《【步步高】2017版高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选考）专题讲座九 有机综合推断题突破策略课件 鲁科版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【步步高】2017版高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选考）专题讲座九 有机综合推断题突破策略课件 鲁科版（84页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、,专题讲座九 有机综合推断题突破策略,乙炔,碳碳双键和酯基,答案,加成反应,消去反应,答案,答案,11,答案,、,答案,答案,一、根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。,(1)甲苯的一系列常见的衍变关系,(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系,例1 (2015山东理综，34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：,(1)A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。,解析 由题给信息及合成路线可推出A为 ，由A的结构
2、简式可知其所含官能团的名称为碳碳双键、醛基。,碳碳双键、醛基,解析答案,(2)由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。,解析 A中含有碳碳双键、醛基，均可与H2 发生加成(或还原)反应。由合成路线中D、E、F的转化关系及反应条件可推出E的结构为HOCH2CH=CH2 ，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，则该同分异构体的结构简式为 。,CH3COCH3,加成(或还原)反应,解析答案,(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_。,解析 D为 ，D与E发生酯化反应生成F，化学方程式为,解析答案,(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料
3、制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。 合成路线流程图示例：,解析 利用逆推法，要合成1-丁醇，需环氧乙烷和CH3CH2MgBr在H 条件下反应，而要合成CH3CH2MgBr则需CH3CH2Br与Mg /干醚反应，具体合成路线见答案。,解析答案,答案,CH3CH2CH2CH2OH,二、依据特征结构、性质及现象推断,1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类 (1)使溴水退色，则表示该物质中可能含有“ ”或“ ” 结构。 (2)使KMnO4(H)溶液退色，则该物质中可能含有“ ”、 “ ”或“CHO”等结构或为苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚
4、 羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。,(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。,2.根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)能与溴水
5、或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 (5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。,(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 (7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇 醛 羧酸的过程) (8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。,3.根据有机反应中定量关系进行推断 (1)烃和卤素单质的取代：
6、取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 (2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比11加成。 (3)含OH的有机物与Na反应时：2 mol OH生成1 mol H2。 (4)1 mol CHO对应2 mol Ag；或1 mol CHO对应1 mol Cu2O。 (5)物质转化过程中相对分子质量的变化：,(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量),例2 (2014新课标全国卷，38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：,已知以下信息：,1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应 D属于单
7、取代芳烃，其相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢,回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。,解析答案,AB的反应为 ，该反应为消去反应。,答案,(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。,乙苯,解析,解析答案,D为乙苯， D E的化学方程式,解析 根据C、F的结构简式及信息得：,。,答案,(3)G的结构简式为_。,解析答案,(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。,解析答案,解析 含有苯环的同分异构体还有：,共8种，同时NH2还可连在C
8、H3,或CH2CH3上，CH3、CH2CH3也可连在NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是,答案,19,或,(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：,N-异丙基苯胺 反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_。I的结构简式为_。,解析答案,解析 由信息可推知合成N异丙基苯胺的流程为,，所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl，I的结构简式为 。,答案,三、依据题目提供信息推断，熟悉常见的有机新信息,1.苯环侧链引羧基 如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化
9、生成 ，此反应可缩短碳链。 2.卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸,卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。,3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮,RCH=CHR(R、R代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。,如,；,4.双烯合成 如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，,这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。,，,5.羟醛缩合 有-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 -羟基醛，称为羟醛缩合反应。,例3 (2014北京理综，25)顺
10、丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：,已知：.,(1)CH2=CHCH=CH2的名称是_。,解析 CH2=CHCH=CH2分子中含有2个 ，属于二烯烃，根据系统命名法原则，其名称为1,3-丁二烯。,1,3-丁二烯,解析答案,(2)反应的反应类型是(选填字母)_。 a.加聚反应 b.缩聚反应,解析 CH2=CHCH=CH2分子中含有 ，具有烯烃的化学性质，能发生加成反应和加聚反应等，该有机物经反应生成顺式聚合物P，则反应为加聚反应。,a,解析答案,(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_。,解析 迁移应用课本中顺反异构体知识，推测顺式聚合物P分子中连接在 两端碳原子的同种基
11、团处于双键的同侧，故b项正确。,b,解析答案,(4)A的相对分子质量为108。 反应的化学方程式是_。 1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是_g。,解析答案,解析 结合题给信息中加成反应(成环反应)原理，推测反应为2分子CH2=CHCH=CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)生成A。又知A的相对分子质量为108，从而确定A的结构简式为，反应的化学方程式为,。,结合信息中反应原理， 在O3、Zn/H2O作用下，发生开环反应，生成 和HCHO，结合M的结构简式可知，B为 ，C为HCHO。1 mol B含有3 molCHO，可与3 mol H2完全加成，消耗H2的质量为6 g。,答案,6
12、,(5)反应的化学方程式是_。,解析 N的分子式为C13H8Cl4O2，而C的分子式为CH2O， 的分子式为C6H4Cl2O，由酚羟基邻位上的氢原子较活泼，可推出N的结构简式为 。所以反应的化学方程式为,。,解析答案,(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式_。,解析 A的结构简式为 ，其同分异构体在O3、Zn/H2O作用下，也能生成B( )和C(HCHO)，根据该反应的原理，逆向推理知A的同分异构体的结构简式可能为。,解析答案,专题集训,1.芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到，OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D
13、、E、F和OPA的转化关系如下所示：,1,2,3,4,回答下列问题： (1)A的化学名称是_。,解析 根据反应条件，采用正推法推断各物质结构，根据有机物分子式以及限制条件写出同分异构体的结构简式。 根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。,邻二甲苯,1,2,3,4,解析答案,(2)由A生成B的反应类型是_。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为_。,解析 该反应是取代反应，每个甲基上有2个氢原子被溴原子取代，副反应的产物与B互为同分异构体，可写出结构简式为,取代反应,1,2,3,4,解析答案,(3)写出C所有可能的结构简式：_。,解析 C为邻二甲苯的一溴取代产物，是A在Br2/FeBr3的催化作用下发生苯环上的取代反应。,1,2,3,4,解析答案,(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。简要写出其合成路线：_。,解析 邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯，需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸，再与乙醇发生酯化反应，应注意反应条件。,
