有机地球化学课件

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1、有机地球化学,有机化学基础 油气地球化学,李水福 阮小燕 胡守志,中国地质大学资源学院石油系 2011.10,有机化学基础部分20学时 油气地球化学原理部分30学时 油气地球化学实验部分 8学时 油气地球化学应用部分 6学时,有机地球化学,教材与参考书,教材：王启军等编写油气地球化学李水福等编写石油有机化学基础,1、侯读杰，冯子辉主编油气地球化学石油工业出版社，2011 2、卢双舫，张 敏主编油气地球化学石油工业出版社，2008 3、陈才义，沈忠民，罗小平主编石油与天然气有机地球化学科学出版社，2007 4、B. P. Tissot, D. H. White, Petroleum Format

2、ion and Occurrence 5、John M. Hunt, Petroleum Geochemistry and Geology 6、K. E. Peters, C. C. Walters, J. M. Moldowan, The Biomarker Guide,参考书：,化学地球物质（地壳）地球化学 有机化学地球有机物质有机地球化学 有机化学石油和天然气油气地球化学,有机地球化学,成烃地球化学 成藏地球化学 原油地球化学 烃源岩地球化学 天然气地球化学 同位素地球化学,油气地球化学,勘 探 地 球 化 学,油 藏 地 球 化 学,储层地球化学 开发地球化学环境地球化学 分子地球化学

3、 生物地球化学,有机地球化学,地球生物学,油气地球化学应用化学原理研究地质体中的各种有机质（油气、煤、油页岩及其次生产物）的组成、结构、性质及分布，讨论油气的形成、运移、聚集和次生变化的有机地球化学机理及其在油气勘探与开发中应用的科学。它是地质学（沉积学，石油地质学），有机化学、生物学结合的科学。也是一门实验性和实践性很强的学科。,有机地球化学,含 油 气 系 统 的 划 分,1、烃源岩地球化学特征与定性评价 2、原油地球化学特征与族群划分 3、油源地球化学对比与混源油的油源贡献比例确定 4、油气运移路径示踪 5、生排烃史恢复与油气资源评价,油气勘探地球化学,有机地球化学,课程内容及安排,实验

4、室参观另行安排,1、什么是石油或石油是什么？ （石油Petroleum概念，它由什么组成？）2、石油怎么来的？ （由什么生成，怎样生成，如何采出，如何利用？）3、我们这个专业将来出去干些什么工作？ （哪些工作需要用到有机化学知识）这些问题将在油气地球化学、油田化学、提高采收率、钻井液工艺学、油层保护等课程中回答。,我们为什么要学油气地球化学？,石油行业需要用到有机化学知识,石油族组成Fractions,石油中典型的饱和烃气相色谱图,GCGas Chromatography,Saturated Hydrocarbon,Normal Alkanes,GCGC,石油中典型的芳烃气相色谱图,MP,DM

5、P,DMF,菲,TMF,TMP,苝,萘,芴,包括部分含氧化合物和含硫化合物,Aromatic Hydrocarbon,屈,有机化学概论 （Organic Chemistry）李水福2011.10,油气地球化学基础,一、有机化合物概述 二、有机异构体简介 三、烃类化合物性质 四、含氧化合物性质 五、甾萜化合物结构 六、含硫含氮化合物,主 要 内 容,教材：石油有机化学基础李水福等，中国地质大学出版社，2009 参考书：1、有机化学徐寿昌编，高等教育出版社，19932、有机化学王小兰编，高等教育出版社，1987办公室：地勘楼136； 电话：18986130262 E-mail: QQ：23583

