专题复习——有机化学推断

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1、高三专题复习,有机物的推断,2009年高考考试大纲要求 1、理解官能团概念并能够识别官能团。 2、以一些典型的烃类衍生物为例,了解官能团在化合物中的作用,掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 3、综合应用各类化合物的化学反应,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。,主要代表物之间的转化关系,H2,催化剂,CH3COOH,CH3CHO,O2,Cu,CH3CH2OH,CH3CH2Br,NaOH,水,CH2CH2,Ag(NH3)2OH,或Cu(OH)2,NaOH,水,O2,Cu,H2,催化剂,H2O 催化剂,浓H2SO4 170,H

2、Br,NaOH,醇,Br2,CH3COOC2H5,浓H2SO4, ,Ag(NH3)2OH,或Cu(OH)2,稀H2SO4, ,乙烯辐射一大片, 醇醛酸酯一条线,导引一 由有机物转化关系推断,问题一:试指出各物质含有的官能团.,A , B ,,问题二:转化中各物质不变的是什么?,(1),羟基,醛基,C 。,羧基,碳原子数不变,碳架结构不变,(2),思考: 通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是?,卤代烃、酯等,X,NaOH溶液,A,D,稀H2SO4,酯、糖类,导引一 由有机物转化关系推断,导引二 由有机物反应特征条件推断,NaOH/乙醇 NaOH/水 浓H2SO4 170(或) 浓H2S

3、O4 浓溴水 O2/Cu ,醇的催化氧化反应(生成醛或酮),卤代烃的消去反应,卤代烃的水解反应或酯的水解反应,醇的消去反应,醇与羧酸的酯化反应,酚的取代反应,X,A,B,氧化,氧 化,应用1,试写出A、B、C、X的结构简式,X的分子式为C4H8O2,导引三 由有机物的特征性质推断,试写出A、B、C、X的结构简式,X可以发生银镜反应,官能团 : CHO 醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖,应用2,导引三 由有机物的特征性质推断,能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质 能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 能与金属钠反应产生H2的物质能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物

4、质 能与NaOH溶液反应的物质 能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质,(含-CHO),(含-COOH),(含活泼H原子,醇羟基、酚羟基或羧基),(碳碳双键或碳碳三键),(卤代烃、酚、羧酸、酯),(酚类或酚羟基),含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系,其中D能使FeCl3显紫色,E、F、G能发生银镜反应:且知,A在苯环上一溴代物只有二种 1)A的结构简式_2)反应中可看成取代反应的有_ 3)写出下列反应方程式BD: C+F G :,实弹演练,试写出A、B、C的结构简式,X的分子式为C14H12O2,导引四 由有机物的特征通式推断,应用3,知识储备,信息条件,应用,问题的答案,分析和处理,反

5、应条件,特征性质,转化关系,分子式、结 构简式、量 的关系、新 的信息等,其它信息,要找关键字词,要规范答题,要找得分点,小结,注意,如何做好有机推断题?,D的碳链没有支链,如何确定A的结构简式?,根据反应条件或性质确定官能团,根据图示填空 (1)化合物A含有的官能团 。,(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式是 。,碳碳双键,醛基,羧基,分子式 官能团 碳链结构,表明A分子内含有醛基,A分子中有羧基,含双键,除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键,4个碳原子,没有支链,链接高考,D的碳链没有支链,(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是 。 (

6、4)B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式 是 。 (5)F的结构简式是 。由E生成F的反 应类型是 。,HOOCCHBrCHBrCOOH,酯化反应,化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应,(1)A中可能含有哪些官能团?,根据反应条件确定官能团,课堂反馈,(2)化合物的结构简式:A、B 、D 。 (3)化学方程式:AE , AF 。 反应类型:AE ,AF 。,如何确定A的结构简式?,分子式 官能团 官能团位置,(08年全国理综I29)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示: (1)化合物C的分子式是C7H8

7、O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为 。(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3 反应放出CO2,则D分子式为 ,D具有的官能团是 。,链接08年高考,(3)反应的化学方程式是 。 (4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 。(5)E可能的结构简式是 。,根根据上图回答问题,(1)D的化学名称是 。,(C13H16O4),(2)反应的化学方程式是 。(有机物须用结构简式表示),(3)B的分子式 。A的结构简式 。反应的反应类型 。,(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。 a.含有邻二取代苯环结构 b.与B有相同官能团 c.不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。,(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种工业用途 .,谢谢!,

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