2017-2018年高中化学 专题2 有机物的结构与分类 第1单元 有机化合物的结构(第1课时)有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法学案 苏教版选修5

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1、1第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构第第 1 1 课时课时 有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法法1了解有机物中碳原子的成键特点,通过碳原子的四价原则,理解有机物中碳原子的三种成键方式、空间取向。(难点)2掌握有机物结构的表示方法。(重点)有 机 物 中 碳 原 子 的 成 键 特 点基础初探教材整理 有机物中碳原子的成键特点1碳原子的结构及成键特点碳原子的成键特点,决定了含原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。2有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系(1)当一个碳原子与其

2、他 4 个原子以单键连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键;(2)当碳原子之间形成双键时,与双键碳原子相连的单键与双键之间的夹角接近 120,而且形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上;(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,与叁键相连的单键和叁键之间的夹角为 180,即形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。3饱和碳原子和不饱和碳原子(1)饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子。2(2)不饱和碳原子:以双键或叁键方式成键的碳原子。分子中共面碳原子最多有几个?共线碳原子最多有几个? 有几个饱和碳原子?【提示】 12,4,2。合作探究常见有机物的空间构型

3、与碳的成键特点探究探究问题1思考探究有机物甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式 和结构 简式和 CH4和 CH2=CH2HCCH 和 CHCH分子的 空间构型 正四面体平面直线2.思考探究苯分子的碳的成键特点及空间构型如何?【提示】 苯分子的碳碳键是介于单键与双键之间的独特键,苯分子为平面正六边形结构。3写出乙醇、乙酸的结构式。【提示】 。核心突破1有机物中碳原子的成键方式32有机物的空间结构(1)5 种基本结构结构代表物CH4CH2=CH2CHCH苯HCHO空间构型四面体平面直线平面平面共线(面)情况3 点共面6 点共面4 点共线(面)12 点共面4 点共面(2)知识联想与迁移碳原

4、子以 4 个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时,所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中 4 个原子不共面,因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。掌握 CH2=CH2、分子中所有原子共面 CHCH 分子中所有原子在同一条直线,则可以得出、CH2=CHCH=CH2分子中所有原子可能共面。CH2=CHCN 中的氰基结构可写作CN,由它联想炔烃中的叁键,因有同样的叁键结构,可推知CH2=CHCN 分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。由苯、HCHO 的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。题组冲关题组 1 有机物的碳原子成键特点1下列说法不正确的是( )A含有

5、 5 个碳原子的有机物最多只能形成 4 个碳碳单键B直链烷烃的多个碳原子不在一条直线上C碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如 H、N、S、O 等)形成共价键4D碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成碳碳双键或碳碳叁键【解析】 5 个 C 成环时可以形成 5 个 CC。【答案】 A2下列说法正确的是( )A碳原子只要形成四条键就是饱和的B只要碳原子周围满足 8 电子就是饱和的C只有碳原子形成四条单键,才是饱和碳原子DC3H6一定是不饱和烃【解析】 只有碳原子形成四条单键,该碳原子才是饱和的,A、B 两项错误,C 项正确;C3H6若成环的话就是饱和烃。【答案】 C【规律方法

6、】 有机物分子结构中原子的价键规则1C、Si 为四个价键;2O、S 为二个价键;3H、X代表 F、Cl、Br、I为一个价键;4N 为三个价键。题组 2 有机物的空间构型分析判断3已知CN 是直线形结构,下列有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )ACH2=CHCNBCH2=CHCH=CH2【解析】 D 项中CH3的 4 原子不共面。【答案】 D4下列物质的分子中,所有原子不可能都在同一平面上的是( )A丙烯 B氯乙烯C二氧化碳D苯乙烯【解析】 可将丙烯看成是甲烷分子中有一个氢原子被乙烯基取代的产物,因为甲烷分子中最多只有 3 个原子共面,所以丙烯分子中最多只有 7 个原子共面。氯乙

7、烯是平面结构,二氧化碳是直线形分子,苯乙烯中的苯基和乙烯基两个平面可能共面。【答案】 A5【方法技巧】 有机物空间构型的判断方法(1)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(3)单键的转动思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可以以单键为轴转动。有 机 物 结 构 的 表 示 方 法基础初探教材整理 有机物结构的表示方法1结构式:表示分子中每个原子的成键情况,如乙醇:。 2结构简式:在不影响表示物质结构特点的基

8、础上,把相同的原子(或原子团)合并,用数字标注在元素符号右下角(或把原子团用小括号括起来,并将数字标在小括号外右下角),单键“”可省略,如乙醇:CH3CH2OH。3键线式:用锯齿状折线来表示有机化合物中的共价键情况,键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,如丙酸的键线式为。4最简式(实验式):表示物质组成的各元素原子数目的最简整数比的式子,如 C2H4和 C3H6的最简式均为 CH2。(1)乙烯的结构简式为 CH2CH2。( )(2)丙酸的结构简式为 CH3CH2COOH,键线式为。( )(3)乙酸的最简式为 CH2O。( )(4)苯的键线式为。

9、( )6【提示】 (1) (2) (3) (4)核心突破有机分子结构的常见表示方法种类表示方法示例应用范围分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C4H8多用于研究物质的组成实验式(最简式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯的实验式为 CH2,乙酸的实验式为 CH2O有共同组成的物质电子式用“”或“”号表示原子最外层电子的成键情况多用于表示离子型、共价型的物质结构式用短线表示共用电子对,用“”(单 键)、 “=”(双键)或“”(叁键)将 所有原子连接起来研究有机物的性 质; 表示有机反应结构简式表示单键的“”可以省略,将与碳 原子相连的其他原子写在其旁边,在右 下角注明其个数; 表示碳

10、碳双键、碳碳叁键的“=” 、 “”不能省略;醛基()、羧基() 可简化成CHO、 COOHCH3CH=CH2 CH3CH2OH CH3COOH同“结构式”键线式进一步省去碳、氢的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团;式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足CH3CH=CHCH3可表示为表示复杂有机物的结构球棍模型小球表示原子,短棍表示价键表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的球表示不同的原子表示分子中各原子的相对大小和结合顺序题组冲关7题组 有机物结构的表示方法1下列化学用语书写正确的是( )A甲烷的电子式:B丙烯的键线式:

11、C乙烯的结构简式:CH2CH2D乙醇的结构式:【解析】 B 项,键线式表示有机物分子中有 4 个碳原子。C 项,乙烯的碳碳双键不能省略。D 项,该结构式表示的是甲醚。【答案】 A2下列表示乙醇的结构中不正确的是( )ACH3CH2OHBCD【解析】 D 项表示为丙醇。【答案】 D3写出下面有机物的结构简式和键线式。(1)丙炔(C3H4)_ _(2) _ _8(3) _、_。【答案】 (1)CHCCH3(2)CH2=CHCH=CH2(3)CH2=CHCH2CH2OHOH【易误警示】 有机物结构表示时应注意的三点事项(1)表示原子间形成单键的“”可以省略。如乙烷结构式中 CH、CC 中的“”均可省略,其结构简式可写为 CH3CH3、H3CCH3、CH3CH3等。(2)“C=C”和“CC”中的“=”和“”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2=CH2、H2C=CH2等,而不能写为 CH2CH2。但是,醛基()、羧基()则可进一步简写为CHO、COOH。(3)应准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为 CH3CH2OH 和CH3CH2OH,不可写为 CH3CH2HO。

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