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1、第五章 维生素 Chapter 6 Vitamin,重点：食品中常见维生素的种类及其在机体重的主要作用；常见维生素的理化性质、稳定性，在食品加工、贮藏中所发生的变化及其对食品品质的影响；,本章要点,概述（Introduction）,从营养观点归纳而成的一类有机化合物，它们的化学结构各不相同，生理功能各异。 大部分人体不能合成或合成量不足，必须从食物供给。,一、基本概念,1. 维生素维生素就是人和动物为维持正常的生理功能而必须从食物中获得的一类微量有机物质，或者说维生素是细胞为维持正常的生理功能所必须而需量极微的天然有机物质。 2. 维生素原能在人及动物体内转化为维生素的物质称为维生素原或维生素
2、前体。 3. 同效维生素化学性质与维生素相似，并有维生素生命活性的物质称为同效维生素。,二、维生素的功能,1. 辅酶或辅酶的前体，如B族维生素。 2. 抗氧化剂，如VC，VE，类胡萝卜素等 3. 遗传调节因子，如VA，VD。 4. 特殊功能，如VA与视觉有关，VD对骨骼的构成，VK对血液凝固的作用等。,三、维生素的分类和命名,1. 分类,2. 命名,传统法：即按照其发现顺序，在“维生素”后面加上A、B、C、D等拉丁字母来命名。在同族维生素中并按结构不同标上1、2、3等数字。,脂溶性维生素（The Fat-Soluble vitamin）,维生素A 维生素D 维生素E 维生素K,一、维生素A,1
3、. 组成与结构,维生素A是一类有营养活性的不饱和烃，包括VA1（视黄醇）和VA2（脱氢视黄醇）。VA1由紫罗酮环与不饱和一元醇组成，其脂链上有四个双键，所以有顺式和反式异构体。食品中存在的视黄醇多为全反式构象，生物效价最高。VB2是在3位上脱氢的视黄醇，主要存在于淡水鱼的肝脏中，其生物活性为A1的40。视黄醇可由胡萝卜素在动物的肝及肠壁内转化而来。凡是在体内转化成视黄醇的胡萝卜素称为维生素A原，如、胡萝卜素。其中生物活性最高的是胡萝卜素。,2. 性质,维生素A为淡黄色结晶，不溶于水，易溶于脂肪和脂肪溶剂。易被空气中的氧及氧化剂氧化破坏，高温和紫外线可促进其破坏，VA及A对热、碱和酸温度。油脂氧
4、化酸败时，油脂中的VA和A元受到严重的破坏，食物中含有磷脂、VE等天然抗氧化剂时，VA和A元较为稳定。食品中的VA和VA原在一般的情况下对热烫、碱性、冷冻等处理比较稳定，在无氧条件下，VA和VA原在120下加热12h仍无损失。但有氧存在时，同样温度下经过4h即全部丧失其活性。,3. 缺乏症,夜盲症、干眼、角膜软化、表皮细胞角化、失明等症状。,4. 来源,鱼肝油，动物肝脏，蛋黄，胡萝卜、花椰菜、番茄、甘薯等蔬菜。,4. 来源,鱼肝油，动物肝脏，蛋黄，胡萝卜、花椰菜、番茄、甘薯等蔬菜。,维生素A的含量常常用国际单位(InternationalUnit,IU)来表示，一个国际单位相当于0.344g结
5、晶维生素A醋酸盐或0.600g胡萝卜素(或12g其它的类胡萝卜素)。根据RDA(每日推荐量)，成人每天所需的维生素A为5000IU或1mg。青少年、孕妇或哺乳期妇女需要增加供应量。,VA在食品加工、贮藏过程中的变化,二、维生素D,2,维生素D主要包括维生素D2和D3，二者结构十分相似，D2 只比D3多一个甲基和一个双键。,维生素D是一些具有胆钙化醇生物活性的类固醇的统称。,1、 结构与功能,2、 来源,植物性食品、酵母等含有麦角固醇，经紫外线照射后转变成维生素D2，即麦角钙化醇(ergocalciferol)。人和动物皮肤中含有的7一脱氢胆固醇，经紫外线照射后可得维生素D3，即胆钙化醇 (ch
