化学选修有机合成

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1、第四节,有机合成,1、什么是有机合成? 2、有机合成的任务有哪些? 3、有机合成过程示意图?,阅读教材P64:,利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。,有机合成是有机化学最令人瞩目的领域!,1、有机合成,依据乙酸乙酯分子的组成和结构特点,运用前面学过的知识,推测可由何种基础原料来合成乙酸乙酯?请把答案写在纸上,并画出简要的分析示意图,以便于交流。,交流与讨论,框,逆,顺,绿,原料的来源及毒性 反应速率的快慢 对设备和技术条件的要求 原料利用率和产率的高低 生产成本 对环境是否友好等,例,从理论上看这些合成路线都能在一定条件下实现。 但是在实际生产中,我们还要综

2、合考虑:,原子经济性,绿色合成,多种,合成乙酸乙酯的原料以及路线有多种。,回,思考:下列是环氧乙烷的几种制备方法,哪种合成方法最好?为什么?,原子利用率100%,回,2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。,分子骨架的构建, 碳骨架的构建,(3).碳链成环、开环的反应等,,(2).碳链缩短的反应:,(1).碳链增长的反应:,不饱和烃的加成聚合反应,长链烃的裂化和裂解,例如:石油化工生产乙烯等,例如:,观察思考以下反应使碳骨架发生了怎样的变化? CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr CH3CH2Br + CH3CC Na CH3CH2 CCCH3 +

3、 NaBr CH3COONa+ NaOH CH4+Na2CO3,为碳链的增长,为碳链的缩短,在我们目前所学过的各种反应中,有哪些反应可以实现碳链的增长与缩短?,某些醇的消去、某些卤代烃的消去、碳碳三键不完全加成,烷烃与X2的取代、烯烃或炔烃与HX、X2的加成、醇与HX的取代,卤代烃的水解、烯烃的水化、醛或酮的加氢(还原)、酯的水解,官能团的引入和转化:,(1).引入羟基的方法:,(2).引入卤素原子的方法:,(3).引入碳碳双键的方法:,框,题,再练,3、有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,回,例,无机试剂任选,结合官能团转化用逆合成法分析如何以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯(草酸二乙酯)?画出你设计的逆推流程图。,图,探讨学习1:,2分子CH3CH2OH,CH2=CH2,1,5,4,3,2,再练,图,框,探讨学习2:,CH3- CH = CH2,框,2,1,3,再练,以2丁烯为原料合成,2丁醇(2) ,丁二醇,巩固练习1,只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:,巩固练习2,用逆合成分析法画出由目标化合物分子苯甲酸苯甲酯,到中间体到原料分子甲苯的关系图。,巩固练习3,巩固练习4,总结,

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