《2019版高考化学一轮复习 第十章b有机化学基础 10b.3 烃的含氧衍生物课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019版高考化学一轮复习 第十章b有机化学基础 10b.3 烃的含氧衍生物课件（166页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三节 烃的含氧衍生物,考点一 醇和酚 【基础回顾】 1.醇类的结构与性质: (1)概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为 醇,醇的官能团为_饱和一元醇的分子通式 为_(n1)。,羟基(OH),CnH2n+2O,(2)分类,脂肪,芳香,(3)物理性质的变化规律,逐渐升高,氢键,高于,易溶于,减小,(4)化学性质(以乙醇为例),2CH3CH2OH+2Na,2CH3CH2ONa+H2,取代,CH3CH2OH+HBr,CH3CH2Br+H2O,2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO+2H2O,CH3CH2OH,CH2CH2+H2O,氧化,消去,取代,取代,2CH3CH2OH,CH3C
2、H2OCH2CH3+H2O,CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3+H2O,(5)几种常见的醇,CH4O,C2H6O2,C3H8O3,CH3OH,2.苯酚: (1)概念:酚是羟基与_直接相连而形成的化合物, 最简单的酚为_(_)。,苯环,苯酚,(2)苯酚的组成与结构,C6H6O,羟基,苯环,(3)苯酚的物理性质,被氧化,混溶,酒精,(4)苯酚的化学性质:由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 苯环对羟基的影响弱酸性,a.电离方程式为_,苯酚俗称石炭酸, 但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。 b.与活泼金属反应:2C6H5
3、OH+2Na2C6H5ONa+H2。,C6H5OH C6H5O-+H+,c.与碱的反应:苯酚的浑浊液中 液体变 澄清 溶液又变浑浊。该过程中发生反 应的化学方程式分别为 _、 _。,羟基对苯环的影响:苯酚与浓溴水反应,产生白色沉 淀,化学方程式为_ 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。,显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显_色,利用这一 反应可以检验酚类物质的存在。 加成反应: _。 氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色; 易被酸性高锰酸钾溶液氧化;容易燃烧。,紫,缩聚反应:,(5)苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
4、酚类化合物均有毒,是重点控制的水污染物之一。,【思维诊断】(正确的打“”,错误的打“”) (1)CH3OH和 都属于醇类,且二者互为同系物。( ) 提示:。二者分子中含有的官能团的数目不同, 不属于同系物。,(2)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片。 ( ) 提示:。加热液体时需要向溶液中加入碎瓷片或沸石,以防止暴沸。,(3)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度。 ( ) 提示:。随碳原子数的增多,醇的溶解度逐渐降低。,(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。 ( ) 提示:。乙醇的分子间脱水和酯化反应均符合取代反应的定义。,(5)所有的醇都能发生氧化反应和
5、消去反应。 ( ) 提示:。只有当醇的分子中含有H时才能发生消去反应。,(6) 和 含有的官能团相同, 二者的化学性质相似。 ( ) 提示:。二者虽然都含有羟基,但是羟基所连接的烃基不同,因而性质不同。,(7)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 以上的热水清洗。 ( ) 提示:。用70 以上的热水清洗会对手指造成烫伤,应用酒精进行擦洗。,(8)苯酚在水中能电离出H+,苯酚属于有机羧酸。( ) 提示:。苯酚属于酚类物质,不属于羧酸。,(9)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。 ( ) 提示:。苯酚的水溶液呈酸性,说明苯酚在水中能电离出H+。,(10)往 溶液中通入少量
6、CO2的离子方程式为,(11)苯中含有苯酚杂质可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去。 ( ) 提示:。溴和三溴苯酚均可溶解在苯中。,【典题探究】 角度一 醇的结构和性质 【典题1】(2018周口模拟)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如下:,下列关于橙花醇的叙述,错误的是 ( ) 导学号79100176 A.既能发生取代反应,也能发生加成反应 B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃,C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况) D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴,【解析】选D。A项,该有机
7、物中含有羟基,可与羧酸发 生取代反应(酯化反应),该有机物中含有碳碳双键,能 发生加成反应,A项正确;B项,在浓硫酸催化下加热,羟 基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应,也可以 与邻位亚甲基(CH2)上的氢原子发生消去反应,生 成两种不同的四烯烃,B项正确;C项,橙花醇的分子式,为C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为mol=21 mol,在标准状况下体积为21 mol 22.4 Lmol-1=470.4 L,C项正确;D项,1 mol橙花醇 含有3 mol碳碳双键,能消耗3 mol Br2,其质量为 3 mol 160 gmol-1=480 g,D项错误。,
8、【母题变式】 (1)橙花醇能否发生催化氧化反应? 提示:不能。因为官能团羟基所在的碳原子上没有H原子。 (2)橙花醇能否使酸性高锰酸钾溶液褪色? 提示:能。因为分子中含有碳碳双键。,【归纳提升】 醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为,(2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,【拓展示例】醇的催化氧化反应和消去反应对醇的结 构是有要求的: (1)醇分子中必须含有H才能发生消去反应,且有 几
