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1、苯胺的合成实验报告苯胺的合成实验报告篇一：以苯胺为起始原料合成对溴苯胺 有机实验实验报告最终版XX 级化教专业有机化学实验设计性实验 以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。关键词：对溴苯胺；硝基苯；有机合成The Synthesis o
2、f 4 - Bromoanilines Abstract: 4 - Bromoanilines is an important organic chemical material,its synthetic process includes nitration, reduction,protection of function group, bromination and de - protection of protected groups,etc.In this experiment, 4 - Bromoanilines was synthesized by initial materia
3、l Nitrobenzene,its intermediates including Aniline，Acetanilide,and p - Bromoacetanilide.Besides,several methods are used, such as wet distillation ,reduced pressure distillation,recrystal , and fractionation, etc. We tried to synthesize 4 - Bromoanilines and improve productivity by controlling tempe
4、rature, pH and reacting time. Keywords: 4 - Bromoanilines; Nitrobenzene; Synthesis;一、前言对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）也被称为 4 - 溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。有毒，其毒性较氯苯胺类更严重，可经皮肤吸收，具有溶血性、能引起膀胱癌。对溴苯胺为无色斜方结晶或粉末。熔点 66.4，常压沸点分解，相对密度 1.4970（100/4） 。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。用做染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，也用于医药及有机合成中间体。1、其合成方法主要有：（1）以对硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠
5、反应，生成重氮盐，再在溴化亚铜的作用下，与氢溴酸反应，生成硝基溴苯，进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得；（2）以苯为原料，在铁粉的作用下，与溴反应，生成溴苯，再与混酸（硫酸和硝酸）反应，生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯（其中邻位占 35%，对位占 65%） ，使二者分离，再按（1）进行而得；（3）以对溴乙酰苯胺为原料，在氢氧化钠溶液中，用水蒸气回流而得。2、原料及产物用途：（1）苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。（2）对溴乙酰苯胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。（3）对溴(转载自：www.xiaocaOfaNW 小草 范 文 网:苯胺的合成实验报告)苯胺是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等
6、） 、医药及有机合成中间 体。（4）对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键 中间体。通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯，然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物；还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。二、实验原理胺的酰基化在有机合成中有着重要作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第 I 类定位基变为中等强度的第 II 类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻很大
7、，往往选择性地生成对位取代物。伯胺、仲胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速率比酰化速率慢得多，可以得到高纯度的产物。苯胺 乙酰苯胺b.p. 184.1b.p. 114d 1.0217g/mLd 1.2190g/mLMw 93 Mw 135理论产量：13.72g 理论产量：19.92g苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应
8、。乙酰苯胺 对溴乙酰苯胺 b.p. 219 m.p. 167168d 1.219g/mL d 1.717g/mLMw 135 Mw 2148.98g 理论产量：14.23g对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。其反应式如下： 对溴乙酰苯胺对溴苯胺 m.p. 167168 m.p. 66.4d 1.717g/mL d 1.497g/mLMw 214Mw 172篇二：【设计性实验报告】由苯胺为起始原料合成对溴苯胺由苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其一般合成路线是由苯为原料，经要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤合成最终产物
