2018版高中化学二轮复习专题十二常见有机物及其应用课件

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1、专题十二 常见有机物及其应用,考点一 有机物的结构与同分异构现象,考点三 有机物的性质及应用,考点二 “三位一体”突破有机反应类型,有机物的结构与同分异构现象,考点一,近几年高考中频频涉及有机物分子的结构,碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小。复习时要注意以下几点: 1.识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。,(1)明确三类结构模板,(2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面内;同

2、时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。,2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法: (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。,如,分子中CH3上的3个氢原子。,(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。,如,分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的,对称轴,故该分子有两类等效氢。,3.注意简单有机物的多元取代物,(1)CH3CH2CH3的二氯代物有,四种。,(2),的二氯代物有,三种。,(3),的三氯代物有,三种。,题组一 选主体、细审题、突破有机物结构的判断,1.(1

3、)CH3CH=CHCCH有_个原子一定在一条直线上,至少有_个原子共面,最多有_个原子共面。 (2)CH3CH2CH=C(C2H5)CCH中含四面体结构的碳原子数为_,在同一直线上的碳原子数最多为_,一定在同一平面内的碳原子数为_,最少共面的原子数为_,最多共面的原子数为_。,4,8,9,4,3,6,8,12,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,(3),分子中,处于同一平面上,的原子数最多可能是_个。,20,答案,方法技巧,1,2,3,4,5,6,7,8,方法技巧,1.熟记规律 以下几个基本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因 (1)结构中只要出现一个饱和碳原子,

4、则整个分子不再共面。 (2)结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。 (3)结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线。 (4)结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面。,1,2,3,4,5,6,7,8,(5)正四面体结构:甲烷 平面结构:乙烯、苯、萘(,)、蒽(,甲醛(,)、,),1,2,3,4,5,6,7,8,直线结构:乙炔,碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转。 2.审准要求 看准关键词:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。,1,2,3,4,5,6,7,与饱和碳(CH4型)直接相连的原子既不共线也不共面。 与 或 或 或 直接相连的原子共面。 与

5、CC直接相连的原子共线。,8,题组二 判类型、找关联,巧判同分异构体,(一)同分异构体的简单判断 2.正误判断,正确的打“”,错误的打“” (1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体( ) (2017海南,8B) (2)淀粉和纤维素互为同分异构体( ) (2017全国卷,8B) (3)乙苯的同分异构体共有3种( ) (2016海南,12B),答案,1,2,3,4,5,6,7,8,(4)C4H9Cl有3种同分异构体( ) (2016全国卷,9C) (5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体( ) (2016全国卷,8D) (6)丁烷有3种同分异构体( ) (2015福建理综,7C),答案,1,2,3,4,5

6、,6,7,8,(二)全国卷、高考试题汇编,3.(2017全国卷,9)化合物,(b)、,(d)、,(p)的分子式均,为C6H6,下列说法正确的是 A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 苯的同分异构体还有CH3CCCCCH3等,A错; b的二氯代物有3种,d的二氯代物有6种(,、,),p的二氯代物,有3种(,),B错;,b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C错; d、p中都存在类似甲烷的四面体结构,所有原子不可能处于同一平面,D对。

7、,1,2,3,4,5,6,7,8,4.(2016全国卷,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,5.(2015全国卷,11)分子式为C5H10O2,并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,答案,解析,解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成可表示为C4H9COOH,丁基(C4H9)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。,1,2,3,4,5,

8、6,7,8,6.(2014新课标全国卷,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是 A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 A项,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和 (CH3)4C; B项,戊醇可看作C5H11OH,而戊基(C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种;,1,2,3,4,5,6,7,8,D项,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其同分异构体有6种: HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、 CH3CH2COOCH3、CH3CH2

9、CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。,1,2,3,4,5,6,7,8,7.(2014新课标全国卷,8)四联苯,答案,解析,的,一氯代物有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类:HCOO类酯,醇为4个C原子的醇,同分异构体有4种;CH3COO类酯,醇为3个C原子的醇,同分异构体有2种;CH3CH2COO类酯,醇为乙醇;CH3CH2CH2COO类酯,其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种,醇为甲醇;故羧酸有5种,醇有8种。从5种羧酸中任取一种,8种醇中任取一

10、种反应生成酯,共有5840种。,8.(2013新课标全国卷,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A.15种 B.28种 C.32种 D.40种,答案,解析,方法技巧,1,2,3,4,5,6,7,8,方法技巧,1.同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物,一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构,一一考虑,避免重写和漏写。,1,2,3,4,5,6,7,8,2.注意相同通式不同类别的同分异构体,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,8,“三位一体”突破有机

11、反应类型,考点二,加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型,也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看,在选择题中,通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确;在非选择题中,通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意: 1.吃透概念类型,吃透各类有机反应类型的实质,依据官能团推测各种反应类型。,2.牢记条件推测类型,不同条件下,相同试剂间发生反应的类型可能不同,应熟记各类反应的反应条件,并在实战中得到巩固提高,做到试剂、条件、反应类型“三位一体”,官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容),、OH、,、CC

12、、,题组一 有机反应类型的判断 1.正误判断,正确的打“”,错误的打“” (1)植物油氢化过程中发生了加成反应( ) (2017全国卷,8A) (2)由乙烯生成乙醇属于加成反应( ) (2016全国卷,9B),1,2,3,4,答案,(3)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应( ) (2016全国卷,8A) (4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应( ) (2015广东理综,7B) (5)油脂的皂化反应属于加成反应( ) (2015福建理综,7D) (6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同( ) (2014北京理综,10D),1,2,3,4,答案,2.(2015海南,9)下列反应不属

13、于取代反应的是 A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯 C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠,答案,解析,1,2,3,4,解析 A项,淀粉发生水解反应生成葡萄糖,该反应是取代反应,错误; B项,石油裂解制丙烯的反应属于分解反应,不是取代反应,正确; C项,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应,错误; D项,油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油,该反应属于取代反应,错误。,1,2,3,4,3.(2016全国卷,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷,解析 苯和氯

14、乙烯中均含有不饱和键,能与氢气发生加成反应,乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键,不能发生加成反应,答案选B。,答案,解析,1,2,3,4,题组二 突破反应条件与反应类型的关系 4.填写反应类型,_,_,_,_。,消去反应,加成反应,取代反应,酯化反应(或取代反应),答案,方法归纳,1,2,3,4,方法归纳,反应条件与反应类型的关系 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的醇溶液中并加热,发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4和加热条件下,可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。 (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能发生的是

15、烯烃、炔烃的加成反应。 (5)与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。,1,2,3,4,有机物的性质及应用,考点三,有机化学中涉及的有机物多,知识点多,需记忆的内容也很多,但有机化学又有很好的内在联系,一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”,只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。,1.官能团、特征反应、现象归纳一览表,2.糖类性质巧突破 (1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。 (2)单糖、双糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。,蔗糖 葡萄糖 果糖,3.油脂性质轻松学 (1)归类学性质:油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水的密度小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。 (2)对比明“三化”:油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化,氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应;通过氢化反应,不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。,

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