有机化学(7)

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1、第7章 卤代烃,7.1 卤代烃的分类和命名 7.2 卤代烃的物理性质 7.3 卤代烃的化学性质 7.4 卤代烃的来源与制备 7.5 重要的卤代烃,卤代烃指烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子(F、Cl、Br、I)取代后形成的化合物。7.1.1 卤代烃的分类卤代烃的分类,一般有以下三种方法:1.按卤代烃分子中的卤原子数目多少,可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。2.按卤原子所连碳原子类型不同,可分为伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。CH3CH2Br CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br溴乙烷 1-溴丙烷 1-溴丁烷,7.1 卤代烃的分类和命名,3.按照卤代烃分子中的 R基不同可分为:

2、卤代开链脂肪烃和卤代环烃两类。卤代开链脂肪烃根据 R基的不同又可分: 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代炔烃。卤代环烃根据环的结构又可分为:卤代脂环烃和卤代芳烃两类。具体分类如下:,卤代烃,卤代开链脂肪烃,卤代环烃,卤代烷烃:CH3Cl、CH3CH2Cl,卤代炔烃:CHCCH2Br,7.1.2 卤代烃的命名1.习惯命名法2.系统命名法(1)卤代烷烃的命名选择含有卤原子的最长碳链为主链,把支链和卤原子看作取代基,按照主链所含碳原子数目称为“某烷”;将卤原子的位置名称定在某烃的名称前面,即得全名。先写卤原子再写其他的取代基,也有按基团大小顺序排列.,(2)卤代烯(炔)烃的命名选择含有不饱和键的最长碳链为主链

3、,将卤素看作取代基进行命名,命名时使不饱和键的序号最小。如:(3)卤代芳烃的命名以芳烃为母体进行命名,如:,7.2 卤代烃的物理性质,卤代烃进行的反应主要有: 取代反应、消去反应、还原反应和形成有机金属化合物的反应。 7.3.1 取代反应1.被羟基取代水解反应卤代烃与强碱水溶液共热该处为701.tif2.被烷氧基取代醇解反应,7.3 卤代烃的化学性质,3.被氰基取代氰解反应 卤代烷与氰化钠或氰化钾在乙醇溶液中共热回流,卤原子被 氰基(CN)取代,得到腈类化合物(RCN)可用通式,4.与硝酸银反应生成卤化银絮状沉淀叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷 7.3.2 消除反应一卤代烃与强碱(如乙醇钠、氢氧化钠等

4、)的乙醇溶液一起共热,主要产物不是醇,表示。,通常把这种从一个分子中脱去一个简单小分子,如H2O、 HX等,生成不饱和键的反应,称为消除反应或消去反应。卤代烷脱卤化氢时,氢原子主要是从含氢较少的相邻碳原子上脱去。即卤代烷脱卤化氢时,主要生成双键碳原子上连有较多取代基的烯烃,这是一条经验规律,称为查依采夫规则。 7.3.3 与金属的反应1.卤代烃与金属镁作用生成格氏试剂反应通式如下:,相应的卤代烃都可以发生该反应,如:卤代烃与镁反应制备格氏试剂的活性顺序是RIRBrRCl,RXArX。格氏试剂与水的反应如下:,3.与金属钠作用反应通式如下:,烷基钠形成后,很容易进一步与卤代烃反应生成烷烃。如:,7.4 卤代烃的来源与制备 7.5 重要的卤代烃,

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