《2019届高考化学一轮复习 第十一章 物质结构与性质 第35讲 烃的含氧衍生物课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019届高考化学一轮复习 第十一章 物质结构与性质 第35讲 烃的含氧衍生物课件（138页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第35讲 烃的含氧衍生物,第十一章 有机化学基础(选考),考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 2.了解烃的衍生物合成方法。 3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。,考点二 醛、羧酸、酯,探究高考 明确考向,微专题32 常见有机反应类型总结,内容索引,考点一 醇、酚,课时作业,醇、酚,考点一,知识梳理,1.醇、酚的概念 (1)醇是羟基与 或 上的碳原子相连的化合物，饱 和一元醇的分子通式为 。 (2)酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为。,烃基,苯环侧链,CnH2n1OH(n1),苯酚( ),直接,
2、(3)醇的分类,醇类,按烃基类别,脂肪醇，如： 、 CH3CH2CH2OH,芳香醇，如：,按羟基数目,一元醇，如：甲醇、乙醇 二元醇，如：乙二醇 三元醇，如：丙三醇,CH3CH2OH,2.醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。 (3)沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。 醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 于烷烃。,升高,氢键,高,3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度 ，当温度高于 时，能与水 ，苯酚
3、 溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用洗涤。,无色,特殊,粉红色,不大,65 ,混溶,易,酒精,4.由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：,以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。,(1)与Na反应_，_。,2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2 ,(2)催化氧化 _，_。 (3)与HBr的取代 _，_。,(4)浓硫酸，加热分子内脱水 _，_。 (5)与乙酸的酯化反应 _，_。,5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的
4、影响，酚羟基比醇羟基 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为 ，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：_。,活泼,活泼,(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为,。,(3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 色，利用这一反应可检验苯酚的存在。,紫,正误判断 辨析易错易混,(1)CH3OH和 都属于醇类，且二者互为同系物( ) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度( ) (3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点逐渐升高( ),答案,(4)所有的
5、醇都能发生氧化反应和消去反应( ),(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性 ( ) (6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( ) (7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体( )(8) 和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似 ( ) (9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( ),答案,深度思考 提升思维能力,现有以下物质：,(1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有_。 (3)其中互为同分异构体的有_。 (4)列举出所能发生的反应类型_ (任写三种)。,答案,取代(酯化)、氧化、消去、加成反
6、应(任写三种),脂肪醇、芳香醇、酚的比较,解题探究,1.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是 芥子醇，结构简式如图所示。下列有 关芥子醇的说法正确的是,答案,解析,题组一 结构决定性质,A.芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃 B.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应 D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应,解析 芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误； 酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误； 芥子醇
7、中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误； 碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。,2.(2015重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，,下列叙述错误的是 A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D.Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体,现可用如上反应制备：,答案,解析,解析 A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确； B项，X、Z中均无COOH，不能与NaHCO3溶液反应放
8、出CO2，错误； C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确； D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。,题组二 醇的消去和氧化反应规律 3.(2018江西省抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是,答案,A.,C.,B.,D.,解析,解析 发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。,4.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。, CH3
9、CH2CH2CH2OH,(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。 (2)能被氧化成酮的是_。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。,答案,解析,解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意； 能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，符合题意； 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。,醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为,如CH3OH、 则不能发生消去反应。,(
10、2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,题组三 醇、酚与有机推断 5.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_，B_。,答案,解析,解析 依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为 。B溶于NaOH溶
11、液，且与适量溴水反应生成白色沉淀， 故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为 。,H2O与金属钠反应生成H2的物质的,量关系分别为2 H2、2 H2、2H2O H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。,(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_ _。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为_ _。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、 B、H2O三种物质的物质的量之比为_。,答案,H2,111,6.2016浙江理综，26(1)(2)(3)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：,已知：化合物A的结构中有2个甲基,请
12、回答： (1)写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。,答案,CH2=CH2,羟基,解析,解析 根据题给有机物的合成路线，由Y的化学式及Z是常见的高分子化合物，得出Y为CH2=CHCl，Z为 ；推断出D为CHCH，E 为CH2=CH2，F为CH3CH2OH；因A的分子式为C4H10O，且其结构中有2个甲基，故A的结构简式为 ，B为 ，C为 ，G为 ，从而推断出X为。E的结构简式为CH2=CH2；F为CH3CH2OH，其中的官能团为羟基。,(2)YZ的化学方程式是_。,答案,解析,解析 由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHCl,。,(3)GX的化学方程式是_ _，反应类型是_。,CH3CH2OH,取代反应,答案,解析,解析 根据题中所给信息，由G生成X的化学方程式为CH3CH2OH，反应类型为取代反应。,醛、羧酸、酯,考点二,知识梳理,1.醛 (1)醛：由 与 相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。 (2)甲醛、乙醛,烃基或氢原子,醛基,无色,无色,刺激性气味,刺激性气味,气体,液体,易溶于水,与水互溶,2.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为,以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式： (1)氧化反应 银镜反应_。 与新制Cu(OH)2悬浊液的反应_ _。,
