《药物化学第十二章维生素朱艳玲 ppt课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《药物化学第十二章维生素朱艳玲 ppt课件（56页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、,药 物 化 学,主讲教师 朱艳玲,2,第十二章 维生素Vitamins,眼干涩： 缺维生素A、胡萝卜素 口臭 ： 缺维生素B6、锌 牙齿不坚固： 缺维生素A、钙、铁 唇干燥、脱皮： 缺维生素A、B2 贫血、手脚发凉： 缺维生素B6、铁叶酸,3,健康自测： 1分钟看出你缺哪种维生素,易疲劳、精力差： 缺维生素B1、B2、B6 脱发过多、头皮屑过多： 缺维生素A、B6、锌、钙 头发枯黄、分叉： 缺维生素E、铁 黑眼圈： 缺维生素A、C、E 出现色斑、黄褐斑： 缺维生素C、E、叶酸 皱纹出现早、多： 缺维生素A、C、E、硒 皮肤无弹性、无光泽： 缺维生素B1、B2,4,皮肤干燥、粗糙毛孔粗大： 缺
2、维生素A、B6、锌 发育迟缓：缺维生素A、B1、B2 视力差、眼睛怕光、干涩： 缺维生素A、B1、B2、硒 虚汗、盗汗：缺维生素D、钙、铁 舌头紫红、嘴角烂： 缺维生素B3、B6,5,6,维持人类机体正常代谢机能所必需的微量营养物质。 人体内不能合成或合成量很少，必需由食物中供给。 不是机体组织的原料，也不是能量来源。 主要作用于机体的能量转移和代谢调节。 绝大多数是酶的辅酶（Coenzyme）或辅酶的组成部分。 参与多种类型的代谢反应。,一、共 同 点,7,二、分类,根据溶解性差异分为：,水溶性维生素,1、不溶于水而溶于脂肪及有机溶剂； 2、常与脂类共存，吸收与脂类相关； 3、主要储存于肝脏
3、，摄取过多，引起中毒。,1、溶于水，易从尿中排出，一般无毒； 2、体内没有非功能性的单纯的储存形式； 3、较快出现缺乏症状,维生素A、D、E、K（多为药物）,B族维生素、维生素C（多为保健品）,脂溶性维生素,8,第一节 脂溶性维生素 fat soluble vitamins,9,10,维生素A,干眼症夜盲症,缺,维生素D,佝偻症 软骨化症,11,一、维生素 A,12,一、维生素 A,（一）维生素A的化学结构,（全-E型）-3,7-二甲基-9-（2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯基）-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯 为酯类化合物，易溶于乙醇、氯仿、乙醚、脂肪和油中，不溶于水。 维生素A醋
4、酸酯的化学稳定性优于维生素 A。,1、维生素A醋酸酯,13,维生素 A1 视黄醇,维生素A2 3-去氢视黄醇,维生素A1主要存在于哺乳动物和海水鱼中； 维生素A2主要存在于淡水鱼中，生物活性为维生素A1的30%40%。,2、维生素A（A1、A2）,14,3、Vitamin A原Provitamin A,在体内可转化为Vitamin A的化合物称为Vitamin A原，在植物界中至少有10中胡萝卜素可转化为Vitamin A，其中在人类营养中约2/3的Vitamin A来自-胡萝卜素，经小肠中的15,15-加氧酶作用转化为视黄醇。,-胡萝卜素,15,（二）维生素A的理化性质,1、 Vitamin
5、 A对紫外线不稳定，易被空气氧化（受热或金属离子催化）。先氧化为环氧化合物，在酸性介质中重排成呋喃型氧化物。,16,贮存于铝制容器，充氮气密封置阴凉干燥处保存 可以溶于含有维生素E的油中 加入稳定剂（对羟基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基 对苯甲酸（BHT）。保存在棕色瓶中,防氧化措施,17,2、遇酸易发生脱水反应,含有烯丙型醇的结构，遇酸可发生脱水反应，生成脱水Vitamin A，活性仅为Vitamin A的0.4。,18,3、鉴别反应,（1）维生素A可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。（2）Retinol可产生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分析的依据 。,19,（三）体内代谢,2
6、0,维生素A酸,也称为维甲酸，与维生素A的药理作用相似 我国采用维甲酸在临床上治疗早幼粒细胞白血病取得良好效果，是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药物。 异构体13-顺式维甲酸(异维甲酸)，用于严重痤疮，停药后一般不复发。,维生素A酸 异维生素A酸all-trans-retinoic acid 13-cis-retinoic acid,21,用于临床的 Vitamin A 酸,依曲替酯 依曲替酸etretinate etretin,维胺酯 维胺酸viaminate N-(4-hydroxycarbophenyl)-retinamide,治疗严重银屑病,对宫颈、口腔、食管等癌变有很好的预防效果
7、,22,四个双键须与环内双键共轭，否则活性消失，增长或缩短脂肪链，活性下降。,（四）构效关系,增加双键数目活性下降。,酯化或换成醛基，活性不变，换成羧基，活性下降。,双键氢化或部分氢化，活性丧失。,23,1、维持弱光中人视觉，缺乏时出现夜盲症；2、诱导控制上皮组织的分化和生长的作用，缺乏时上皮组织表面干燥、变厚、屏障性能降低，出现干眼症、牙周溢脓等；,(五)生理功能,24,3、参与类固醇的合成，是骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎发育必需；4、具有抗氧化作用。,二、构效关系 （两个二） 两种情况活性下降 （增加环双键数、增长缩短脂肪链） 两种情况活性消失 （双键氢化或部分氢化、侧链上四个双键