6、92436,教材与参考书,1、有机化学研究对象 2、化学键及共价键参数 3、分子间作用力 4、有机化学反应类型 5、有机化合物一般特性 6、有机化合物分类,一、有机化合物概述,有机化合物（Organic Compounds）物质世界最丰富多彩的部分,衣：天然纤维和合成纤维、天然的和合成的染料； 食：大量碳水化合物、脂肪和蛋白质、食品调味品、食品添加剂； 住：复合材料，有机高分子材料； 行：橡胶车轮，石油燃料，汽车涂料，坐垫等； 日用化学品：各种清洁剂、护肤品、塑料制品等； 医疗药物品：保健药、治疗药、诊断药、预防药； 农用化学品：农药、植物生长调节剂等。,有机化学是一门研究有机化合物的化学。

7、现代有机化学的定义是“含碳的化合物的化学”。并非所有含碳的化合物都是有机物。有机化学叫又做“碳氢化合物及其衍生物的化学”。有机化合物除了碳元素，还有氢，把只含有碳和氢两种元素的化合物叫做烃，它是有机化合物的母体，其它化合物都可以看成是它的衍生物。有机化合物特点：含碳元素；元素少；数量大。,1.1 有机化学研究对象,1.2 化学键及共价键参数 1）化学键是将原子结合在一起的电子作用力。离子键和共价键两种基本类型。共价键具有饱和性和方向性。 2）共价键参数键长、键角、键能、键极性键长和键角决定着分子的立体形状。键能是化学键强度的主要标志之一 。键的极性是决定分子的物理性质和化学性质的重要因素之一。

8、,1.3 分子间作用力化学键是分子内部原子与原子之间的相互作用力，它决定分子的化学性质。分子与分子之间也存在着一种较弱的作用力，它决定着物质的物理性质。分子间作用力有三种：偶极-偶极作用力、范德华力、氢键。它是一种特殊的偶极作用，也是最大的一种分子间作用力。,1.4 有机化学反应基本类型有机化合物绝大多数是共价化合物，共价键的断裂 方式有两种，即均裂与异裂。 1）均裂2）异裂按均裂方式进行的反应游离基反应；按异裂方式进行的反应离子型反应。,1.5 有机化合物的一般特性1）分子结构复杂且同分异构现象普遍；2）热稳定性差且易燃烧；3）熔沸点低；4）水溶性差；5）反应速度慢，且副反应多。,1）分子结

9、构复杂且同分异构现象普遍有机化合物中的碳，不仅可以与其它元素原子成键，也可以碳碳之间成键；碳碳之间不仅可以形成单键，也可以形成双键，甚至三键。例如：a 维生素B12C63H88N14O14PCob 干酪根：C、H、O、N、S，但目前还没搞清它的结构c 同分异构现象普遍，如C2H6O（甲醚、乙醇）,3）熔沸点低以共价键形成的化合物，虽然有的具有极性，但不是离子型物质，仍是中性分子。分子间只存有较弱的分子间作用力，而不是正、负离子间较强的静电引力。因此，使固体融化和液体汽化只需克服分子间力即可，因此，大多数有机物的熔点、沸点都较低。 4）水溶性差水是一种极性很强的液体，而有机物大多为非极性或者极性

10、很弱的化合物，根据 “ 相似相溶”规律，其大多不溶于水，易溶于苯、乙醚、氯仿等有机溶剂。“ 相似相溶”规律应用：原油或者抽提物的族组成分离。,1.6 有机化合物的分类根据碳的骨架把有机物分成：开链化合物、碳环化合物和杂环化合物 。 1）开链化合物有直链和支链之分，又叫脂肪族化合物。 2）碳环化合物是完全由碳原子组成的环，它又可分为：（1）脂环族化合物：（2）芳香族化合物： 3）杂环化合物除碳原子外，环上还有其它元素组成。 按官能团分类，可分为：烯烃、炔烃、芳香烃、醇酚醚、醛酮醌、羧酸、 卤代烃、硝基化合物、胺、氨基酸、磺酸、硫醇、硫酚。,1、有机异构体概念及分类 2、构造异构体碳链异构 3、构