9、。而本实验是从这个合成路线的中间步骤开始，以中间体苯胺为原料进行合成保护、溴代、去保护三个步骤进行合成对溴苯胺。 关键词：对溴苯胺；合成；苯胺Synthesized from aniline as starting materials Bromoaniline Abstract:Bromoaniline is very important organic chemical raw materials,the general synthetic route is from benzene as raw material to undergo nitration, reduction, prote
10、ction, bromination, and many other steps to protect the final product synthesis. The present study is an intermediate step in the synthetic route begins with aniline as raw materials for synthetic intermediates protection, bromo, to protect three steps synthesis Bromoaniline.Keyword：aniline；para-bro
11、moaniline；synthesis 1 引言对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。对溴苯胺的相对分子质量为 172.03，熔点为 66.4，有毒(LD50mg/kg)，其毒性较抓苯胺更强，可经过皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀脱癌。1本实验以中间体苯胺为原料进行合成保护、溴代、去保护三个步骤进行合成对溴苯胺。 2 实验部分 2.1 实验原理苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。卤素在苯环上的取代反应属于亲电取代反应，苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护
12、生成目标产物。其反应步骤如下：NH23+CH3COOH33Br3 NH2BrBr2.2 实验仪器及药品 锥形瓶；圆底烧瓶；回流冷凝管；水蒸气蒸馏装置；刺形分馏柱；直形冷凝管；温度计；抽滤瓶；布氏漏斗；电动搅拌器；250ml 三口烧瓶；恒压滴液漏斗。苯胺，冰醋酸，锌粉，活性炭，溴，乙醇，亚硫酸氢钠，浓盐酸，20%氢氧化钠溶液。2.3 中间体乙酰苯胺的制备在 50ml 圆底烧瓶中 10ml 新蒸馏过的苯胺、12ml 冰醋酸及少许锌粉（约 0.1g） ，装上一分馏柱，插上温度计，用小量筒收集蒸出的水和乙酸（图 1） 。将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热回流，保持温度计读数于 105约 1h，反应生成的水
13、及少量醋酸被蒸出，当温度下降则表明反应已经完成。 （图 1）在搅拌下趁热将反应物倒入盛有 100ml 冷水的烧杯中（图 2） ，冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品。将粗产品移至 500ml 烧杯中，加入 100ml 水，置烧杯于石棉网上，加热使粗产品溶解，稍冷后，乙酰苯胺结晶析出，抽滤。晾干后称量，计算产率。图 1 图 2 2.4 中间体对溴乙酰苯胺的合成 在 250ml 三口烧瓶上配置电动搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗，并在恒压滴液漏斗上连接气体吸收装置（图 3） ，以吸收反应中产生的溴化氢。在 100ml 锥形瓶中，将上一步的产物乙酰苯胺溶解于 20.0ml 乙醇中，将 2.0g 溴溶解于 4.2
14、ml 冰醋酸中，一边搅拌一边慢慢地将溴-冰醋酸溶液滴加至乙酰苯胺的醇溶液中，滴加速度以棕红色的溴色较快褪去为宜。滴加完毕，在 45浴温下，继续搅拌反应1h，然后将浴温提高至 60，再搅拌一段时间，直到反应混合物液面不再有红棕色蒸气溢出为止。在搅拌下将反应物慢慢加至 100ml 冷水中，此时即有固体析出。若有黄色，可加入饱和的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，使溶液黄色恰好褪去。减压过滤收集产物，并用冷水充分洗涤，干燥，用乙醇重结晶，得到白色针状晶体。图 32.5 目标产物对溴苯胺的合成与测定 在 100ml 三口烧瓶上，配置回流冷凝管和恒压滴液漏斗（图 4） ，向三口烧瓶中加入上一步骤产物对溴乙酰苯胺、1
15、8ml95%乙醇和三粒沸石，加热至沸，自滴液漏斗慢慢滴加8.5ml 浓盐酸。加毕，回流 30min，加入 25ml 水使反应混合物稀释。将回流装置改为蒸馏装置，加热蒸馏。将残余物对溴苯胺盐酸盐倒入盛有 50ml 冰水的烧杯中，在搅拌下滴加 20%氢氧化钠溶液，使之刚好呈碱性。抽滤，水洗，抽干后，用乙醇-水重结晶，自然晾干。用 b 形管测定产物的熔点，检验纯度。图 42.6 对溴苯胺熔点的测定用数字显微熔点仪对目标产物的熔点进行测定，以检验其纯度。3 实验结果用量 产物 理论产量 实际产量 产率 始熔温度（） 全熔温度（） 4 实验讨论4.1 由于各种因素所致，本次实验过程中并无将上一步实验所得
16、的所有产物全部作为下一步的反应物，故无法计算总产率。4.2 实验 2.3“中间体乙酰苯胺的制备”中的产率达到80%以上，比较理想，而2.4“中间体对溴乙酰苯胺制备”以及 2.5“对溴苯胺制备”的产量偏低，大概在 60%左右，其原因如下：4.2.1 用苯胺制备乙酰苯胺时，温度控制的不好，若是温度过高，则会使大量的乙酸蒸出而降低产率。若温度过低，则不能将生成的水及时蒸出，使反应向逆反应方向进行，同样会影响产率。所以反应温度应该控制在 105，该温度为醋酸与水的混合物的共沸点。4.2.2 用苯胺和冰醋酸制备乙酰苯胺时，反应速率较慢而且反应是可逆的，所以应该在分馏的同时把生成物水尽快蒸出，以使反应正移。 4.2.3 利用乙酰苯胺制备中间体对溴乙酰苯胺时，滴加溴的速度太快，导致反应会太剧烈，一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一起逸出，导致产率降低，也有可能会产生二溴代物。4.2.4 用对溴乙酰苯胺制备目标产物乙酰苯胺时，对粗产品进行重结晶时使用了过多的乙醇-水，导致产物会损失较多。10mL乙酰苯胺 14.85g 11.90g 8
