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1、（鲁科版）有机化学基础（选修）,第一章 有机化合物的结构与性质 烃,有机化合物的结构与性质,第二节,第二、三课时,分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。同分异构体现象是有机化合物种类繁多数量巨大的原因之一。,二.有机化合物的同分异构现象,1.同分异构体的概念:,(1)同分异构的内涵包括缺一不可的两点:A.分子式相同 B.分子结构不同。,碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构体现象，即分子式相同而结构不同的现象。,分子式相同，各种元素的质量分数均对应相等。但元素的质量分数相等的化合物，分子式不一定相同，不一定是同分异构体。如乙炔(C2H2)、苯(C6H6)和苯乙烯(C8H8)不是同
2、分异构体;乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)和丁烯(C4H8)不是同分异构体。,分子式相同，相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同的分子式未必相同，如相对分子质量均为46的乙醇（CH3CH2OH）和甲酸（HCOOH）分子式明显不同。,附:烷烃的同分异构体,下列每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体，请从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置角度说明它们为什么互为同分异构体?,1. CH3-CH2-CH=CH21-丁烯,2. CH3-CH2-CH2-OH1-丙醇,CH3-CH=CH-CH32-丁烯,3. CH3CH2CH2CH2CH3戊烷,4. CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯,CH3
3、-CH2-CCH1-丁炔,产生同分异构现象主要有：碳原子连接方式不同，官能团在碳链上位置可以不同，还可以相同原子形成不同的官能团，还可以分子中的原子在空间排列方式不同等。也就是说，同分异构体的类型有四种：碳链异构(骨架)、位置异构、官能团异构(类别)、立体异构。,2.同分异构体的类型,下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ H2N-CH2COOH和H3C-CH2-NO2 CH3COOH和HCOOCH3 CH3CH2CHO和CH3COCH3 CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3,练习1:,例：写出C7H16的同分异构体。,书写规则：主链由长到短，支链由整到散
4、；（支链）位置由心到边，排布由邻到间,CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3,庚烷,3-甲基己烷,2-甲基己烷,3.同分异构体的书写（摘碳法）,3-乙基戊烷,3,3-二甲基戊烷,2,3-二甲基戊烷,2,4-二甲基戊烷,2,2-二甲基戊烷,2,2,3三甲基丁烷,附：同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四概念（“四同”）的比较,质子数等，中子数 不等，原子之间,原子,氕、氘、氚,同一元素 形成的不同单质,单质,O2、O3,结构相似，组成上差一个或n个CH2,C2H6和C4H10,相同分子式，不 同结构的化合物,CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4,化合物,同一碳原子上的氢原子
5、是等效的 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的 处于同一镜面对称位置上的氢原子是等效的,4.一元或多元取代物的判断方法与技巧,(1)等效氢,常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃,CH3CH3,CH4,例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 , CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3,CH3 CH3 C CH2- CH3CH3 ,a,(2)对称技巧,进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 ( )A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3,D,练习2:,三
6、.有机化合物结构与性质的关系,乙酸(CH3COOH)是一种比较熟悉的有机化合物，请回顾它的化学性质并填写下表:,羧基(-COOH)在结构上有什么特点?哪些性质反映了羧基的这些结构特点?,-酸性等(性质)与电子对的偏移、键的极性(结构)之间的关系。,1.官能团与有机化合物性质的关系.,(1)官能团对有机化合物的性质起决定作用。一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，因为有机反应主要发生在官能团上。,乙酸和乙醇分子中都有羟基，但化学性质是否相同，为什么?,-与-OH相连的基团(乙酰基CH3CO-、乙基CH3CH2-)不同，故性质不同。,常见有机官能团及其代表物的主要性质如下：,H2C=CH2,HC
7、CH,X,CH3CH2Br,OH,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,COOR,氧化、加成、加聚,取代、水解,消去、酯化、与金属反应,氧化、还原、加成,酯化、酸性,取代、水解,-COOH,-CHO,官能团为什么能够决定有机化合物的特性呢？-主要有以下两方面原因:,另一方面,一些官能团含有极性较强的键,易发生相关的反应。如醇的官能团是羟基(-OH)，它具有很强的极性，导致醇类的一些化学特性。,一方面，一些官能团含有不饱和的碳原子，易发生相关的反应。例如烯烃、炔烃分子中的官能团是-C=C-、-CC-，由于碳原子不饱和，可以和其它原子或原子团结合成新的产物，使烯炔烃
8、的化学性质比较活泼。,(2)具有相同官能团的有机化合物具有相同的的化学性质；结构相似的有机化合物具有相似的化学性质；具有多官能团的有机化合物具有多重化学性质。,如葡萄糖(CH2OH(CHOH)2CHO)既具有-OH的性质-可以发生酯化反应，又具有-CHO的一些性质-可氧化可还原。氨基酸既具有酸性(-COOH的性质),又具有碱性(-NH2的性质)。,看来有机化合物的结构和性质有着密切的关系。结构决定性质-已知某种有机化合物的结构，先找官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和程度等进一步分析可预测有机化合物的性质。性质反映结构-通过有机化合物的性质，可反映其结构特点，如官能团的种类个数和碳原子的连接方
9、式等。,D,练习3:,练习4:,B,2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系,(1)有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。,由于苯环和侧链的相互影响,使苯的同系物也有不同于苯的化学性质。例如，苯与硝酸发生取代反应的温度是50-60，而甲苯在约30的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，甲苯比苯易发生取代反应。,醇、酚和羧酸分子中都有羟基(-OH),故皆可和钠反应放出H2，但由于所连基团不同，酸性上存在差异，与钠反应的剧烈程度就有所不同。,R-OH： 中性，不能与NaOH、NaHCO3等反应 C6H5-OH： 极弱酸性，能与NaOH、但不与NaHCO3等反应 RCOOH： 弱酸性，能与NaOH、NaHCO3等均能反应,(2)基团的大小(如-CH3、-C2H5等)、碳的骨架形状对有机物也有影响。如脂肪醇、脂肪酸随着烃基的逐渐增大，溶解性减小、熔沸点升高。,醛和酮的官能团都含羰基，但醛的羰基上连有氢原子，使得醛和酮成为两类不同的有机化合物。,同学们，再见！,
