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1、课题2：乙醇和苯酚的性质,知识预备：,1、乙醇的性质,乙醇俗称酒精，在生活和医疗上用途很大。,它的分子式为C2H6O，结构式为CH3CH2OH，它的官能团为羟基（OH），其中的（OH）活性大，反应能力强，能与很多物质发生反应。,、物理性质：,无色,液体,有特殊的香味,比水小,任意比互溶,1 、颜色:,2、 状态:,3 、气味:,4 、密度:,5 、溶解性:与水 ,是很好的有机溶剂。,二 、化学性质,1、 与活泼金属发生反应（如钠）,2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2,实验现象：乙醇与钠反应生成乙醇钠并放出氢气，溶液逐渐变稠，金属钠表面包裹着一层乙醇钠，反应逐渐变慢，这时稍稍加热可使
2、反应加快。然后静置或用冷水冷却反应溶液，乙醇钠从溶液中析出。若试管上用带尖嘴玻璃导管的橡胶塞塞住，用小试管收集气体，经检验该气体是氢气。,用玻璃棒蘸取12滴反应溶液涂在玻璃片上蒸发，玻璃片上有乙醇钠晶体析出。向乙醇钠溶液中滴加12毫升水，因乙醇钠遇水分解生成乙醇和氢氧化钠，用PH试纸可检验溶液呈碱性。,C2H5ONa+H2OC2H5OH+NaOH,2、乙醇的氧化反应,（1）氧化反应:在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O;,（2）被氧化剂氧化，如：O2、KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂。,分情况进行讨论。,实验：取一根粗铜丝，放在酒精灯上加热，让铜丝穿过酒精灯的内焰、焰心、外焰，稍待取出，可
3、以观测到外焰加热处变黑，而内焰和焰心加热处仍然红色。,试用已经学过的知识分析原因，并写出有关化学方程式。,3、乙醇的脱水反应,乙醇和浓硫酸共热，既可生成乙烯有可生成乙醚，这跟哪些条件有关？,乙醇的脱水反应有两种形式：一种是分子内脱水，发生消去反应生成乙烯；另一种是分子间脱水，发生取代反应生成乙醚。由于乙醇分子间脱水发生取代反应生成醚的活化能较低，所以加热至140即可，而分子内脱水需加热至170。,4、与卤化氢反应：,乙醇与卤化氢能发生取代反应，生成卤代烃和水。,二、苯酚的性质,1、苯酚的物理性质：,P25信息提示。,2、苯酚的化学性质,（1）苯酚的酸性,（如何理解？）,答：苯酚具有酸性，向苯酚
4、的悬浊液中加入氢氧化钠溶液会变澄清，这是因为苯酚和氢氧化钠发生中和反应生成可溶与水的苯酚钠。利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠的溶液中通入适量的CO2气体，溶液变浑浊，说明生成了苯酚，证明苯酚的酸性比碳酸弱；再向等体积的水、饱和碳酸钠溶液中分别加入等量的苯酚，振荡，观察到前者变浑浊，后者变澄清，说明苯酚溶于碳酸钠溶液：C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3证明苯酚的酸性比HCO3-强。,（2）苯酚与金属钠反应,苯酚分子中的羟基上的氢原子能被钠置换。也反映了苯酚的酸性。,（3）苯酚能与NaOH反应生成苯酚钠,写出苯酚与NaOH、Na2CO3等物质发生反应的化学方程式，并说明酸性的相对
5、强弱。,（4）苯酚与FeCl3溶液的显色反应,问：在苯酚的显色反应实验中，若多加一些FeCl3溶液，紫色为什么反而变浅？,答：向透明的苯酚溶液中滴入3-4滴1的三氯化铁溶液，震荡，溶液显紫色。颜色的产生是由于生成电离度很大的配合物：6C6H5OH+Fe3+Fe（OC6H5）63-+6H+，但如果滴入的三氯化铁溶液过量，使有颜色的离子的浓度相应降低，则溶液的颜色将会变浅。,（5）苯酚与浓溴水反应,问：苯酚与浓溴水反应为什么要加入过量的浓溴水？,答：若苯酚过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于苯酚溶液中，观察不到白色沉淀。,（6）苯酚与甲醛发生缩聚反应,苯酚与甲醛发生反应在不同的催化剂作用下会生成不同的产
