《2013届高二化学课件：3-4有机合成(选修5)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2013届高二化学课件：3-4有机合成(选修5)（82页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第四节 有机合成(共1课时),三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 1草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到_和_，说明目标化合物可由_通过酯化反应得到：,2羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：,3乙二醇的前一步的中间体是1,2二氯乙烷，1,2二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：,4乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： a_； b_； c_； d_； e_。,【答案】 一、1.简单、易得 有机 特定结构 功能 2官能团 一段碳链 官能团 目标化合物 一定碳原子数目 一定结构 二、设计复杂化合物的合成路线 中间体
2、中间体 辅助原料 最适宜的基础原料 最终的合成物 反应条件必须比较温和 较高的转化率 低毒性 低污染 易得和廉价,三、1.草酸 两分子乙醇 两分子的乙醇和草酸,合成路线的总产率与各分步产率有何关系？ 提示：合成路线的总产率等于各步产率之乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。,在分子中引入官能团的方法 有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。,取代反应,(2)引入羟基,(5)引入羧基 羧酸衍生物(酯、酰卤、酸酐、酰胺)的水解反应。 醛的氧化。,从分子中消除官能团的方法： (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯
3、化、氧化等反应消去OH。 (3)经加成或氧化反应消除CHO。 (4)经水解反应消去酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤原子。,【例1】 苯口恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：,请回答下列问题： (1)A长期暴露在空气中会变质，其原因是_。 (2)由A到B的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是_。(填字母),(3)在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是_。(填字母),(4)F的结构简式：_。 (5)D的同分异构体H是一种氨基酸，H可被KMnO4酸性溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是_。高聚物L由H通过肽键连接
4、而成，L的结构简式是_。,(1)A中含有酚羟基官能团，酚羟基易被空气中氧气氧化而变质。(2)酚羟基对苯环的影响，使苯环上邻、对位上的氢变得更活泼，易被取代，选a。(3)手性碳原子指同一个碳原子上连有4种不同的原子或原子团，可知选ac。(4)对比E、G的结构，结合FG的条件，氢氧化钠，H，可知是酯的水解生成羧酸钠，再酸化，得F结构,【答案】 (1)酚类化合物易被空气中的O2氧化 (2)a (3)ac,(2010广东实验中学高二检测)氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体。乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。分三步进行，如下图所示：,(1)关于乙烯、氯乙烯说法正确的是_(填字母)。 A都能在氧气中燃烧 B都能发
5、生加成反应，使溴水褪色 C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D氯乙烯分子中所有原子共平面 (2)从环境角度考虑，氧化法的优点是_。,(3)某学生设计下列反应： 请写出的化学方程式_。 (4)已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，请写出乙二醇与过量乙酸完全发生反应的方程式_。,【答案】 (1)A、B、C、D (2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放有毒气体,【解析】 本题考查的是有机合成方案的确定及官能团的引入。,碳骨架的增减： (1)增长：常见的方式为不饱和化合物间的聚合，羧酸或醇的酯化，有机物与HCN反应等。 (2)变短：
6、常见的方式为烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物，烯烃)的氧化等。,(3)芳香烃衍生物合成线,【例2】 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成，下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开，分别跟()中的2位碳原子和2位氢原子相连而得。()是一种3羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：,请运用已学过的知识和给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。 _,【解析】 由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子
7、数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法：,【答案】,由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。 【解析】 本题可用逆合成分析法解答，其思维过程概括如下：,其逆合成路线分析的思路为：,乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，常用于食品、化妆品工业。试以乙烯、甲苯为原料(必要的无机试剂任选)，设计方案合成乙酸苯甲酯，并写出有关反应的化学方程式。,【解析】 应用逆合成分析法： (1)合成乙酸苯甲酯，按酯
8、化反应规律只需得到乙酸和苯甲醇即可。,【答案】 合成乙酸苯甲酯方案为：,有关反应的化学方程式：,1与HCN的加成反应,2羟醛缩合,3与格林雅试剂的反应,4苯的烷基化反应,5脱羧反应,6氧化反应,【例3】 杰出的奥地利化学家约瑟夫劳旋密特(Josef Loschmidt)1861年所著的化学研究第一卷中就有物质圈图(如图1所示)，即肉桂酸结构肉桂酸的合成路线如图2所示：,试回答下列： (1)D的结构简式为：_。 (2)属于消去反应的有：_(填序号)。 (3)与肉桂酸互为同分异构体且能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与碳酸氢钠溶液反应的异构体有：_、_、_、_。 (4)肉桂酸苄酯是一种重要的定香剂，是
9、由肉桂酸与苯甲醇反应得到的，写出该反应的化学方程式：_。,【解析】 由题给信息醛与醛之间可发生加成反应，则,由环己烷可制备1,4环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)；,其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应、_和_属于取代反应。化合物的结构简式是：B._、C._。反应所用试剂和条件是_。 【解析】 本题是通过官能团的引入、转化、消除等合成有机物。该题的目标是合成1,4环己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。,一、有机合成的过程 1有机合成的概念 有机合成是利用_的原料，通过_反应，生成具有_和_的有机物的过程。 2有机合成过程 利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上_和_，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的_，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体经过多步反应，按照_的要求，合成具有_、_的目标化合物。,二、逆合成分析法 逆合成分析法是在_时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的_，该_同_反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定_和_。所确定的合成路线的各步反应其_，并具有_，所使用的基础原料和辅助原料应该是_、_和_的。,
