烃的含氧衍生物课件

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1、烃的含氧衍生物,据我国周礼记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。,从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。,烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醚、醛、酮、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。,烃分子中的氢原子可以被羟基（OH）取代而衍生出含羟基化合物。,羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。,CH3CH2OH,乙醇,2丙

2、醇,苯酚,苯甲醇,一、醇,1醇的分类,1）根据羟基所连烃基的种类,2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇,乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。,饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O,乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。,所以含碳原子数目不多的低级醇与相对分子质量相近的烷烃相比，具有较高的醇的沸点和很好的水溶性。,由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。也能与水形成氢键。,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢

3、键。,学与问,乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。,醇羟基官能团中的O-H键氢原子可以被取代 C-O键也容易断裂，羟基能够被脱水或取代,乙醇的结构,C2H6O,CH3CH2OH 或C2H5OH,官能团：羟基 写作OH,从乙烷分子中的1个H原子被OH（羟基）取代衍变成乙醇,乙醇的物理性质,1）无色、透明、有特殊香味的液体； 2）沸点78； 3）易挥发； 4）密度比水小； 5）能跟水以任意比互溶； 6）能溶解多种无机物和有机物。,乙醇的化学性质,1）与活泼金属金属钠反应（取代反应）,

4、2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,（2)氧化反应,A、可燃性,C2H5OH3O2 2CO23H2O,B、催化氧化,乙醛,（去氢）,作内燃机燃料,有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。,CH3CH2O H+HO CH2CH3CH3CH2O-CH2CH3+H2O,(3)脱水反应乙醇与浓硫酸共热可发生脱水反应，其脱水的方式随温度的不同而不同即可在分子内脱水，也可在分子间脱水,断裂氧氢键和碳氧键,乙醇C2H5OH,乙醇,乙醚C2H5-O-C2H5,分子间脱水,脱水反应,分子内脱水,催化剂也可用Al2O3或P2O5,二、酚,1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。,2、

5、苯酚结构：,苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质,3、物理性质,无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。,医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。,放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。,小资料,形成浑浊的液体说明苯酚在水中溶解度不大,浑浊的液体变为澄清透明的液体是因为苯酚与之发生反应生成了易溶于水的苯酚钠,澄清透明的液体又变浑浊说明苯酚又被游离出来酸性比碳酸弱,实验7-7,4、化学性质,1）弱酸性,苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸（苯酚可以从煤炭

6、中提取出来）。,说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。,2）与溴反应,（可用于苯酚定性检验与定量测定）,浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 不能用该反应来分离苯和苯酚,*3）苯酚的显色反应,遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。,5、苯酚的用途,苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。,酚醛树脂的合

7、成,一、常见的醛、酮 1醛和酮 (1)概念 醛：_碳原子( )分别与_原子和_ (或_原子)相连的化合物 例如：甲醛、乙醛等 酮：_与两个_相连的化合物例如：丙酮。,羰基,氢,烃基,氢,羰基,烃基,醛和酮,醛和酮的分子中羰基,甲醛（也叫蚁醛）,1、结构,分子式：,CH2O,结构简式：,HCHO,结构式：,平面形分子,2、物理性质：甲醛是最简单的醛，常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体，易溶于水，有毒，能使蛋白质凝固，具有杀菌作用。40%甲醛的水溶液俗称福尔马林，常用作防腐剂和消毒剂。,自然界中广泛存在醛,含有香草醛的兰花,杏仁含苯甲醛,为什么大多数人喝酒后会面红耳赤？,因为酒精在脱氢酶作用下氧化

8、为乙醛。乙醛具有让毛细血管扩张的功能导致脸红。,为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,甲醛有毒，如果用它来浸泡水产品，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽 水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌,甲醛的危害,花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高,林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。,花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛

9、含量高,林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。,儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病,买衣服既要注意款式也要注意安全,去甲醛的植物高手,吊兰,龙舌兰,分子结构：,结构简式,甲基+醛基=乙醛,乙醛,2、乙醛的化学性质,（1）氧化反应,a、银镜反应由于银离子被还原成银，沉积在试管壁上形成光亮的银镜，所以此反应叫银镜反应,1、物理性质： 是一种无色有刺激性气味的易挥发液体，甲醛和乙醛都是重要的化工原料，用

