《有机化学(10)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学(10)（20页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第10章 羧酸及其衍生物,10.1 羧 酸 10.2 羧酸衍生物 10.3 脂 类,分子中烃基和羧基直接相连的有机化合物叫羧酸。羧酸的官能团羧基（COOH）是由羰基( )和羟基 （OH）相连构成的。羰基的另一端如果与烃基相连，便构成酰基( )，所以羧酸也可看作是酰基与羟基直接相连的有机化合物。酰基若与其他官能团如氨基（NH2）、卤原子（X）、酰氧基( )、烷氧基（RO）等相连，则分别构成 酰氨、酰卤、酸酐、酯等，习惯上把它们统称为羧酸衍生物。,10.1 羧 酸,10.1.1 羧酸的分类和命名,1.羧酸的分类 2.羧酸的命名（1）脂肪族羧酸: 称“某烯酸”或“某碳烯酸”,（2）芳香族羧酸（3）取
2、代酸(见下页图示) 10.1.2 羧酸的物理性质 10.1.3 羧酸的化学性质1.酸性酸性由强到弱的排列为:羧酸碳酸苯酚,电子效应如诱导效应和共轭效应都会对羧酸的酸性有所影响，吸电子诱导效应使酸性增强。比如: 酸性 FCH2COOHClCH2COOHBrCH2COOHICH2COOHCH3COOHpKa值 2.66 2.86 2.89 3.16 4.76供电子诱导效应使酸性减弱。酸性 CH3COOHCH3CH2COH(CH3)3CCOOHpKa值 4.76 4.87 5.05吸电子基增多酸性增强.酸性 ClCH2COOHCl2CH2COOHCl3CCOOHpKa值 2.86 1.29 0.65
3、取代基的位置距羧基越远，酸性越小。,酸性pKa值 2.86 4.41 4.70 4.8共轭效应: 当羰基能与所连基团共轭时，则酸性增强。 酸性 CH3COOH酸酐酯酰胺（2）酸解和醇解酰氯、酸酐及酯能被酸解或醇解。酸解形成羧酸，醇解形成酯。,酯的醇解反应又称酯交换反应。新形成的酯RCOOR与原来的酯RCOOR在醇解反应中互相交换烷氧基。,（3）氨解酰氯、酸酐及酯能进行氨解形成酰胺。,2.还原反应酰氯、酸酐、酯和酰胺比羧酸易被还原。在氢化铝锂的作用下，它们分别被还原成相应的醇或胺。3.酯缩合反应酯分子中的-碳原子上的氢（RCH2COOR)比较活泼，在醇钠的作用下，- 氢原子与另一分子酯中的烷氧基形成醇，其余的基团则缩合成-酮酸酯，此反应叫酯缩合反应。,10.2.4 重要的羧酸衍生物,10.3 脂 类,