8、须与环内双键共轭）,25,小结（六个二）,一、结构 （一个二） 两种结构 （VA1、VA2）,三、理化性质 （三个二） 两种反应 （氧化、脱水） 两种容器保存方式 （铝制、棕色瓶） 两种加入物质保存方式 （稳定剂、溶VE油）,26,二、维生素D,9，10-开环胆甾-5，7，10（19）-三烯-3-醇（胆骨化醇 ）,(一)、Vitamin D结构,维生素D2 （vitamin D2） 麦角骨化醇,维生素D3 （vitamin D3） 胆骨化醇,差别：D2比D3多一个C22烯和C-28甲基。,1、D2（麦角骨化醇）和 D3（胆骨化醇）,2、维生素D原,D3主要含于肝、奶、蛋黄中,植物油和酵母中含有
9、麦角甾醇,(二）、维生素D3体内代谢途径,（三） vitamin D3的构效关系,（四）、Vitamin D的作用,促进小肠黏膜对钙磷的吸收，促进肾小管对钙磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙、血磷的平衡； 临床上常用Vitamin D防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松症等。,注意：过量可导致维生素D中毒,引起呕吐、食欲减退，血液中钙磷水平升高，严重的导致钙离子吸收过多，使神经系统和心、肝、肺和肾等出现症状，停用后可逐渐复原,维生素E,（一）结构与命名,（）-2，5，7，8-四甲基- 2 -（4，8，12-三甲基十三烷基） -6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯,又名：生育酚,天然Vitamin E的类型,（
10、二）、药理作用与临床应用,与动物的生殖功能有关，具有抗不育作用。 抗衰老作用 抗氧化作用、对生物膜的保护与稳定及调控作用。 临床用于习惯性流产，不孕症及更年期障碍，进行性肌营养不良，间歇性跛行及动脉粥样硬化等的防治。此外，可用于延缓衰老。 长期过量服用 可产生眩晕、视力模糊等毒副作用，并可导致血小板聚集及血栓形成。,四、维生素K (了解）,Vit K3,是一类具有凝血作用的维生素的总称。 广泛存在于绿色植物中，肠道中大肠杆菌可产生。 加速血液凝固，是通过促进肝脏合成凝血酶原所必需的因子。 防治因维生素K缺乏所致的缺血症如新生儿出血、长期口服抗生素导致的出血症等。 人体通常情况下不缺乏。,39,
11、第二节 水溶性维生素 water soluble vitamins,40,维生素 C,（一）维生素C结构和命名（抗坏血酸）,L-（+）-苏糖型-2，3，4，5，6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯,维生素C结构特点,含六个碳原子的多羟基化合物; 两个手性碳，4个光学异构体; L-(+)抗坏血酸的活性最高;D-(-)-异抗坏血酸的活性仅为1/20;D-(-)-抗坏血酸和L-(+)-异抗坏血酸几乎无效。,（二）、理化性质,1、稳定性 本品干燥固体较稳定，但遇光及湿气，色渐变黄。 故应避光、密闭保存。,2、互变性,在水溶液中可发生互变异构 主要以烯醇式存在两种酮式异构体中，2-氧代物较3-氧代物稳定，能
12、分离出来，3-氧代物极不稳定，易变成烯醇式结构,3、酸性,C-2上的羟基酸性较C-3上的羟基弱可与C-1的羰基形成分子内氢键 C-3上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应，生成C-3烯醇钠盐,4、水解性,在浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。,5、还原性,由于烯醇结构，Vc 还易释放出H而呈现强还原性， 水溶液中易被空气中的氧所氧化 生成去氢抗坏血酸 在氢碘酸、硫化氢等还原剂的作用下，又可逆转为Vitamin C，二者可以相互转化。 二者有同等的生物学活性。,注射液配置,配制溶液： 使用CO2饱和的注射用水。 安瓿充N2或CO2。 加焦亚硫酸钠作抗氧剂。 pH应控制在5.0-6.0
13、之间。 加络合剂EDTA。 贮存：应密闭、避光。,（三）、临床用途,1、临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症。（易疲倦、高污染工作环境、吸烟、坏血病患者、脸上色斑者、白内障患者和长期服药者）2、也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和其他疾病的治疗。3、广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。,维生素 B（了解）,人类必需维生素B (注：还有不必需维生素B),(一）、维生素B1,维生素B1：缺乏时神经炎、中枢神经系统损伤、食欲不振、消化功能不良、心脏功能障碍等。 存在各种代谢物中，如谷物、蔬菜、牛乳、鸡蛋等。,（二）、维生素B2,化学名: 7，8-二甲基-10-（D-核糖型-2，3，4，5-四羟
14、基戊基）异咯嗪,维生素B2,又叫核黄素，当缺乏时，就影响机体的生物氧化，使代谢发生障碍。其病变多表现为口、眼和外生殖器部位的炎症，如口角炎、唇炎、舌炎、眼结膜炎和阴囊炎等,（三）、维生素B6,盐酸吡多辛。 维生素B6主要作用在人体的血液、肌肉、神经、皮肤等。功能有抗体的合成、消化系统中胃酸的制造、脂肪与蛋白质利用(尤其在减肥时应补充)、维持钠/钾平衡(稳定神经系统)。缺乏维生素B6的通症，一般缺乏时会有食欲不振、食物利用率低、失重、呕吐、下痢等毛病。严重缺乏会有粉刺、贫血、关节炎、小孩痉挛、忧郁、头痛、掉发、易发炎、学习障碍、衰弱等。,吡多辛 吡多醛 吡多胺,(四）、维生素B12,氰钴胺。也被称为氰钴胺或辅酶B12。多存在于肝脏、鱼肉、肉类、蛋类 。,56,THANK YOU!,
