《大学物理化学课件 第二节有机物的结构特点》由会员分享，可在线阅读，更多相关《大学物理化学课件 第二节有机物的结构特点（36页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二节 有机物的结构特点,有机化合物的特点之一就是：,仅由氧和氢构成的化合物只有两种：,H2O和H2O2,仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种！,由碳元素所形成的化合物种类非常多！,也就是有机化合物的种类非常多！,为什么有机化合物的种类如此繁多呢？,种类繁多3000万多种！,一、有机化合物中碳原子的成键特点,1、碳原子的结构特点,碳原子最外层有 个电子，不易 或 电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过 键与其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形成共价化合物，由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅可以和H原子还可以和其他原子形成 个共价键。,卤代烃,烯烃,氨基酸,4,失去,获得,共价,4,请写出甲
2、烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角,复习提问：,电子式,结构式,经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上（键角是10928）。,聚焦最简单的有机物甲烷CH4,1. CH4结构特点：,空间构型,键长：,键角：,键能：,2.共价键参数,键长： 键角： 键能：,键长越短，化学键越稳定,决定物质的空间结构,键能越大，化学键越稳定,对应,归纳甲烷分子的结构特点:,碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心， 四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。 所以4个键的键长是相等的，4个键的键角是相等的，4个H原子是等同的。
3、,据统计：到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90以上是有机物。,有机物的种类为什么如此繁多呢？,一、有机化合物中碳原子的成键特点： 1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键； 2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长短不一的碳链，还可以形成碳环，碳链和碳环之间也能结合； 3、碳原子间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键； 4、碳原子形成共价键时的杂化方式有sp3、sp2、sp杂化。,科学视野：碳原子SP3的杂化与甲烷分子的结构,1.键线式：,结构简式：,骨架式：,练习,请写出:,深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原
4、子,分子式为_,22,32,2,C22H32O2,2.,观察C5H12的球棍模型，完成下表。,分子式 相同 C5H12,结构不同,3607,279,95,结构相似的有机物中支链越多，沸点越低。,2.同分异构体,二、有机化合物的同分异构现象,1. 同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。,理解：,三个相同：,分子组成相同 分子量相同 分子式相同,两个不同：,结构不同,性质不同,P10“学与问”的第一问：己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗? 并总结同分异构体书写的基本规律!,CCCCC
5、C,CCCCC,CCCCC,CCCC,CCCC,1、排主链,主链由长到短,2、减碳(从头摘)架支链:,支链由整到散,由心到边但不到端,支链位置由心到边,但不到端。,多支链时,排布由对到邻再到间,3、减碳(从头摘)架支链:,等效碳不重排,4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,以碳骨架的同分异构体的书写口诀：,主链由长到短；,支链由整到散；,位置由心到边；,排布由对到邻再到间。,减碳架支链,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,3. 同分异构体的书写规律,注： 碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。,例：写出C7H16的同分异构体,4. 碳原子数目越多，同分异
6、构体越多,下面是烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化,有机物分子普遍存在同分异构现象,（这是有机物种类繁多的主要原因）,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,己烷(C6H14)有5种同分异构体,其结构简式如下:,以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构,这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构”！,有机物的同分异构除了碳链异构， 还有其它类型的异构吗？,思考：,5、同分异构体的类型,(1)碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构.,讨论交流:,己烷(C6H14)的一种同分异构体(如上)中的上个 H原子被Cl原子(OH)取代后有多少种结构? 如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多
7、少种结构呢?,CH3,CH3,CH2,CH2,CH,CH3,5、同分异构体的类型,指碳原子的连接次序不同引起的异构.,Cl,Cl,官能团的位置不同引起的异构。,(2)位置异构:,(1)碳链异构:,HO,HO,官能团的位置不同引起的异构。,位置异构:,书写位置异构基本思路？,例：写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？,CCCC,CCC,CCCC,CCCC,CH2CHCH2CH3,CH3CHCHCH3,方法：,写出碳链异构的种数,再移动官能团!,练习:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构？,P10“学与问”的第二问： 分子式为C3H6的有同分异构体吗?如果有,你写出它可能的同分异构体
8、吗?,CCC,CCC,CH2CHCH3,5、同分异构体的类型,指碳原子的连接次序不同引起的异构.,官能团的位置不同引起的异构。,(2)位置异构:,(1)碳链异构:,官能团不同引起的异构。 如: 丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚,(3)官能团异构:,例如:写出C2H6O的同分异体?,提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!,CC,CCOH,CH3CH2OH,COC,CH3OCH3,CC,醇:,醚:,常见的官能团类别异构现象,小结： 同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,C5H12,C4H8,C2H6O,正戊烷，异戊烷，新戊烷,1-丁烯,2-丁烯, 2-甲基丙烯,乙醇，二甲醚,碳
9、链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,环烷烃(2种),碳链异构中的各种同分异构体是同类物质,位置异构中的各种同分异构体是同类物质,官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质,在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？,官能团异构,碳链异构,位置异构,练习:写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式,例:写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式,醇:,醚:,CCC,CCCOH,CCC,CCC,COCC,【判断】下列异构属于何种异构？,1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH
10、3 4 CH3CHCH3和 CH3 CH2CH2 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,CH3,CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3,CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3,CH3CH2OH与CH3OCH3,CH2=CHCH=CH2与CH3CH2CCH,例1：已知下列化合物：,(1)其中属于同分异构体的是 .,(2)其中属于碳链异构的是 .,(3)其中属于位置异构的是 .,(4)其中属于官能团异构的是 .,(5)其中属于同一种物质的是 .,例2、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产 物的烷烃是-（ ） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3,D,例3、某种烯烃与H2加成后的产物如下图所示,则该烯烃的结构式可能有 ( ) A.1种 B.2 种 C.3种 D.4种,C,例4、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14,C,小结: 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃,CH3CH3,CH4,