6、olecalciferol)。维生素D3广泛存在于动物性食品中，并在鱼肝油中含量较丰富，在鸡蛋、牛乳、黄油和干酪中含有少量的维生素D3。,3、维生素D缺乏症,缺乏维生素D时，儿童会引起佝偻病，成年人可引起骨质软化病。维生素D的活性单位也用国际单位(IU)表示，一个国际单位的维生素D相当于0.25g结晶的维生素D2或D3。也即1g的维生素D相当于40个国际单位。维生素D的强化，一般常用于黄油和牛乳等食品中。,4、 VD在加工和贮藏中的变化,维生素D非常稳定，在加工和储藏时很少损失。 消毒、煮沸和高压灭菌都不影响维生素D的活性。 冷冻储存对牛乳和黄油中维生素D的影响不大。 但维生素D2和D3遇光、
7、氧和酸迅速破坏，故需保存于不透光的密封容器中。结晶的维生素D对热稳定，但在油脂中容易形成异构体。油脂氧化酸败时也会使其中的维生素D破坏。,三、维生素E,维生素E又叫生育酚，具有6-羟基苯并二氢吡喃结构，具有生物活性的生育酚有十多种，其中以-生育酚生物效价最高。,2、VE的性质、来源及缺乏症,VE为浅黄色黏稠油状物，无味，对热和酸稳定，但对碱不稳定易受氧、紫外光、金属离子及脂肪酸败的影响。 高效氧化剂，抑制不饱和脂肪酸的氧化，与硒协同清除自由基，保护VA等被氧化，抗动脉粥样硬化，提高免疫力，与生殖有关。 植物的油脂、麦胚、豆类、坚果及绿色植物中含量较高，人体小肠可以合成。 缺乏导致细胞寿命缩短，
8、溶血性贫血等,3.VE在加工、贮藏中的变化,食品在加工和贮藏过程中会引起维生素E大量损失，这种损失或是由于机械作用损失或是由于氧化作用。因氧化而引起的损失通常伴有脂类的氧化，金属离子如Fe2+能促进维生素E的氧化，氧化分解产物包括二聚物、三聚物、二羟基化合物以及醌类。维生素E对氧、氧化剂不稳定，对强碱不稳定。, VE极易受分子氧和自由基氧化，因此可以充当抗氧化剂和自由基清除剂,VE可猝灭单线态氧,四、 维生素K,维生素K(Phylloquinone)是醌的衍生物,又叫凝血维生素，其中较常见的有四种天然的维生素K1和K2，还有人工合成的维生素K3和K4。,VK结构:,VK性质:,维生素K是黄色粘
9、稠油状物，可被空气中氧缓慢地氧化而分解，遇光则很快破坏，对热酸较稳定，但对碱不稳定。,VK来源:,VK维生素K1在绿色蔬菜中含量丰富，如菠菜、洋白菜等，鱼肉中维生素K含量较多，但麦胚油、鱼肝油中含量很少。,维生素K缺乏症:,维生素K缺乏导致血中凝血酶原含量下降，从而导致皮下组织和其它器官出血，而且会延长凝血时间。对于脂溶性维生素来说，人体易缺乏的顺序一般为VDVAVEVK。,水溶性维生素（The Water-soluble Vitamins）,一、B族维生素 （一）VB1 （二）VB2 （三）VB5 （四）VB6 （五）其他B族维生素 二、VC,一、B族维生素,（一）、,1.VB1组成和结构,
10、维生素B1即硫胺素，又称抗脚气病维生素。它是由被取代的嘧啶和噻唑环通过亚甲基连接而成的一类化合物，它与盐酸可生成盐酸盐，在自然界中常与焦磷酸合成焦磷酸硫胺素（简称TPP）。,2. VB1组成和结构性质,VB1为白色针状结晶，干燥结晶态对热稳定，易溶于水，其水溶液在空气中逐渐分解，在酸性条件喜爱对热较稳定，在中性及碱性溶液中易被氧化。在中性及碱性溶液中，亚硫酸盐能加速VB1的分解，所以，在贮藏含VB1较多的食物如谷类、豆类、猪肉时，不宜用亚硫酸盐作为防腐剂或以二氧化硫熏蒸谷仓。VB1氧化后变成脱氢硫胺素，脱氢硫胺素在紫外光下显现蓝色荧光，可利用这一性质测定食品中的硫胺素含量。,3. VB1功能和
11、缺乏症,VB1进入人体后，被磷酸酸化成硫胺素焦磷酸酯（TPP）组成辅酶，参与人体内酮酸、丙酮酸、酮戊二酸的氧化脱羧反应。这对于糖代谢和能量代谢非常重要。当VB1不足时，糖代谢中间产物在神经组织中堆积，会造成健忘、不安、易怒或忧郁等症状。此外，维生素B1不足时还会导致脚气病的发生。,4. VB1来源,粮谷类、豆类、酵母、动物性原料的内脏和鸡蛋中。,稳定性和特性（Stability and Properties）,具有酸-碱性质 对热非常敏感,在碱性介质中加热易分解. 能被VB1酶降解,同时,血红蛋白和肌红蛋白可作为降解的非酶催化剂. 对光不敏感,在酸性条件下稳定,在碱性及中型介质中不稳定. 其降
