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1、对甲基苯磺酸,第三组,产品介绍,名称：对甲苯磺酸 分子式：C7H8O3SH2O 分子量：190.22 性质：单斜片状或柱状结晶。易溶于醇、醚，微溶于水、热苯；其结晶是以1个或4个结晶水的形式存在，熔点103106（1个结晶水），沸点140（2.7KPa） 用途：染料制造，测定伯胺类。 毒性：本品具有中等毒性。刺激皮肤、眼睛和黏膜。大鼠经口LD50为2480mg/kg，小鼠经口LD50为400mg/kg。其钠盐无毒 质量指标：含量90%，硫酸含量4% 市场价：8200.00元/吨,生产方法及其特点,1、对甲苯磺酰氯水解,特点：操作方便，步骤简单，但反应中产生大量氯化氢气体,2、甲苯浓硫酸磺化法,
2、特点：磺化反应速率与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比。产生大量废酸。副产物较多,3、甲苯氯磺酸磺化法,特点：无间位副产物产生，无水产生，产生大量氯化氢气体，氯磺酸价格较高,4、甲苯三氧化硫磺化法,特点：反应温度低速度快，按化学计量系数投料几乎得到纯的对甲基苯磺酸。,原料及产品毒性报告,三氧化硫,健康危害：其毒性表现与硫酸同。对皮肤、粘膜等组织有强烈的刺激和腐蚀作用。 急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着并迅速擦净接触部分，之后用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道
3、通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。,氯磺酸,健康危害： 其蒸气对粘膜和呼吸道有明显刺激作用。临床表现有气短、咳嗽、胸痛、咽干痛以及流泪、流涕、痰中带血、恶心、无力等。燃爆危险： 本品助燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤 急救措施 皮肤接触： 立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。 眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入： 用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医
4、,浓硫酸,健康危害： 对皮肤、粘膜等组织有强烈的刺激和腐蚀作用。吸入：硫酸雾浓度超过暴露限值，应佩戴防酸型防毒口罩。 眼睛：带化学防溅眼镜。皮肤：戴橡胶手套，穿防酸工作服和胶鞋。工作场所应设安全淋浴和眼睛冲洗器具。 急救 吸入： 将患者移离现场至空气新鲜处，有呼吸道刺激症状者应吸氧。 眼睛：张开眼睑用大量清水或2%碳酸氢钠溶液彻底冲洗。 皮肤：大量时用干布拭去，并用大量冷水冲洗；少量直接用大量冷水冲洗。 口服：立即用氧化镁悬浮液、牛奶、豆浆等内服。,甲苯,健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。 急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起
5、眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。就医,对甲苯磺酰氯,健康危害：本品对皮肤和粘膜有刺激性，并引起迟发性深层疱疹和变态反应。长期接触引起头痛、酩酊 感、恶心、呕吐、食欲不振、胃部压迫感和胃肠炎等症状 防护措施 呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口具。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的
6、卫生习惯。 急救措施皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水,三废处理,废气处理,对甲苯磺酰氯水解：产生的废气（氯化氢）用水吸收，制成氯化氢溶液出售 甲苯氯磺酸磺化法：同上 甲苯三氧化硫磺化法：废气中含有少量三氧化硫，可用水吸收制成低浓度酸液，已备其他方面使用,废液,废液中都含有酸，以碱简单中和后送往废水处理厂,合成路线选择,结论：
7、硫酸磺化法,1、相对于实验室而言易于进行，反应条件易实现 2、成本相对较低 3、无大量有害气体产生，操作相对安全,产品用途,本品品常用于制造对甲苯酚、对甲苯磺酰胺、对甲苯磺酸钠、糖精、氯胺T、对甲基苯磺酰氯和对苯砜二氯酰胺等（有机合成） 用作催化剂，包括酯化、生成缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排，聚合和解聚反应等（催化剂） 制备对甲苯磺酸锌，在丙烯睛和丙烯酸甲酯或丙烯睛和偏二氯乙烯共聚过程中，用作稳定剂（稳定剂） 用于酚醛、环氧和氨基塑料、家具清漆、染料、粘合剂、合成抗糖尿病医药及电镀槽的防应力利添加剂等方面（添加剂）,理化性能常数,实验操作草案,反应原理,原理： 主反应：副反应：,设备
8、药品及仪器,实验器材： 四口烧瓶 分水器 球形冷凝管 电动搅拌器 温度计 实验原料 甲苯 浓硫酸,实验步骤： 1、在带有搅拌、回流、分水器、温度计的四口烧瓶中加入60g(70ml)甲苯。 2、加热升温，在甲苯回流状态下滴加20g(11ml)浓硫酸，在45min内均匀滴加。 3、继续回流加热，待反应达到规定时间后停止反应。 4、在适当温度下加适量的水，析出一水结晶化合物，然后进行减压抽滤，并用少量的等温的甲苯洗涤两次，在70真空干燥即得产品。,终点控制即产品分析测试方案,4、对甲苯磺酸的分析 硫酸化合物的经典分析方法是把它转变成有固定熔点的磺酰氯或磺酰胺；或是利用许多磺酸化合物能够与S-苄基异硫
9、脲反应生存有固定熔点的化合物。近期采用仪器分析法分析芳香族硫酸化合物逐渐增多。所以我们采用高效液相色谱法分析对甲苯磺酸。,粗产品精制提纯,1、真空精馏,对于间位异构体含量很少的磺化混合物，可以利用对苯磺酸和邻甲苯磺酸的沸点差，很方便的用真空精馏法进行分离和精制,2、水稀释法,对苯甲磺酸可溶解于磺化后留下的含量在80%以上的硫酸中,也可溶于含量50%以下的稀硫酸中，但却不溶于用水适当稀释反应物所得的含50%80%硫酸的磺化混合物中，所以用此法可得纯度很高的对甲苯磺酸。还可先将粗磺化混合物用适量的水稀释，再加入浓盐酸，经冷却后对甲苯磺酸就以一水化合物形式结晶出来,3、苯-乙醇法,向70的磺化混合物中，按对甲苯磺酸重量的24%和35%加入乙醇和苯，然后搅拌10min，自然冷却到25，再用水冷却到15，最后分离出对苯磺酸结晶物，含量一般高于98%,结论：水稀释法,成本低，易于控制,参考资料,精细有机化学品生产工艺手册 何汉文 P640 精细有机化工原料及中间体手册 徐克勋 P3-602,
