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1、苯佐卡因的合成实验报告苯佐卡因的合成实验报告篇一：苯佐卡因的制备(综合实验报告)篇二：苯佐卡因实验报告 姓名：X X X学号：080301110XX专业:生化制药班级：0831 班指导教师：X X X苯佐卡因 1.简介 苯佐卡因(Benzocainum ) 是一种非水溶性的局部麻醉药,有止痛、止痒作用, 主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症, 其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速, 约 30 秒钟左右即可产生止痛作用, 且对粘膜无渗透性, 毒性低, 不会影响心血管系统和神经系统。1984 年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达 104 种之多, 苯
2、佐卡因的市场前景是广阔的。2基本信息 通用名称：苯佐卡因(对氨基甲酸乙酯的俗称)英文名称：Benzocaine中文别名：阿奈司台辛、苯唑卡因、麻因英文别名：Anaesthesine、Anaesthesinum、Anesthamine、Benzocainum、Ethoforme、Ethyl Aminobenzoate、Ethylis Aminobenzoas1 CAS NO. 94-09-71 CAS NO. 94-09-7分子式 C9H11NO2：分子量：165.193.基本性质理化性质：白色结晶粉末， 无臭，味微苦，后又麻痹感；与光色变黄。熔点：88-90。沸点：186.3溶解情况：易溶于醇
3、、醚、氯仿；能溶于稀酸；很难溶于水。4.药理作用 4.1 药理毒理 本品局麻作用比普鲁卡因弱,不可作浸润麻醉(不溶于水) ,局部吸收缓慢持久。水解为对氨基苯甲酸,在正常使用浓度 2 %10 %时无刺激性和毒性,毒性仅相当于可卡因的 5 %或 10 %(可卡因成瘾、价贵) ,局部使用最大安全量为 5g 或者 20 %溶液 25 mL。4.2 药效学 抑制来自感觉神经末梢的神经冲动的传导,使味觉变钝,结构与普鲁卡因相似,因此它吸收缓慢,麻醉作用持久。4.3 药代动力学 很少通过正常皮肤吸收,而较快通过粘膜吸收。通过血浆胆碱酯酶代谢和较少被肝胆碱酯酶代谢。5用途 暂时缓解疼痛和瘙痒皮肤的不适,轻度烧
4、伤、晒伤、创伤和昆虫叮咬。耳用制剂被用来减轻急性充血性、浓性外耳炎、游泳耳炎的疼痛和瘙痒以及耳外用。对牙痛、咽喉痛、口腔溃疡、各种痔疮、肛裂、外阴瘙痒也是有效的,作为男性生殖器脱敏剂使射精缓慢。或用作导管和内镜管的麻醉润滑剂。6.注意事项 有药物过敏史。皮肤剥露或重度的外伤的粘膜, 7. 合成路径7.1 以对硝基甲苯为原料苯佐卡因的合成路径如下：7.1.1 以对硝基甲苯为原料,经过氧化、还原和酯化反应,最终得到苯佐卡因。其制备路线如下：7.1.2 以对硝基甲苯为原料,经过氧化、酯化和还原反应,最终得到苯佐卡因。其制备 路线如下：7.1.3 以对硝基甲苯为原料,经过氧化、卤化、酯化和还原反应,最
5、终得到苯佐卡因。其制备路线如下： 7.1.4 以对硝基甲苯为原料,经过氧化和酯化还原反应,最终得到苯佐卡因。其制备路线如下：对几种合成路径进行比较：7.1.1 设计较为合理,但由于对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低,酯化反应收率低,与方法 4.1.2 相比不是最优的合成路线,故不选用此制备路线。7.1.2 的制备路线设计合理,反应时间适中,原料易得,收率较好,适合实验室进行。故选用此制备路线。7.1.3 由于反应步骤多,反应时间长,且有氯化亚砜参与反应,氯化亚砜对人体有害,在空气中就可分解成二氧化硫和氯化氢,对粘膜有刺激作用,实验后处理也比较困难,故不选用此制备路线。7.1.4 是对
6、对硝基苯甲酸采用一步制备法制备苯佐卡因,虽然此法工艺简单,反应周期短,金属锡价格适宜,产品纯度高,但是不利于学生对多种合成技术的掌握,且该方法还需要通入干燥的氯化氢气体,实验室难以满足多组试验台对氯化氢气体的需要,故不选用此制备路线。实验部分 1.绪论 比较两种原料的制备方法。以对氨基苯甲酸为原料进行的,先进行酰化反应对氨基进行保护,再进行氧化、水解和酯化反应,该反应路线步骤多,反应时间长,且最后一步制备苯佐卡因与方法 7.1.1 相比,对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低,酯化反应收率低,不是最佳工艺路线,故不选用此路线。2实验步骤3. 1 对硝基苯甲酸的制备 对硝基甲苯 6 g ,
