_
10、种，其中： 既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)； 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。,解析 本题属信息类有机推断题。依题意和题干提供的信息知香豆素的合成路线为(2)由信息和苯环上的甲基为邻、对位定位基，知A为邻氯甲苯。,(3)由BC的反应条件“光照”知Cl取代的是苯环侧链甲基上的氢原子。 (4)B的同分异构体中含有苯环的还有4种，分别是,答案 (1)C9H6O2 (2)取代反应 邻氯甲苯(或2氯甲苯),推理流程 根据题意信息和条件大体分析过程如下图所示：,根据D的结构很快推知A为邻位取代，推导结果如下图所示：,(1)官能团的引入和转化引入碳碳不饱和键
11、：,卤代烃在有机合成中的应用,(2)改变官能团的位置(3)增加官能团的数目 增加碳碳双键数目：,(2013南京一模)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为_； (2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或者“不是”)； (3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。,【应用1】,反应的化学方程式为_；C的化学名称是_；E2的结构简式是_；、的反应类型依次是_、_。,醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发
12、生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、 则不能发生消去反应。,必考点 对醇的性质的考查,1醇的消去反应规律,醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,2醇的催化氧化规律,(2013泰州中学调研)以下四种有机物的分子式皆为C4H10O(1)其中能被氧化成相同碳原子数的醛的是_。 (2)能被氧化成酮的是_。 (3)能发生消去反应生成一种产物的是_。,【典例2】,思维引入 观察醇的结构，氢、氢。 解析 能氧化成醛的醇分子中含有CH2OH，氧化成酮的醇分子中有 ；OH在链的中间且羟基碳两边的碳不同且均有H原子，可得两种消去产物。 答案 (1) (2) (3),(
13、1)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (2)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 (3)所有的含有OH的有机物都能发生取代反应(酯化反应)； (4)能发生消去反应的有醇和卤代烃，消去OH(或X)与邻位C上的氢生成烯； (5)醇的催化氧化：多氢成醛，一个氢成酮，无氢不能催化氧化(OH相连的C原子上)。,松油醇是一种调味香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A经下列反应制得：,【应用2】,试回答： (1)松油醇的分子式为_。 (2)松油醇所属的有机物类别是_。 a醇 b酚 c饱和一元醇 (3)松油醇能发生的反应类型是_。 a加成 b水解 c氧化 (4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式：_ _。 (5)写出结构简式：松油醇_，松油醇_。,解析 由松油醇的结构简式可以看出，OH与链烃基相连，应是醇；分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇，能发生加成反应，也能被氧化。A在脱水发生消去反应时，如果是环上的OH发生消去，得松油醇；如果是侧链上的OH发生消去反应，去氢的位置有两种，一种去侧链上的氢，得松油醇，另一种是去环上的氢，得松油醇。,
