2018届高考化学：第30讲-烃的衍生物课件

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1、,专题六 有机化学基础,第30讲 烃的衍生物,问题思考 问题1：能够发生消去反应的有机物有哪些？举例说明发生反应的条件。,问题2：怎样理解烃的衍生物、含氧衍生物、含氧官能团？ 烃的衍生物是指分子中除了含有碳、氢元素以外还含有如卤素、氧、氮、磷等第3种元素及以上的有机物；一般来讲烃的含氧衍生物是指含有碳、氢、氧元素的有机物；含氧官能团是指含有氧元素的官能团，主要有羟基、醛基、羧基、酯基和硝基，非含氧官能团有碳碳双键、碳碳三键、氨基等。,1. (2016新课标卷)下列说法错误的是( ) A. 乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B. 乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C. 乙醇室温下在水中的溶解度

2、大于溴乙烷 D. 乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析 乙烷能与氯气在光照条件下发生取代反应，不能与浓盐酸在室温下发生取代反应，A错误；乙烯通过加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯无毒，是常用的食品包装材料，B正确； 乙醇能和水以任意比例互溶，而溴乙烷不溶于水，C正确；乙酸与甲酸甲酯的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，D正确。,A,2. (2016新课标卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A. 乙烯和乙醇 B. 苯和氯乙烯 C. 乙酸和溴乙烷 D. 丙烯和丙烷 解析 乙醇不能发生加成反应，故A错误；苯可以与H2发生加成反应，氯乙烯可以和H2、Cl2等物质发生加成反应，故B正确；乙酸和溴乙

3、烷均不能发生加成反应，故C错误；丙烷不能发生加成反应，故D错误。,B,3. (2016新课标卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A. 7种 B. 8种 C. 9种 D. 10种 解析 该物质可看成是烷烃中的2个H被2个Cl取代。若烷烃为CH3CH2CH2CH3，取代同一个碳上的2个H，有2种；取代相邻2个碳上的2个H，有2种；取代不相邻碳上的2个H，有2种。若烷烃为(CH3)2CHCH3，取代同一个碳上的2个H，有1种；取代相邻碳上的2个H，有1种；取代相间碳上的2个H，有1种。共9种。,C,D,解析 青蒿素中没有亲水基团，难溶于水，A错误；醛基也能使溴水褪色，B错误

4、；香茅醛含有醛基和碳碳双键，可以发生氧化、取代、加成、聚合反应，青蒿素含有醚键和酯基，不能发生加成和聚合反应，C错误；香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO和CH2=C(CH3)CHO，D正确。,考点1 卤代烃 基 础 梳 理 1. 概念 烃分子中的氢原子被_取代后形成的化合物叫做卤代烃。 2. 分类卤代烃,卤素原子,卤代烃,气体,高,升高,难,易,小,大,(2)溴乙烷的性质,无色油状,大,难,易,B,题组训练1 1. (2016安徽合肥模拟)有关溴乙烷的下列叙述正确的是( ) A. 在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B. 溴

5、乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C. 溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇 D. 溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 解析 溴乙烷不能电离出溴离子，所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，没有淡黄色沉淀生成，A错误；卤代烃一般难溶于水、易溶于有机溶剂，则溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，B正确；溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯，溴乙烷与NaOH的水溶液反应可生成乙醇，C错误；溴与乙烷的取代产物有多种，一般用乙烯与溴化氢加成生成溴乙烷，D错误。,B,B,D,解析 制备溴苯，应利用液溴，苯与溴水不反应，混合后发生萃取，A错误；水解后显酸性，而检验葡萄糖应在碱性条件下，应水解后先加

6、碱至碱性，再检验水解产物，B错误；AgNO3会和NaOH反应干扰卤素原子的检验，应加硝酸中和氢氧化钠，C错误；溴乙烷发生消去反应后生成乙烯和HBr，乙烯与溴的CCl4溶液发生加成反应，则溶液褪色，可检验乙烯的生成，D正确。,3. 卤代烃的水解反应与消去反应的比较,考点2 醇和酚 基 础 梳 理 1. 醇 (1)概念：醇是羟基与_或苯环侧链上的_相连而形成的化合物。饱和一元醇的通式为_。 (2)醇的分类,脂肪烃基,碳原子,CnH2n1OH(或CnH2n2O),一元醇,二元醇,多元醇,(3)醇的物理性质,逐渐升高,逐渐增大,高于,高,易溶于,小,CH3CH2OCH2CH3,CH3COOC2H5,2