7、重铬酸钠 18 g 和水 40 ml ,慢慢加入 28 ml 浓硫酸,于 80 反应1. 5 小时,冷却至室温,将反应液倾入 50 ml 冷水中,抽滤,滤饼用 40 ml 水洗涤两次。滤饼加入 5 %稀硫酸 25 ml ,沸水浴上加热 10 min ,冷却后抽滤,滤饼溶于 15 %氢氧化钠30 ml ,加热至 50 后,趁热抽滤, 得对硝基苯甲酸_ g , 收率_ % , mp_ _(文献 mp 239241 ) 。分析比较:升华法可精制对硝基苯甲酸。3. 2 对硝基苯甲酸乙酯的制备 将一定量的 95乙醇放到圆底烧杯中，和适量 SnCl45H2O 混合均匀，加入适量的对硝基苯甲酸，冷凝搅拌一段
8、时间至出现明显的透明油状物，收回乙醇，剧烈振摇析出晶体。在通过上面方法中相同的处理过程，得到浅黄色颗粒状固体。得对硝基苯甲酸乙酯_ g ,收率_ % ,熔点:_ (文献 mp 57 ) 。【备选方案】对硝基苯甲酸 6 g、无水乙醇 25 ml ,浓硫酸 3 ml ,加热回流 2. 5 h 至反应液澄清透明,蒸出部分乙醇,将反应液倒入冰水中,析出白色结晶,抽滤,滤饼用 5 %碳酸钠溶液调 p H = 7. 58. 0 ,抽滤,得对硝基苯甲酸乙酯_ g ,收率_ % ,熔点:_ (文献 mp 57 ) 。分析比较：选用 SnCl45H2O 作催化剂 廉价易购、易保存、运输，与反应物分离容易，且对实
9、验设备腐蚀很小；整个工艺简单；收率较高(常用实验室合成使用硫酸作催化剂收率为 31.2，实验室合成方法改进使用 SnCl45H2O 作催化剂收率为 70.3)；后处理方便等优点。3. 3 苯佐卡因的制备 铁粉 15 g ,水 50 ml ,95 %乙醇 15 ml ,冰醋酸 2. 5 ml ,于沸水浴上加热 10 min ,然后加入对硝基苯甲酸乙酯 6 g 和 95 %乙醇 15 ml ,快速搅拌反应 2 h ,将 10 %碳酸钠溶液 35 ml 慢慢加入到反应物中,搅拌片刻,趁热抽滤,滤液冷却后析出结晶,抽滤,水洗得对氨基苯甲酸乙酯_ g ,收率_ %。【备选方案】在 250 mL 催化加氢
10、反应器中加入 2 g 硝基苯甲酸乙酯和 100 mL 的 95乙醇制成溶液，加入0.02 g 催化剂 PtO，通入氢气一段时间，过滤除去催化剂，回收乙醇，得到了本佐卡因。_ g ,收率_ %。分析说明：备选方案操作简单，但不知实验室是否有催化加氢反应器。3. 4 苯佐卡因的精制 苯佐卡因粗品_ g , 50 %乙醇 40 ml ,加热溶解。稍冷,加活性碳少许,回流 10 min ,趁热抽滤。自然冷却,待结晶完全析出后,抽滤,干燥得苯佐卡因。总结 经过这次制备苯佐卡因的实验真是让我受益匪浅！在此，我对这次制备实验进行总结，总结在这个实验过程中的收获和不足，取之长，补之短，在今后学习和工作中有所受
11、用。 做实验前一天，指导老师并没有给我们实验步骤，而是给我们制备实验任务名称，让我们自己动手查找资料，然后选出一条合理的合成路线。每一个人都自己先去查找资料，最后决定一条合成路线，因为我认为此路线比较成熟，有一定的实用价值。然后，我再根据任务完成的量来估算出需求原料(转载自：www.xiaocaOfaNW 小草 范 文 网:苯佐卡因的合成实验报告)的用量，因为在制备合成中每一步的反应产率无法能正确计算出来，所以我们用通过估算得到原料的用量，就去领取仪器和试品做制备实验了。 我制备出来苯佐卡因的颜色太深，结果不是很令人满意，但我还是很喜欢，毕竟是我们亲手制取出来的物品。出现这种现象可能是存在以下
12、的因素：导致脱色效果不太好；反应温度不控制好，引起了副反应；可能与抽滤时滤纸的放置有很大的关系；实验的复杂在于多次的调节 PH值以前我们做过的实验比较多，但在这次制备扑热息痛实验学习中，让我受益颇多，这次实验让我养成了初步查找、整理资料，分析问题的能力。以前做过的实验，我们都是按照实验书所提供的步骤进行实验。但经过这一次，让我深深的懂得查找资料再去完成实验的重要性，查找到的资料是否合理将会直接影响实验的成功与否。同时也加深了对药物合成、化合物性及反应性能的理解，培养了我们正确选择合成较先进的方法，并且进一步熟练合成实验篇三：苯佐卡因 制备 实验报告文献 1苯佐卡因的合成一、目的要求1. 通过苯