9、种不同的H就得到几种不同的产物,如CH3OH、则不能发生消去反应,而 能发生消去反应且生成两种产物。,(2)醇分子中必须含有H才能发生催化氧化反应,且H原子的数目决定氧化产物的不同。 例如有机物C4H10O属于醇结构共有4种:,其中能被氧化成酮,则能被氧化成醛,则不能发生催化氧化反应。,【素养升华】 模型认知醇的性质判断模板,角度二 酚的结构和性质 【典题2】(2017天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一, 对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 ( ) 导学号79100177,A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mo
10、l该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2 D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种,【探微题眼】,【解析】选B。汉黄芩素的分子式为C16H12O5, A错误; 该物质中含有酚羟基,所以遇FeCl3溶液能发生显色反 应,B正确;1 mol该物质与溴水反应时,酚羟基的邻位 需要1 mol Br2发生取代反应,分子中的双键需要 1 mol Br2发生加成反应,所以共需要2 mol Br2,C错误; 与足量H2发生加成反应后,该分子中的双键和羰基均 能发生加成反应,官能团的种类减少2种,D错误。,【归纳提升】 1.酚类物质与溴水反应的定量关系:酚类物质(如 ),由于羟基对苯环的
11、影响,使羟 基邻位和对位上氢原子的活性增强,能与Br2发生取代反应,故1 mol 能与3 mol Br2发生取代反应生成,同理:1 mol 能与2 mol Br2发生取代反应生成,1 mol 能与6 mol Br2发生反应。,2.酚类物质同分异构体的书写: 同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚属于同分异构体, 如分子式为C7H8O的有机物的同分异构体中含有苯环的有:,【题组过关】 1.(RJ选修5P55改编题)下列有机物分子中不属于醇类的是 ( ),【解析】选B。醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,B中有机物羟基与苯环相连,属于酚。,2.(2018石嘴山模拟)醇类化合物在香料中占有重要
12、的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:,下列说法中正确的是 导学号79100178( ) A.可用酸性KMnO4溶液检验中是否含有碳碳双键 B.和互为同系物,均能催化氧化生成醛 C.和互为同系物,可用核磁共振氢谱检验 D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应,消耗钠的量相同,【解析】选D。中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;和是互为同系物的关系,但与羟基相连碳上无氢,不能被氧化为醛,B错误;和不是同系物关系,两者可以用核磁共振氢谱检验,C错误;五种有机物中均含有1个羟基,因此等物质的量消耗金属钠的量相同,D正确。,3.下列各醇中,既能发生消去反应又能发生催化氧化反应
13、的是 ( ),【解析】选B。A不能发生消去反应;B能发生消去反应,也能发生催化氧化反应;C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应;D能发生消去反应但不能被催化氧化。,4.(2018兰州模拟)下列说法正确的是 ( ) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团, 故两者互为同系物 C. 互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH 反应,【解析】选C。苯甲醇不能与浓溴水反应,A错;苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,故C正确;乙醇、苯甲醇都不与NaOH反应,D错。,
14、5.(2018贵阳模拟)双酚A也称BPA(结构如图所示),严重威胁着胎儿和儿童的健康,甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是 导学号79100179( ),A.该化合物的化学式为C20H24O2 B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色 C.该化合物的所有碳原子处于同一平面 D.1 mol双酚A与浓溴水反应,最多可与4 mol Br2发生取代反应,【解析】选B。A项,有机物分子式为C21H24O2;B项,该物质中含有酚羟基能使FeCl3溶液显色;C项,连两个甲基的碳原子成四个共价键,碳原子不可能共平面;D项,溴取代酚羟基的邻对位,消耗2 mol溴。,【加固训
15、练】 1.(2018肇庆模拟)有机化合物C7H15OH的消去反应产物有3种,则此有机化合物的结构简式为 ( ),【解析】选D。若C7H15OH发生消去反应生成三种产物,则必须符合:连着OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基,且烃基中邻位碳原子连有氢原子。因此只有D选项中的物质符合。,2.体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂,倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法中正确的是 ( ),A.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质属于苯酚的同系物 B.滴入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,能证明该物质分子中存在碳碳双键 C.该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应 D.1 mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol和7 mol,【解析】选D。该物质分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶 液显紫色,但它不属于苯酚的同系物,A错误;滴入酸性 KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,可能是碳碳双键被氧化, 也可能是苯环上的侧链烃基或酚羟基被氧化,B错误; 该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键,在一定条件下 可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应,但,