12、解受AW影响极大,一般在AW为0.5-0.65范围降解最快.,（二）、维生素VB2 Riboflavin,1. 组成和结构,VB2是核糖醇与6，7二甲基异咯嗪的缩合物。由于具有橙黄色，又称核黄素。 2. 性质核黄素为橙黄色针状结晶化合物，味苦，溶于水和乙醇，水溶液呈黄绿色荧光。VB2对热稳定，在碱性溶液中易被破坏。游离核黄素对光、紫外线敏感。,3. 功能和缺乏症核黄素是机体许多重要辅酶的组成成分，对机体内糖、蛋白质、脂肪代谢起着重要作用。缺乏时会发生口角炎、舌炎等。 4. 来源VB2广泛存在于动物性食品中，以禽、畜类的肝、肾、心含量高，其次是奶类和蛋类。许多绿叶蔬菜和豆类中含量也很高。,（三）
13、、维生素B5 niacin,1. 组成与结构VB5又称VPP，过去称为抗癞皮病维生素，包括尼克酸和尼克酰胺两种化合物。可由烟碱氧化制得，故又称为烟酸或烟酰胺。,2. VB5性质,VB5为白色针状晶体，溶于水和乙醇，性质稳定，不易被光、热、氧所破坏，对碱也很稳定。在动物体内，烟酸可由色氨酸转化而来，故色氨酸不足时，常伴有VPP缺乏症，色氨酸转化为烟酸的比例为60：1（重量比）。,3. 缺乏症,烟酸在体内可转化为烟酰胺，烟酰胺可合成NAD（辅酶1）及NADH（辅酶2），此两种辅酶是体内许多脱氢酶的辅酶，在氧化还原反应中起传递氢的作用，当体内缺乏VPP时，就妨碍这些辅酶的合成，影响生物氧化，使新陈代
14、谢发生障碍。 VPP缺乏可导致癞皮病、角膜炎及神经和消化系统的障碍。,4. 来源,酵母、动物肝脏、鱼、肉、绿色蔬菜含量较高，谷物类VPP主要存在于麸皮、米糠中，精制面粉、稻米中VPP含量仅为总量的1020。,（四）、 维生素B6,1. 组成与结构维生素B6又名吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺三种。,2. VB6性质,三种维生素都是白色晶体。吡哆醇易溶于水和乙醇，对光线敏感，对热较稳定，但吡哆醛和吡哆胺在高温是迅速破坏。,3. VB6来源,谷物类、鱼肉、鸡蛋、奶、白菜和豆类，肠道细菌也产生一部分，一般情况下人体不缺乏VB6。,H,O,C,H,2,O,H,N,H,3,C,H,O,C,H,2,O,
15、H,N,H,3,C,H,O,C,H,2,O,H,N,H,3,C,C,H,2,O,H,C,H,O,C,H,2,N,H,2,吡,哆,醛,吡,哆,醇,吡,哆,胺,还,原,氧,化,（五）、叶酸 folic acid叶酸最初由肝脏分离出来，但后来发现绿色植物叶子中含量十分丰实，故名叶酸。 结构：由蝶酸和谷氨酸结合而成，蝶酸是由2-NH2-4-CH-6-CH3喋呤+-NH2苯甲酸组成 。, 富含VB11的食品许多食物中部存在，绿色蔬菜尤为丰富。 稳定性叶酸对中性和碱性较稳定，但在热、酸条件下能很快地破坏，受光照射更易分解。叶酸能与亚硫酸和亚硝酸盐作用，生成致癌物质，加入Vc会大大增加叶酸的稳定性。, 生理
16、功能,叶酸,四氢叶酸：携带一碳基团参与,叶酸还原酶,VC NAPD+H+,嘌呤、嘧啶合成和某些AA的特殊代谢。,（六）泛酸 pantothenic acid又称维生素B3，广泛存在于自然界，因而得名。 结构它由-Ala与、-二羟， -二甲基丁酸以肽键相连的酸性物质，结构如下：,生理功能是生物体内合成HSCoA 的原料。 HSCoA是酰基转移酶的辅酶，在糖、脂类和蛋白质的代谢中起载体作用。,（八）、维生素B12(氰钴胺素) 结构VB12 (Cyanocobalamine)为一种红色的晶体物质，它的分子结构比其它维生素的任何一种都要复杂，而且是唯一含金属元素钴的维生素 ， VB12有多种形式，有氰、羟、硝、甲、5-脱氧腺苷钴胺素等。一般所称的是氰钴胺素，而氰钴胺素是药用VB12的常见形式，5-脱氧是VB12体内的主要形式。,生理功能a.生物体内变位酶的辅酶，如：,