11、造异构体位置异构 4、构造异构体官能团异构 5、立体异构体几何异构 6、立体异构体构象 7、立体异构体旋光异构,二、有机异构体简介,异构同分异构的简称，即指分子式相同，而结构式不同的化合物。 异构的类型：碳链异构构造异构 位置异构官能团异构几何异构（顺反异构）立体异构 构象（围绕单键旋转产生的空间的不同排列方式）旋光异构（构型）,2.1 有机异构体概念及分类,直链和支链举例说明,2.2 构造异构碳链异构,正十一烷,异十一烷 4,5-二甲基壬烷,CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3,C11H24,官能团位置不同和取代基位置不同举例说明,2.3 构造异构位置异构,官能

12、团不同举例说明,2.4 构造异构官能团异构,O,CH3CCH3,CH3CH2C,O,H,CH3CH2CH2C,O,OH,CH3CH2C,O,OCH3,CH3CH2OH,CH3OCH3,CH3CH2NH,CH3NHCH3,2.5 立体异构几何异构,几何异构也叫顺反异构由于碳-碳双键不能自由旋转，烯烃还有顺反异构，也叫几何异构。相同基团在双键的同一侧叫顺式异构体，在不同侧叫反式异构体。 产生几何异构，必须具备两个条件：A分子中必须有限制旋转的因素，如碳-碳双键。B双键上的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或基团。,如何确定顺反异构，其原则是：将双键上每个碳原子连接的原子或基团按次序规则排列出较优基

13、团，较优基团在双键的同一侧为顺式异构，相反，为反式异构。,次序规则比较原子序数大小，对于多原子基团，比较第一个原子，若相同，再你叫第二个，依次类推,2.5 立体异构几何异构,2.6 立体异构构象,(1)乙烷的构象乙烷是最简单的含CC单键的 有机物。由于CC单键是可以自由 旋转，如果使乙烷分子中一个碳原子不动，另一个碳原子绕CC键轴旋转。则一个碳原子上的三个氢相对于另一个碳原子上的三个氢，可以有无数的空间排列方式。这种由于围绕单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式叫做构象。,2.6 立体异构构象,(2)构象可以用透视式或投影式来表示,(3) 丁烷的4种优势构象,2.6 立体异构构象

14、,CC 旋转角度,(4) 丁烷构象内能大小顺序,2.6 立体异构构象,全部重叠式 部分重叠式 邻位交叉式 对位交叉式,降低,2.6 立体异构构象,船式,椅式,(5) 环己烷的构象以C2、C3、 C5、C6组成的平面为基准，C1、C4在这个平面的同侧，叫做船式，C1和C4在这个平面的两侧，叫做椅式。,环戊烷,环丙烷,环丁烷,2.6 立体异构构象,(6) 金刚烷结构,C6+4nH12+4n,三金刚烷C18H24,原油中金刚烷化合物系列表（陈军红，1997）,2.7 立体异构旋光异构,人的两只手，初看起来没有区别，很相象。但若把右手的手套戴在左手上或左手手套戴在右手上，怎么戴也不合适。若把左手放在镜

15、前成影象，则其镜影正好与右手相同，两只手的关系可以比喻为是“实物”与“镜影”的关系。我们把实物与镜影不能重叠的特征叫“手性”或手征、手征性。这些特点在我们日常生活中可以观察到，在微观的分子中同样存在，某些化合物的分子也具有“手性”，这样的分子，我们把它叫做手性分子。,(1)偏振光和旋光活性光的振动平面有无数个，如果让它通过一个特制的棱镜（尼可尔棱镜），其光波振动就可以在一个平面上振动。这种仅在一个平面上振动的光叫平面偏振光，或简称偏振光。 能将偏振光的振动平面旋转一定角度的物质叫“旋光活性物质”，旋转的角度叫旋光度。 向顺时针旋转的叫右旋，用“”或d表示；向逆时针旋转的叫左旋，用“”或l表示。,2.7 立体异构旋光异构,前进方向 截面图,