7、CH3CHO2H2O,红色,黑色,黑色,红色,(5)几种常见的醇,甘油,2. 酚 (1)苯酚的组成与结构,C6H6O,C6H5OH,(酚)羟基,苯环,无色,特殊,粉红色,不大,65 ,互溶,易,酒精,(3)苯酚的化学性质,NaHCO3,弱,3,3HBr,邻、对,粉红,可,紫色,(n1)H2O,活泼,活泼,D,解析 该有机物中含有C、H、O、Cl等元素，为烃的衍生物，A错误；由于OH邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应，B错误；有机物含有酯基、羟基、氯原子，C错误；酯基水解生成酚羟基和羧基，二者都可与NaOH反应，Cl 在碱性条件下水解，则共需3 mol NaOH，D正确。,B,C,D,C

8、,2. 醇的催化氧化规律,3. 乙醇的催化氧化 (1) 向一支试管中加入35 mL乙醇，取一根1015 cm的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧至红热，插入乙醇中，反复几次，注意观察反应现象，小心闻试管中液体产生的气味。 现象：铜丝在酒精灯上灼烧，铜丝由红色变为黑色。伸入乙醇中，黑色又变为红色，试管中产生有刺激性气味的气体。 注意：铜丝绕成螺旋状的目的是增大接触面积，加快反应速率；铜丝在乙醇的氧化中起催化作用。催化剂也参与反应，只不过在反应前后质量和化学性质不变。,4. 酚类与醇类的比较,考点3 醛 基 础 梳 理 1. 组成与结构 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为_，可表示为R

9、CHO。甲醛(结构简式为HCHO)是最简单的醛，饱和一元醛的通式为_。 2. 常见醛的物理性质,CHO,CnH2nO (n1),无色,气体,刺激性气味,3. 化学性质(以乙醛为例),4CO24H2O,2CH3COOH,CH3COONH4 2Ag3NH3H2O,CH3COONa Cu2O3H2O,CH3CH2OH,4. 醛基的检验,D,解析 苯环上的H在催化剂作用下与溴发生取代反应，故A正确；含碳碳双键、CHO，均能被高锰酸钾酸性溶液氧化，故B正确；含碳碳双键、CHO、苯环，均能与氢气发生加成反应，故C正确；含4个亚甲基、1个甲基，均为四面体结构，则所有碳原子不可能共面，但碳碳双键能与氢溴酸发生

10、加成反应，故D错误。,B,A,B,解析 该物质中含有碳碳双键、醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，A正确；该物质中不含酚羟基，不能和氯化铁发生显色反应，B错误；该物质中含有醛基，能和银氨溶液发生银镜反应，C正确；该物质中碳碳双键、醛基，都能和氢气发生加成反应，它被催化加氢后最终产物的分子式为C10H22O，D正确。,加成反应、氧化反应,考点4 羧酸、酯 基 础 梳 理 1. 羧酸 (1)概念 羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的化合物。官能团为_。饱和一元羧酸分子的通式为_。,COOH,CnH2n1COOH(或CnH2nO2),(2)分类,羧酸,羧酸,羧酸,2. 乙酸(俗名为醋酸),

11、C2H4O2,CH3COOH,COOH,CH3COOH,强,红,2CH3COONaH2,(CH3COO)2Cu2H2O,2CH3COOHNa2CO3 2CH3COONaH2OCO2,酯,CH3CO18OC2H5,3. 酯 (1)概念 羧酸分子羧基中的_被OR取代后的产物叫做酯，简写为_。饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯的通式为_。 (2)低级酯的物理性质,OH,RCOOR,CnH2n1COOCmH2m1或CnH2nO2(n2),芳香,小,难,易,(3)化学性质水解反应,D,解析 迷迭香酸中含有O，不属于芳香烃，A错误；苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应，所以1 mol迷迭香酸最多能和7 mol

