2018-2019版化学新学案同步选修五苏教版课件:专题4 第二单元 醇 酚 第1课时

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1、第1课时 醇,专题4 第二单元 醇 酚,学习目标定位 1.了解醇类的物理性质、醇类的分类。 2.掌握醇类的化学性质。 3.理解醇类催化氧化反应、消去反应的机理与规律。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,上述物质中属于醇的有,根据上述几种醇的组成和结构,完成下列问题:,1.醇的概念、分类、命名 观察下列几种有机物的结构简式,回答下列问题:,一、醇的概念、分类、命名及同分异构,(1)概念 醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。 (2)分类,醇类,据烃基 类别,脂肪醇,属于脂肪醇的有_ 芳香醇_,据分子中 含羟基数目,一元醇:属于一元醇的有_ 多元醇:属于多元醇的有_,选择含

2、有与 相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇,从距离 最近的一端给主链碳原子依次编号,醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用“二”“三”等表示,(3)命名 步骤原则,羟基,选主链,碳编号,标位置,羟基,实例: CH3CH2CH2OH ;,1-丙醇,;,2-丙醇,。,1,2,3-丙三醇,(4)通式 醇可以看作烃分子或苯环侧链烃基上的氢原子被羟基取代的产物,故醇的通式可由烃的通式衍变而得。例如: 烷烃(CnH2n2) 饱和一元醇通式为CnH2n2O(n1,n为整数)或 CnH2n1OH。,2.醇的同分异构现象 观察下列几种物质的结构,回答下列问题。 CH3CH2OH C

3、H3CH2CH2OH,(1)和的分子式都是 ,但是含有的 不同。 (2)和 的分子式都是 ,但是在分子中 的位置不同。 (3)属于 类,不属于醇类,但它们的分子式 ,属于_。,C2H6O,C3H8O,官能团,OH,醇,相同,同分异,构体,醇的分类及命名中的注意事项 (1)并不是只要含有OH的有机物就是醇,醇必须是OH与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物;若OH与苯环直接相连,则为酚类。 用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有OH。 (2)醇的同分异构现象有:羟基位置异构,官能团异构,芳香醇、酚和芳香醚为类别异构。,例1 下列有机物中

4、,不属于醇类的是,解析 C项,OH直接连在苯环上,属于酚不属于醇。,答案,解析,A.丙三醇 B.,C. D.2-丁醇,例2 (2017江苏如东高级中学高二期中)某一元醇的化学式为C7H16O,已知其分子中有二个CH3、四个CH2、一个 ,此一元醇可能的结构有 A.7种 B.8种 C.9种 D.10种,答案,解析,解析 分子中有二个CH3、四个CH2、一个 ,以 为基本骨架与四个CH2连接有 四种结构,最后将二个CH3和羟基连接,有 2种, 3种, 2种, 2种;共9种,C项正确。,解题反思,本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解,丁基(C4H9)有4种结构,分别与OH连接,即得4种醇,它们互为同

5、分异构体。,1.物理性质 (1)沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了 。 饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点 。 碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点 。 (2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶,这是由于这些醇与水分子间形成了 。 (3)密度:醇的密度比水的密度小。,氢键,二、醇的性质,升高,越高,氢键,2.化学性质以乙醇为例 (1)乙醇与钠的反应 实验探究:醇与Na的反应 实验步骤:向小烧杯中加入无水乙醇,再加入一小块切去表层的金属钠(绿豆粒般大小),观察实验现象。 实验现象:烧杯内钠粒沉于液态

6、无水乙醇底部,有 在钠粒表面生成后逸出液面,最终钠粒消失,液体仍为无色透明;产生的气体被点燃时,气体 并有 色火焰;倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了 ,但倒入烧杯内的石灰水无明显变化。,无色气泡,燃烧,淡蓝,水珠,实验结论:乙醇与钠在常温下反应较缓慢,生成氢气,反应方程式为;其中断键方式为乙醇上的键断裂,该反应的反应类型为置换反应。,2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2,OH,特别提醒,(1)钠与乙醇反应时,被钠置换的氢是羟基中的氢,而不是乙基上的氢。 (2)量的关系:2OHH2,由此可以推算OH的数目。,(2)取代反应 乙醇与氢卤酸的反应,气泡产生,不溶于水的油状液体,分子间

7、脱水成醚 乙醇与浓H2SO4共热在140 时,可发生分子间脱水,化学方程式为。,(3)消去反应 按要求完成实验并填空,写出上述实验中产生气体反应的化学方程式:。,该反应中乙醇分子断裂的化学键是 。 反应类型是 。,碳氧键和相邻碳上的碳氢键,消去反应,(4)氧化反应,催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,化 学方程式为 。,醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化,其过程可分为两个阶段:,CH3CHO,CH3COOH,醇的催化氧化与消去反应的规律 (1)醇催化氧化反应的规律 醇分子中,羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水