10、途非常广，能合成多种有机物。,注意事项：,（1）试管内壁必须洁净； （2）必须水浴（受热均匀）； （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液； （5）乙醛用量不可太多； （6）实验后除银镜：稀HNO3浸泡，再水洗,银镜反应的用途：,检验醛基的存在和醛基的数目,工业上用来制瓶胆和镜子,（2）加成反应（由于醛基上有碳氧双键，所以在一定条件下醛可以发生羰基上的加成反应,同时也是还原反应,还原反应：加氢或失氧,氧化反应：加氧或失氢,有机的氧化还原反应,酮,丙酮的结构式：,丙酮为无色、易挥发、易燃烧、有特殊气味的液体，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等混溶并能溶解脂肪、树脂和橡胶等许多有机物，

11、是常用的有机溶剂。丙酮还是重要的有机合成材料，可用于合成有机玻璃、环氧树脂、聚异戊二烯橡胶等。 丙酮也是脂肪酸在体内代谢的中间产物，正常情况下，血液中的丙酮含量很低。糖尿病患者由于其代谢不正常，体内常有过量的丙酮产生，并从尿中排出。检查尿中是否含有丙酮，可向尿中滴加亚硝酰铁氰化钠溶液和氢氧化钠溶液，如有丙酮存在，尿液呈鲜红色。,一、羧酸,1、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,1.按COOH数目分：,一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸,2.烃基的饱和度分：,饱和羧酸 不饱和羧酸,CH2=CHCOOH（丙烯酸）,3.

12、是否含苯环：,脂肪酸 芳香酸,苯甲酸,邻苯二甲酸,草酸（乙二酸）,CH3-COOH乙酸,CH3-COOH乙酸,一、羧酸,定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,羧酸的命名,饱和一元羧酸的命名是选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称为“某酸”。带侧链的羧酸从羧基碳原子开始用阿拉伯数字编号，或从羧基相邻的碳原子开始用希腊字母编号，依次为、 编号，命名时把取代基的位次、数目、和名称写在“某酸”之前。例如：,芳香酸命名时，是以脂肪酸为母体，芳香烃基为取代基。例如：,H-COOH,甲酸,CH3COOH,乙酸(醋酸),CH3-CH-COOH,苯甲酸,苯乙酸,CH3,2-甲基丙酸（-甲基

13、丙酸）,二、乙酸结构,分子式,结构式,结构简式,官能团,C2H4O2,H O | H C C O H | H,CH3COOH,羧基：COH （或COOH）,O,乙酸俗称醋酸,2、物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味,与水、酒精以任意比互溶,气味 ：,色 态 ：,溶解性：,熔沸点：,熔点：16.6，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9 ,归纳出乙酸的物理性质,可以检验醋酸具有酸性的方法有以下几种： 1. 使石蕊试液变红 2. 与活泼金属置换出氢气 3. 与碱发生中和反应 4. 与碱性氧化物反应 5. 能与部分盐(如碳酸盐)反应,3、化学性质：乙酸是一种弱酸，具有酸的通性，

14、在水溶液中能发生部分电离,乙酸在浓硫酸存在并加热的条件下能够与乙醇发生反应生成乙酸乙酯 酸和醇的反应脱水生成酯的反应叫酯化反应,乙酸乙酯,乙酸,乙醇,自然界中的有机酸,资料卡片,蚁酸(甲酸),HCOOH,柠檬酸,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸 （乙二酸）,安息香酸 （苯甲酸）,乙酸用途,可用于生成醋酸纤维、合成纤维、增塑剂、以及用于食品工业。 由于乙酸具有抗细菌和真菌的作用，在医药上可做消毒防腐剂。例如： 0.5%2%乙酸溶液可用于洗涤烫伤、灼伤的创面；30%的乙酸溶液外擦可治疗甲癣、鸡眼等。另外每立方米空间用2ml食醋熏，可以预防流感及感冒。,三、酯 1、定义：,3、通式：,酯是由酸和醇经酯化反应生成的化合物，分为无机酸酯和有机酸酯（简称羧酸酯）羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的产物。,酯的结构简式或一般通式:,2、命名:,( R 可以是烃基或H原子, 而R只能是烃基,可与 R相同也可不同),某酸某酯,(根据酸和醇的名称来命名),RCOOR,CnH2nO2,自然界中的有机酯,资料卡片,含有：丁酸乙酯,含有：戊酸戊酯,含有：乙酸异戊酯,