有机化学--醇

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1、第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,第一课时醇,醇与酚区别,羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,A. C2H5OH B. C3H7OH C.,练习1：判断下列物质中不属于醇类的是：,D.,E.,F.,1.按分子中所含羟基的数目分,一元醇：只含一个羟基 一元醇通式：R-OH 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O,二元醇：含两个羟基 如：乙二醇,多元醇：含多个羟基 如：丙三醇,一.醇,（一）醇的分类,醇,（一）醇的分类,2.根据烃基是否饱和分,饱和醇 不饱和醇,3.根据烃基中是否

2、含苯环分,脂肪醇 芳香醇,饱和一元醇通式：,CnH2n+1OH或CnH2n+2O,4.根据羟基所连碳原子类型分,伯醇（1。醇） 仲醇（1。醇） 叔醇（1。醇）,1.饱和一元醇的命名,（2）编号:,（1）选主链:,（3）写名称：,选包含-OH所连接的碳原子在内的最长碳链为主链称某醇,从离OH最近的一端起编号,取代基位置 （个数）取代基名称 羟基位置 母体名称（某醇）,资料卡片,多元醇命名时，要用阿拉伯数字指出多个羟基的位置，并用“二”“三”指出羟基的个数。,（二）醇的命名,练习:写出下列醇的名称,CH3CH2CHCH3,OH,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,2-甲基-3-苯基-1-丙醇

3、,2.不饱和一元醇的命名,（2）编号:,（1）选主链:,（3）写名称：,选连有-OH和不饱和键碳原子在内的最长碳链为主链称某烯醇/某炔醇,从离OH最近的一端起编号,取代基位置 （个数）取代基名称 双键位次某烯羟基位置醇,资料卡片,多元醇命名时，要用阿拉伯数字指出多个羟基的位置，并用“二”“三”指出羟基的个数。,（二）醇的命名,3.脂环醇的命名,以醇为母体，从羟基所连的碳原子开始编号，尽量使环上其它取代基位次最小,以侧链的脂肪醇为母体，将苯基作为取代基,资料卡片,5. 多元醇命名时，要用阿拉伯数字指出多个羟基的位置，并用“二”“三”指出羟基的个数。,（二）醇的命名,4.芳香醇的命名,练习:写出下

4、列醇的名称,CH3CH2CHCH3,OH,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,2-甲基-3-苯基-1-丙醇,（1）随碳原子的数目增多：,溶解性减小。,醇的熔沸点升高，相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。,（2）低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道。,（3）醇的密度小于水的密度。,（三）醇的物理性质,（三）醇的物理性质,表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高,表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较,（三）醇的物理性质,结论：相同碳原子数羟基数目

5、越多沸点越高,颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 沸 点： 密 度： 溶解性：,无色透明,特殊香味,液体,0.78g/ml 比水小,78，易挥发,跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂,（四）乙醇的物理性质,（五）乙醇的化学性质,1.取代反应,（1）与金属Na的取代,2CH3CH2O H +2Na2CH3CH2ONa+H2,学以致用,哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？ 建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来； 建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金 属钠； 建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和

6、热量。,拓展练习： -OH与H2量的关系,1.甲醇乙二醇丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是( ) A.236 B.321 C.431 D.632,D,结论：2-OHH2可用于快速确定醇中羟基数目,（五）乙醇的化学性质,2.脱水反应分子内,注意：,浓硫酸作用是催化剂和脱水剂,温度要迅速升至170,实验室制备乙烯,原理：,发生：,净化：,收集：,液液加热,氢氧化钠除去CO2、SO2,排水法,（五）乙醇的化学性质,2.脱水反应分子间,注意：,温度要升至140,拓展练习： 醇的消去反应及条件,结论：醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳

7、原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,（五）乙醇的化学性质,3.氧化反应,（1）燃烧氧化（分子中所有的键都断裂）,焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？,（五）乙醇的化学性质,3.氧化反应,（2）催化氧化,黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体,注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应,拓展练习： 醇的催化氧化产物书写和条件,结论：C上有2个H原子的醇被氧化成醛,C上有1个H原子的醇被氧化成酮,C上没有H原子的醇不能被催化氧化,拓展练习： 醇的催化氧化产物书写和条件,4.下列物质既能发生消

8、去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（ ） A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3 C.（CH3）3COH D.（CH3）2COHCH2CH3,B,注意：能发生催化氧化的醇分子发生断键的部位是OH键和 与羟基相连的碳原子的CH键，C、O原子用两个断键形成一个新键， 得到碳氧双键。 书写方程式时，只关注羟基和与羟基相连的碳原子上的氢原子， 其余部分照抄。 方程式的系数只与氧气的系数有关。,（五）乙醇的化学性质,3.氧化反应,（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化,反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH,实验现象：紫色褪去或溶液由橙色变为绿色,【资料卡片】,有

9、机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应,驾驶员正在接受酒精检查,分子间脱水,与金属反应,消去反应,催化氧化,小结,燃烧：所有键都断裂,第二课时 酚,生活中的酚,毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图,一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？,医药,生活中的酚,【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚 特臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转

10、，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】 1. 。2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮 藏 】,苯酚软膏使用说明书,色泽变红,不能与碱性药物并用,密闭,在30以下保存,特臭味,色泽变红,酒精洗净,不能与碱性药物并用,消毒防腐剂,科学史话,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,一、苯酚的

11、结构,化学式 ：,结构简式,C6H6O,？所有原子均一定共面吗,活动：探究苯酚的物理性质,溶液浑浊,得到澄清溶液,溶液变的澄清，冷却变浑浊,常温下在水中溶解度不大，65以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,无色晶体，有特殊的气味；熔点是43 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。,有毒，有腐蚀作用,二、物理性质,如不慎沾到 皮肤上，应立即用酒精洗涤。,苯酚的性质,化学性质,预测苯酚可能有什么化学性质？,苯环与氢气的加成,羟基与Na的置换,与卤素的取代,与指示剂的反应 与氢氧化钠反应,被氧气等氧化,活动：探究苯酚是否具有酸性,溶液变澄清,溶液出现浑浊,苯酚酸性比盐酸弱,苯酚具有

12、酸性,溶液不变红,苯酚的酸性很弱,活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较,+ CO2 + H2O,-OH,+,（1）弱酸性,+,+ H2O,+HCl,+ NaCl,酸性：碳酸苯酚碳酸氢根,石炭酸,NaHCO3,NaHCO3,三、化学性质,试比较乙醇和苯酚，并完成下表：,CH3CH2OH,-OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+,【学与问1】,活动：探究羟基对苯环的影响,苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体,产生白色沉淀,+ 3Br2,+ 3HBr,三、化学性质,（

13、2）取代反应,注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定,注意：成功关键是浓溴水且过量,注意：取代位置是羟基邻位和对位,思考能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？,6mol; 7mol,试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：,液溴,浓溴水,需催化剂,不需催化剂,苯酚与溴的取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,一元取代,三元取代,【学与问2】,三、化学性质,（3）显色反应,苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.,（3）显色反应,（1）弱酸性,（2）取代反应,苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。,（4）氧化反应,无色晶体,对-苯醌（粉红

14、色晶体）,将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象?,酸性KMnO4溶液会褪色,三、化学性质,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,练一练,1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）,E,C E,D E,2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,3、怎样分离苯酚和苯的混合物?,练一练,苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,加盐酸,或通入CO2,苯酚钠和苯的混合物,分液,苯酚,练一练,4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能使氯化铁变色的有几种？,5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构,