2017-2018学年高二化学苏教版选修5 专题3第二单元 芳香烃 课件(54张)

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1、第二单元 芳香烃,专题3 常见的烃,1以典型的芳香烃为例,比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。 2根据芳香烃的组成和结构特点认识苯环上的加成和取代反应。 3能说出芳香烃的来源,认识它们在生产和生活中的应用。 4结合实际了解芳香烃对环境和健康的影响,关注其安全使用问题。 5举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,1煤的_、_和_体现了煤的综合利用,可获得多种有机化合物,特别是芳香族化合物。 2苯分子中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键,六个碳原子形成平面_,分子中十二个原子_。,气化,液化,干馏,正六边形,共平面,4苯及其同系物的通式为_。,CnH2n6(n6),一

2、、苯的结构与性质 1芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有_的有机化合物,并不是指具有芳香气味的有机物。_是芳香族化合物最基本的结构单元。 (2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称,_是最简单的芳香烃。,苯环,苯环,苯,2结构特征及理论分析 (1)结构特征,8,120,等效,3苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体,密度比水_,熔 点5.5 ,沸点80.1 。 苯易_,不溶于水,易溶于有机溶剂,苯本身也是良好的有机溶剂。,小,挥发,不能,60,二、芳香烃的来源和应用 1芳香烃的来源 最初来源于煤焦油,现在主要来源于石油化学工业中的_和_。 2苯的同系物 (1)苯的同系物的组成和结构特点

3、 苯的同系物中只含有_个苯环,可以看成是由苯环上的氢原子被_代替而得到的,通式为CnH2n6(n6)。,催化重整,裂化,1,烷基,褪色,TNT,苯环,4苯及其他芳香烃的应用 (1)重要的有机化工原料; (2)广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、炸药等; (3)用作有机溶剂。,如何用“集合”形式描述苯、苯的同系物、多环芳烃、芳香烃和芳香族化合物之间的关系?,B,2下列说法中正确的是( ) A芳香烃的通式为CnH2n6(n6) B苯的同系物是分子中只含一个苯环的所有烃类化合物 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 解析:芳香烃是分子中含

4、一个或多个苯环的碳氢化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷烃基的碳氢化合物,苯的同系物的通式为CnH2n6(n6);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但是甲苯可以,这是由于苯环对侧链的影响所致。,D,3.实验室制取硝基苯常用如图装置,请回答下列问题: (1)苯的硝化反应是在浓硫酸和浓硝酸的混合酸中进行的,混酸的添加顺序是先加_后加_。 (2)请写出该反应的方程式:_。,浓硝酸,浓硫酸,(3)被水浴加热的试管口处要带一长导管,其作用是 _。 (4)苯的化学性质是易取代,那么除了苯的硝化反应外,你还能写出其他的取代反应方程式吗?请写出

5、:_。,使苯蒸气冷凝回流,减少挥发,解析:浓硫酸和浓硝酸混合时,应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢加入浓硫酸,并不断搅拌和冷却。若先注入浓硫酸,再注入浓硝酸,会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。因苯易挥发,加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流,减少挥发。苯除发生硝化反应外,还可以与溴发生取代反应以及与浓硫酸发生磺化反应等。,感悟导引,苯及其同系物的结构与性质,2化学性质,AC,AB,感悟导引,苯的溴代反应和硝化反应,(1)实验操作 在三颈烧瓶中加入少量铁粉,向三颈烧瓶上的一个分液漏斗中加入5 mL苯和1 mL液溴的混合物。 另一个分液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液。 锥形瓶中加入蒸馏水,干

6、燥管中加入碱石灰。 连接好仪器,检查装置的气密性。 先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物,观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。 反应完毕,向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。,如图,A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置,请仔细分析,对比三个装置,回答以下问题:,(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式: _、_; 写出B中右边试管所发生反应的化学方程式:_。,2Fe3Br2=2FeBr3,HBrAgNO3=AgBrHNO3,(2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是_。 (3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是_; 应对装置C进行的操作是_。,导气、

7、冷凝,旋转分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上,托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中,(4)B中采用了双球洗气管吸收装置,其作用是_,反应后双球洗气管中可能出现的现象是_。 (5)B装置存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行,这两个缺点是_。,吸收逸出的苯蒸气、Br2,CCl4由无色变成橙色,随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸,2为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置进行如下实验: 将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,35分钟后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴

8、发生了取代反应。,回答下列问题: (1)装置:中的化学方程式为_。 中离子方程式为_。 (2)装置中长导管的作用是_。,BrAg=AgBr,冷凝回流、导气,(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是_,要想得到纯净的产物,可用_洗涤,洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_。 (4)甲做实验时,乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色气体从导管中逸出,提出必须先除去红棕色气体,才能验证锥形瓶中的产物,原因是_。,NaOH溶液或水,分液漏斗,(5)乙同学设计如图所示装置,并用下列某些试剂完成该实验,可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。 a的作用是_。 b中的试剂是_。 比较两套装置

9、,装置的主要优点是_。,防止倒吸,四氯化碳或苯,可以控制反应进行;避免杂质干扰;防止污染空气,解析:装置中的长导管起到冷凝回流、导气的作用;生成的溴苯中因溶解溴而呈红褐色;装置较可以控制反应的进行,避免杂质干扰,防止污染空气。,易错易混小结 1苯分子中碳原子和乙烯分子中碳原子一样,采用sp2杂化方式,但乙烯分子中形成简单的键和键,性质活泼,主要发生加成反应,而苯分子6个碳原子形成一个大键,性质稳定,发生的反应以取代反应为主。 2苯及其同系物的通式为CnH2n6(n6),芳香烃中还有多环芳烃等其他芳香烃,它们不符合CnH2n6的通式。 3苯的同系物中,苯环和侧链相互影响,使得苯环和侧链的性质均有变化。例如:甲苯比苯更易发生苯环上的取代反应。,4芳香烃主要来自于煤的干馏,通过石油的催化重整和裂化也可获得芳香烃。 5乙烯的制备、石油的分馏、硝基苯的制备实验中均用到了温度计,注意温度计的位置和量程的选择。,本部分内容讲解结束,按ESC键退出全屏播放,

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