《浙江专用版2018_2019版高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第3课时课件苏教版选修》由会员分享，可在线阅读，更多相关《浙江专用版2018_2019版高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第3课时课件苏教版选修（42页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第3课时 重要有机物之间的相互转化,专题4 第三单元 醛 羧酸,学习目标定位,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。,一、有机物之间的转化关系, ； ； ；, ； ； 。,2.试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型。,(1) ， ；,(2) ， ；,(3) ，_ _。,CH2=CH2Cl2,2NaCl,消去反应,加成反应,水解反应(或取,代反应),3.烃和烃的衍生物转化关系如图所示,若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOCCOOH依次发生的反应类型是。,消去、加成、水解(或取代)、氧化、氧化,1.有机物的转化实际是官
2、能团的引入或转化 (1)引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全 反应。 (2)引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生的 反应，醇与 的取代反应。 (3)在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的 反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的 反应。 (4)在有机物中引入醛基的两种方法： 的氧化反应，烯烃的氧化反应。,加成,取代,氢卤酸,水解,水解,醇,2.从有机物分子中消除官能团 (1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键，可通过 反应。 (2)经过 、 、与氢卤酸取代、 等反应，都可以消除OH。 (3)通过 、 反应可消
3、除CHO。 (4)通过 反应可消除酯基。,酯化,氧化,消去,加成,加成,氧化,水解,例1 可在有机物中引入羟基的反应类型是 取代 加成 消去 酯化 还原 A. B. C. D.,解析 卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去X或OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少OH)，这些都不能引入OH。,答案,解析,例2 已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br,产物分子比原化合物分子多了一个碳原,子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。,(1)反应中属于取代反应的是_
4、(填序号)。,答案,解析,解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应是加成反应，生成的B是1,2-二溴丙烷；反应是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应是用CN 代替B中的Br，B中有两个Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。,(2)写出下列物质结构简式：E_，F_。,或,答案,1.请设计合理方案：以CH2=CH2为原料，合成,二、有机合成,。,答案,2.有以下一系列反应，如图所示，最终产物为草酸( )。,已知B的相
5、对分子质量比A的大79。,试回答下列问题： (1)写出下列有机物的结构简式。 A_；B_；C_；D_；E_；F_。,CH3CH3 CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br,答案,解析,(2)BC的反应类型是_。,消去反应,答案,(3)EF的化学方程式是_。,(4)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是_。,答案,有机合成分析方法 (1)正向合成分析法 从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成目标有机物，其合成示意图为,(2)逆向合成分析法 从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为,(
6、3)综合比较法 此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。,例3 由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，需要经过的反应 A.加成取代取代取代 B.取代加成取代取代 C.取代取代加成取代 D.取代取代取代加成,解析 考查有机物的合成，一般采用逆推法。根据有机物的结构简式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3-三氯丙烷通过水解反应生成；生成1,2,3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯气通过加成反应生成；丙烯通过取代反应即生成CH2ClCH=CH2，所
7、以答案选B。,答案,解析,例4 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：,(1)请写出下列物质的结构简式。 A._；B._； C._；D._。,BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH OHCCHO HOOCCOOH,答案,解析,解析 本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯)，综合比较乙烯的加成反应物应该是溴水，首先乙烯与溴加成得到1,2-二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。,(3)从有机合成的主要任务角度分析，上
8、述有机合成最突出的特点是_。,官能团的相互转化,(2)写出A水解的化学方程式_ _。,HOCH2CH2OH2NaBr,答案,学习小结,(3)芳香化合物合成路线：,达标检测,1.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有 A.氧化氧化取代水解 B.加成水解氧化氧化 C.氧化取代氧化水解 D.水解氧化氧化取代,答案,1,2,3,4,5,解析,1,2,3,4,5,2.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是,答案,解析,1,2,3,4,5,解析 题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应； B项步骤最少
9、，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，浪费原料； C项比D项多一步取代反应，显然不合理； D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。,1,2,3,4,5,3.烯烃在一定条件下发生氧化反应时C=C键发生断裂，RCH=CHR，可以氧化成RCHO和RCHO，在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能有CH3CHO的是 A.(CH3)2C=CH(CH2)2CH3 B.CH2=CH(CH2)2CH3 C.CH3CH=CHCH=CH2 D.CH3CH2CH=CHCH2CH3,答案,解析,1,2,3,4,5,解析 烯烃在一定条件下发生氧化反应时C=C键发生断裂，RCH=CHR，可
10、以氧化成RCHO和RCHO，可知要氧化生成CH3CHO，则原烯烃的结构应含有CH3CH=，CH3CH=CHCH=CH2结构中含CH3CH=，所以氧化后能得到CH3CHO。,1,2,3,4,5,4.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 与NaOH的水溶液共热 与NaOH的醇溶液共热 与浓硫酸共热到170 在催化剂存在的情况下与氯气反应 在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A. B. C. D.,答案,解析,1,2,3,4,5,解析 采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2-二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件
11、，可知C项设计合理。,解析 根据流程图可知，A为乙烯，乙烯与H2O加成生成乙醇，乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生-H的取代反应生成CH2=CHCH2Cl。 根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3。,5.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：,1,2,3,4,5,(1)B和A为同系物，B的结构简式为_。,答案,解析,CH2=CHCH3,(2)反应的化学方程式为_，其反应类型为_。,解析 反应为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2=CH2H2O CH3CH2OH，反应类型为加成反应。,答案,解析,1,2,3,4,5,(3)反应的反应类型为_。,1,2,3,4,5,取代反应(或水解反应),解析 反应是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应(或水解反应)。,答案,解析,(4)C的结构简式为_。,1,2,3,4,5,HOOCCOOH,解析 根据上述分析，C为乙二酸，则C的结构简式为HOOCCOOH。,答案,解析,(5)反应的化学方程式为_ _。,1,2,3,4,5,答案,解析,解析 反应是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OHHOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。,
