高考复习二轮冲刺化学课件4有机化学3 同分异构体解型及解法

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1、同分异构体,常见题型及解法,一、概念,具有相同分子式而结构不同的化合物,二、类型,碳链异构:,位置异构:,官能团异构:,(因C原子的排列顺序不同),(因官能团位置不同),如:1丁烯与2丁烯、1丙醇与 2丙醇,(因官能团类型不同),如:1丁炔与1,3丁二烯、丙烯与环丙烷,常见不同类物质之间的同分异构体,CnH2n(n3) 烯烃和环烷烃,CnH2n+2O(n3) 饱和一元醇和醚,CnH2n-2(n 4) 炔烃、二烯烃和环烯烃,CnH2nO(n3) 饱和一元醛和酮、烯醇,CnH2nO2(n2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛,CnH2n-6O(n7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚,CnH2n+1NO2(n

2、2) 氨基酸和硝基化合物,三、常见题型及解题策略,(一)判断是否为同分异构体,人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式),以上四种信息素中互为同分异构体的是 A 和 B 和 C 和 D 和,(二)同分异构体数目的确定,1、等效氢法,判断“等效氢”的三条原则是:,例:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是,BD,解题策略:有几种不同位置的H就有几种一元取代物,而二元取代物代物有几种,一般先固定一个取代基的位置,移动另一个,看有几种可能,然后再固定一个取代基于另一不同位置,依次移动,注意有无

3、前后重复若有重复,则应删去,下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式: 由于取代烃的位置不同,产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体;二氯蒽有 填数字个异构体。,下图为金刚烷的结构,则它的一氯取代物 有 种,二氯取代物有 种。,例:有三种不同的基团,分别为X、Y、Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4,A,解题策略:有3个取代基时,“定二移一”。依靠思维的有序性,避免重复和遗漏。,苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下: 其中代表苯基。 苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是 将、H2N、HO在碳链上的位置作

4、变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是:,请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出OH和 NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分):,2、换位思考,例、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为 若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上 的四溴代物的同分异构体数目有 A.9种 B.10种 C.11种 D.12种,A,解题策略:“等价”变通,已知萘( )的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定,(三)由加成产物确定不饱和有机物的结构,例、某有机物与H2按1:1物质的量比加

5、成后生成的产物结构为:,则该有机物可能的结构有( )种 (说明 :羟基与碳碳双键的结构不稳定)。,解题策略:抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变,确定不饱和键(双键、叁键)的可能位置,进而得到有机物的结构及种数。,(四)同分异构体的书写,注:对于限定范围的书写或补写,解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点。,解题策略:,取代法,液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。,CH3O CHO H2N CH2CH2CH2CH3,醛A,胺,(2) 醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体有哪些?,化合物A

6、(结构简式如下图)的同分异构体B中无甲基,但有酚羟基。符合此条件的B的同分异构体共有 种,从结构上看,这些同分异构体可分为 类。试写出每一类同分异构体的结构简式 、 。,有机物A的相对分子质量为128。燃烧只生成CO2和H2O。 (1)写出A的可能分子式五种 。 (2)若A能与纯碱溶液反应,分子结构中含有一个六元碳环,环上的一个氢原子被NH2取代所得产物为B,B的同分异构体甚多,其中含有一个硝基的同分异构体有(写结构简式),(注:六碳环不变),1,2,3三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下2个异构体。 据此,可判断1,2,3,4,5五氯环戊烷(假定五个碳原子也处在同一

7、平面上)的异构体数是( ) A. 4 B. 5 C. 6 D. 7,A,苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂,它的结构简式为: ,试回答下列问题: (1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是:_(填序号)。 A加成反应 B取代反应 C消去反应 D水解反应 E银镜反应 (2)与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银镜反应,分子有苯环但不含CH3,的化合物有多种,它们的结构简式是:,例:降冰片烷立体结构如右图所示键线式(以线示键,每个折点和线端点处表示有一个碳原子,并以氢补足四价)。试写出它的分子式 ,当发生一氯取代时,取代位置有 种。二氯取代物有 种。,C7H12,3,3、记忆法,例、甲苯被式量为43的烷基取代一个H后,生成物可能种类为: A:8种 B:6种 C:4种 D:3种,解题策略:记住一些常见的异构体数,如: 丁基有四种, 丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种: 戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。,

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