12、氢气发生加成反应，B错误；含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，含有酚羟基和羧基，所以能发生缩聚反应，C错误；酚羟基、羧基和酯基都能和氢氧化钠反应，所以1 mol迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反应，D正确。,题组训练4 1. (2016河北邢台模拟)山梨酸是一种常见的食物添加剂，它的结构简式为CH3CH=CHCH=CHCOOH，下列关于山梨酸的叙述正确的是( ) A. 山梨酸不能使溴水褪色 B. 山梨酸中的含氧官能团为羟基 C. 1 mol山梨酸能和金属钠反应生成1 mol氢气 D. 山梨酸能与NaHCO3发生反应 解析 含有碳碳双键，可使溴水褪色，A错误；含氧官能团为羧基，B

13、错误；能与Na反应的只有COOH，则1 mol山梨酸能和金属钠反应生成0.5 mol氢气，C错误；含有羧基，可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，D正确。,D,C,B,CH3CHO,催化剂和吸水剂,羟基、酯基,(5)下列关于G的说法正确的是_(填字母)。 a. 能与溴单质反应 b. 能与金属钠反应 c. 1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d. 分子式是C9H7O3 (6)与D互为同分异构体且含有酚羟基、酯基的有_种。,ab,3, 核 心 突 破 1. 其他常见羧酸的结构和性质,(6)羟基酸的酯化反应 分子间的酯化反应,考点5 有机反应类型 基 础 梳 理 有机反应类型,B,题组训练5 1.

14、 (2016江西上饶模拟)下列反应不属于取代反应的是( ) A. 酯化反应 B. 乙烯与溴水的反应 C. 苯的硝化反应 D. 苯与液溴的反应 解析 乙烯与溴发生加成反应。,B,2. 下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )A. B. C. D. ,C,3. (2016河北唐山模拟)下列每个选项的甲乙两个反应中，属于同一种反应类型的是( ),D,解析 溴乙烷水解生成乙醇属于取代反应，乙烯和水反应生成乙醇属于加成反应，A错误；甲烷和氯气发生取代反应生成四氯化碳，乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，B错误；甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯和液溴发生

15、取代反应生成溴苯，C错误；蛋白质发生水解反应生成氨基酸，乙醇和冰醋酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，二者都属于取代反应，D正确。,4. 下列反应属于取代反应的是( ) 由乙醇制备乙烯 乙酸和乙醇反应制备乙酸乙酯 丙烯和溴的四氯化碳溶液反应 苯和浓硝酸、浓硫酸共热 乙酸乙酯和稀硫酸共热 溴乙烷和氢氧化钠的水溶液共热 A. B. C. D. ,B,解析 由乙醇制备乙烯，该反应属于消去反应；乙酸和乙醇反应制备乙酸乙酯，该反应为酯化反应，也属于取代反应；丙烯和溴的四氯化碳溶液反应，丙烯中含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应；苯和浓硝酸、浓硫酸共热反应生成硝基苯，该反应属于取代反应；乙酸乙酯和稀硫酸共热，乙酸乙

16、酯发生水解，该反应为取代反应；溴乙烷和氢氧化钠水溶液共热，溴乙烷发生水解反应，该反应属于取代反应。B正确。,考点6 有机物之间常见的同分异构 基 础 梳 理 , 举 题 说 法 典型例题6 (2016江西南昌模拟)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( ) A. 15种 B. 28种 C. 32种 D. 40种 解析 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，属于饱和一元酯，若为甲酸和丁醇酯化，甲酸只有1种，丁醇有4种；若为乙酸和丙醇酯化，乙酸只有1种，丙醇有2种；若为丙酸和乙醇酯化，丙酸只有1种，乙醇只有1种；若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种，甲醇只有1种。故羧酸共有5种，醇共有8种，酸和醇重新组合可形成的酯共有5840种，D正确。,