6、物。,当在浓盐酸作催化剂时，苯酚过量时，生成的为线型酚醛树脂。,当在浓氨水作催化剂时，甲醛过量时，生成的为体型酚醛树脂。,问题：分离苯酚经常采用分液而不用过滤，为什么？,答：因为苯酚的熔点低，刚生成的苯酚一般以液态的形式存在，其密度比水大，常温下不溶于水，能和水分层，且分液比过滤更快捷方便。,课题方案设计：,比较两者物理性质:,请用规范的操作从气味上识别无水乙醇和苯酚水溶液。,比较结构:,相同点:,不同点:,都具有 OHOH所连的烃基不同,实验一：乙醇、苯酚与金属钠的反应：,实验内容： 1mLC2H5OH(2mL乙醚)小块钠,实验主要现象： 钠沉在液体底部，并产生细小的气泡,实验结论： 钠可与
7、乙醇反应生成气体,实验注意事项：注意擦干金属钠表面的煤油,实验内容：1.5gC6H5OH（2mL乙醚）小块钠,实验主要现象：钠浮在液面上四处游动，产生较多的气泡,实验结论：钠可与苯酚反应生成气体,实验注意事项：苯酚最好置于50左右热水中微热，以滴管取用一滴管，加入后充分振荡。,2、乙醇的氧化反应,实验内容：35滴K2Cr2O7(1mL 2mol/LH2SO4)滴入乙醇并振荡，微热,实验主要现象：溶液从橙黄色变成蓝色,实验结论：乙醇还原了K2Cr2O4生成了浅绿色的Cr2(SO4)2,实验注意事项：也可用KMnO4(H+)溶液，效果更加明显,3、乙醇的脱水反应,在如下附图一装置中加入15mL浓硫
8、酸与乙醇（体积比3：1）的混合溶液，加入少量沸石，在洗气瓶中加入2mol/LNaOH溶液，迅速加热到170 将生成的气体通入2mL溴水中 将生成的气体通2mL0.1mol/L KMnO4(H+)溶液中观察现象,了解各物质加入的先后次序及作用。,实验现象：,（1）烧瓶中溶液逐渐变成黑色 （2）加热到170后产生大量气体，分别通入溴水、酸性KMnO4溶液中，两种溶液均迅速褪色,实验结论：,（1）乙醇在浓硫酸催化作用下，发生消去反应，生成气体乙烯 （2）乙烯被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色 （3）乙烯与溴水中的溴发生加成反应而使之褪色,实验注意点：,（1）将浓硫酸与乙醇按比例预先混合可以节省时间，
9、同时使实验更加安全 （2）加热时最好使用排灯，可以使温度更加迅速升高到170 （3）最好能在实验后采取措施将残余的C2H4气体加以处理，以教育学生提高环境保护意识。,4、验证苯酚在不同温度下水中的溶解度,1、 如何证明苯酚的水溶液显酸性?,2、 利用所给试剂：稀盐酸，大理石，饱和碳酸氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计实验过程证明：盐酸，碳酸，苯酚的酸性强弱(可以简单画出装置图表达),通过苯酚与NaOH溶液反应来证明,问题讨论：,稀盐酸,CaCO3固体,饱和NaHCO3,C6H5ONa溶液,3、如果把乙醇和水都看成酸的话（都能电离出H+），谁的酸性更强？如果向乙醇钠中加入水，会发生什么反应
10、？,答：H2O的酸性比乙醇强。乙醇钠与水发生复分解反应，生成乙醇和烧碱，反应的化学方程式为：C2H5ONa+H2OC2H5OH+NaOH。,4、乙醇和铜丝的催化氧化实验过程中，铜丝在该实验中的起什么作用（先变黑后变红）？,答：在这个反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化铜是中间产物，通过催化氧化把乙醇氧化成乙醛。,FeCl3溶液,6、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？,5、如何分离苯和苯酚的混合物?,加入NaOH溶液分液 在苯酚钠 溶液中加酸或通入CO2得到苯酚 (静止后用分液漏斗分液)。,通过实验证明： （1）官能团决定有机物的性质 （2）官能团联接不同的基团对有机物性质有不同的影响你还能列举出有机分子中基团之间存在相互影响的其他例子吗？,拓展实验2-2： 苯酚与甲醛的反应,