8、,而醇本身形成“ ”不饱和键。 RCH2OH被催化氧化生成醛:,被催化氧化生成酮:,一般不能被催化氧化。,(2)醇消去反应的规律 醇消去反应的原理如右:,若醇分子中只有一个碳原子或与OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、 等。某些醇发生消去反应,可以生成不同的烯烃,如:有三种消去反应有机产物。,例3 下列醇类能发生消去反应的是 甲醇 1-丙醇 1-丁醇 2-丁醇 2,2-二甲基-1-丙醇 2-戊醇 环己醇 A. B. C. D.,答案,解析,解析 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件,可知不能发生消去反应,余下的醇类均能发生消去

9、反应,如 H2O。,C.将 与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热,最多可生成3种有机产物 D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃,例4 下列说法中,正确的是 A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃B.CH3OH、CH3CH2OH、,下发生氧化反应,都能在铜催化,答案,解析,解析 选项A错误,并非所有醇类都能发生消去反应,只有形如的醇类才能发生消去反应,且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃,如乙二醇HOCH2CH2OH发生消去反应的产物是乙炔;,选项B应掌握醇的催化氧化规律,形如 的醇才能被催化氧化,而 不能发生催化氧化反应;,选项C隐含在浓H2SO4存在下既能发生消去反应,

10、又能发生分子间的脱水反应,因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种,共计5种产物; 醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃,选项D正确。,例5 (2017南通中学高二期中)下图为兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置图(加热仪器,夹持装置略)。,已知:乙醇的沸点为78 ,易溶于水,乙醛的沸点为20.8 ,易溶于水。 (1)在上述装置中,实验时所需加热的仪器中应最先加热的是_(填仪器的代号)。,B,答案,(2)使A中乙醇产生蒸气的常用方法是_。D装置的作用是_。,解析 由于乙醇的沸点为78 ,使A中乙醇产生蒸气的常用方法是水浴加热。根据装置图,装置C中无水C

11、uSO4粉末的作用是检验生成物H2O,装置D中碱石灰的作用是防止外界水蒸气进入装置C使无水CuSO4变蓝。,答案,解析,水浴加热,防止外界水蒸气进入C中使无水硫酸铜变蓝,(3)E装置的设计目的是_。,解析 乙醛易溶于水,E装置中的水吸收乙醛,导管口接近水面不能伸入水中可防止倒吸。,答案,解析,吸收乙醛、防止倒吸,(4)证明乙醇反应后有乙醛生成的方法是_ _。,解析 证明有乙醛生成,即检验醛基,方法是取适量E试管中溶液与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热或银镜反应。,答案,解析,取适量E试管中溶液与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热(或银镜反应),(5)写出B装置中发生反应的化学方程式:_ _。

12、,解析 B装置中发生乙醇的催化氧化,反应方程式为2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O。,答案,解析,2CH3CH2OHO2,2CH3CHO2H2O,学习小结,达标检测,1.下列说法正确的是 A.含有羟基的化合物属于醇 B.CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2-乙基-2-戊醇 C.沸点:丙三醇乙二醇乙醇丙烷 D.2-丁醇和2-丙醇互为同分异构体,答案,1,2,3,4,5,解析,解析 A项,羟基与苯环直接相连时,属于酚,错误;,1,2,3,4,5,C项,醇的沸点高于相应烷烃的沸点,不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高,含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而

13、升高,正确; D项,2-丁醇和2-丙醇分子式不同,不是同分异构体,错误。,2.只用水就能鉴别的一组物质是 A.苯 乙醇 四氯化碳 B.乙醇 乙酸 乙烷 C.乙二醇 甘油 溴乙烷 D.苯 己烷 甲苯,答案,解析,1,2,3,4,5,解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。 A项,苯不溶于水,密度比水小,乙醇可溶于水,四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别; B项,乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别; C项,乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别; D项,三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。,1,2,3,4,5,3.下列反应中,属于醇

14、羟基被取代的是 A.乙醇和金属钠的反应 B.乙醇和氧气的反应 C.由乙醇制乙烯的反应 D.乙醇和浓氢溴酸溶液的反应,答案,解析,解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应;乙醇和氧气的反应是氧化还原反应;由乙醇制乙烯的反应是消去反应,不属于取代反应。,1,2,3,4,5,4.(2017盐城阜宁高二期中)按图示装置,实验能够成功的是,答案,解析,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,解析 采取排水法测定生成氢气的体积,测定乙醇与钠反应生成氢气的体积,并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目,A项正确; 温度计的下端应伸到混合液中,测反应液的温度,B项错误; 收集乙炔应采取排水法收集,C项错误; 酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化生成CO2,这样甲烷中混有CO2杂质,D项错误。,

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