13、佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。二、实验原理苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.8890；易溶于乙醇，极微溶于水。 合成路线如下：三、实验仪器与试剂1、仪器：250 mL 三颈瓶、100 mL 圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、乳钵、2、试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5% 硫酸、5% 氢氧化钠溶液、活性碳、15% 硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯
14、甲酸乙酯、95% 乙醇、碳酸钠饱和溶液、50% 乙醇、四、实验方法（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的 250 mL 三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水 50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯 8 g，用滴液漏斗滴加32 mL 浓硫酸。滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸 60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融） 。冷却后，将反应液倾入 80 mL 冷水中，抽滤。残渣用 45 mL 水分三次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入 5% 硫酸 35 mL，在沸水浴上加热 10 min，并不
15、时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的 5% 氢氧化钠溶液 70 mL 中，在 50左右抽滤，滤液加入活性碳 0.5 g 脱色（510 min） ，趁热抽滤。冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入 15% 硫酸 50 mL 中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的 100 mL 圆底瓶中加入对硝基苯甲酸 6 g，无水乙醇 24 mL，逐渐加入浓硫酸 2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流 80 min（油浴温度控制在 100120） ；稍冷，将反应液倾入到100 mL 水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入 5%碳酸钠溶液 1
16、0 mL（由 0.5 g 碳酸钠和10 mL 水配成） ，研磨 5 min，测 pH 值（检查反应物是否呈碱性） ，抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。（三）对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）A 法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的 250 mL 三颈瓶中，加入 35 mL 水，2.5 mL 冰醋酸和已经处理过的铁粉 8.6 g，开动搅拌，加热至 9598 反应 5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯 6 g 和 95% 乙醇 35 mL，在激烈搅拌下，回流反应 90 min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠 3 g 和水 30 mL 配成） ，搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热） ，滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。（四）精制将粗品置于装有球形冷凝器的 100 mL 圆底瓶中，加入1015 倍（mL/g）50% 乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性碳脱色（活性碳用量
