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1、第28章 烃的含氧衍生物,考法1 醇的消去反应和催化氧化反应的规律 考法2 苯酚的检验及注意事项,考点73 醇、酚的结构与性质,(1) 结构醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n+1OH(n1)。,1.醇的结构和性质,(2) 化学性质(结合断键方式理解),(1) 结构苯酚的分子式为 C6H6O，结构简式为 C6H5OH 或 ，是酚类中最简单的一元酚。(2) 物理性质苯酚是无色晶体，具有特殊气味，有毒；苯酚微溶于水，当温度高于65 时与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂。,2苯酚的结构和性质,(3) 化学性质 酚羟基的反应（酸性） 氧化反应取代反应（卤代、硝化
2、等） 缩聚反应 加成反应(加氢还原)显色反应：遇Fe3+，显紫色。,2苯酚的结构和性质,3脂肪醇、芳香醇、酚的比较,1醇的消去反应规律只有与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子(-H)的醇才可以在浓硫酸作用下，加热发生消去反应，生成不饱和键。 2醇的催化氧化反应的规律 -C上有两个或三个氢原子的醇(RCH2OH)，可被氧化生成醛。 -C上有一个氢原子的醇( )，可被氧化成酮。-C上没有氢原子的醇( )，不能被催化氧化。,考法1 醇的消去反应和催化氧化反应的规律,海南化学20155,2分分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )A.3种 B.4种 C.5种 D.6
3、种,例1,【解析】分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类， C4H10O可以看作是C4H10分子中的1个H原子被OH取代， C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不同的H原子，它们分别被羟基取代，各得到一种醇，因此满足该条件的有机物有4种，B正确。,C,考法2 苯酚的检验及注意事项,1用溴水检验苯酚与溴水的反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀。因此该反应既可定性检验，也可定量测定苯酚。 2用 FeCl3 溶液检验苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色(是紫色溶液，不生成沉淀)， 其他酚类遇F
4、e3+也显特征颜色，称为显色反应。该反应灵 敏度高，常用于酚类的定性检验。,天津理综20172，6分汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( ),A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种,例2,【解析】由汉黄芩素的结构简式可知，汉黄芩素分子中含有16个碳原子、5个氧原子，结构中含有2个苯环、1个杂环、1个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为42+3=11,则分子中的氢原子个数为162+2-
5、112=12,故其分子式为C16H12O5，A错误。分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确。酚羟基的邻位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应，杂环中的碳碳双键能与溴水中的溴发生加成反应，所以1 mol该物质最多消耗 2 mol Br2，C错误。苯环、碳碳双键、羰基都能与H2发生加成反应，原有的官能团有（酚）羟基、醚键、羰基、碳碳双键，发生加成反应后的官能团有羟基、醚键，故与H2发生加成反应后减少的官能团的种类数为2，D错误。,B,例2,江苏化学201412,5分(双选)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( ),A.每个去甲肾上腺素
6、分子中含有3个酚羟基 B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应,例3,【解析】根据去甲肾上腺素的结构简式可知，其苯环上有2个羟基，故每个分子中只有2个酚羟基，A项错误；该分子中苯环上的碳原子都不是手性碳原子，只有苯环支链上与羟基相连的碳原子为手性碳原子，B项正确；酚羟基邻、对位上的氢原子可与溴发生取代反应， 故1 mol去甲肾上腺素最多能与3 mol Br2发生取代反应，C项错误；分子中的氨基能与盐酸反应，分子中的酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，D项正确。,BD,例3,考法
7、3 醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应 考法4 醛与醛加成信息的应用,考点74 醛的结构与性质,(1) 概念 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，称为醛。(2) 常见的醛,1.醛,乙醛 乙醛结构简式为CH3CHO，是无色、具有刺激性气味的液体，其密度比水小，易挥发，能跟水、乙醇等互溶。,甲醛(蚁醛) 结构式为CHOH，4个原子共平面。甲醛的分子结构特别，相当于含2个醛基：,甲醛是无色、具有刺激性气味的气体(常温下，含氧有机物中唯一的气体)，易溶于水。35%40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有杀菌、防腐性能(因为甲醛能使蛋白质变性)，其稀溶液能浸制生物标本。,(3) 醛类的化学性质
8、,(3) 醛类的化学性质,（1）通式（2）化学性质不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。能发生加成反应（3）丙酮丙酮是最简单的酮，无色、有特殊气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多种有机物。,2.酮,1. 醛与银氨溶液反应的注意事项 (1)试管内壁要光滑洁净。 (2)银氨溶液必须现用现配，不可久置，否则会生成易爆炸物质。 (3)配制银氨溶液时，氨水、AgNO3溶液都必须是稀溶液，且是把稀氨水逐滴加入到稀AgNO3溶液中(顺序不能颠倒)，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止，氨水不能过量，否则也会生成易爆炸物质。 (4)银镜反应的条件是水浴加热，
9、不能直接加热，加热时不可振荡或摇动试管。 (5)银镜反应的关系式：CHOH2O2Ag3NH3。,考法3 醛与银氨溶液、新制 Cu(OH)2 悬浊液反应,2. 醛与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的注意事项(1)所用 Cu(OH)2 悬浊液必须是新制的。(2)配制 Cu(OH)2 悬浊液时，必须保证NaOH明显过量。(3)加热必须至沸腾。(4)加热沸腾不能太久。(5)与新制Cu(OH)2悬浊液反应的关系式：CHONaOH2Cu(OH)2Cu2O3H2O。,考法3 醛与银氨溶液、新制 Cu(OH)2 悬浊液反应,主动醛(有邻位碳且邻位碳上有H的醛)：断裂醛基邻位C上的CH键；被动醛(无邻位碳或者有
10、邻位碳但邻位碳上没有氢的醛)：断醛基的碳氧双键生成CC键和OH键。,考法4 醛与醛加成信息的应用,天津理综20168题节选 反2己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：,例4,(1)A的名称是_；B分子中的共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。 (2)D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。 (3)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 (4)问题(3)的合成路线中第一步 反应的目的是_。,例4,【解析】(1)A为CH3CH2CH2CHO
11、，其名称为正丁醛。B的结构简式为CH2=CHOCH2CH3，分子中共面原子数目最多为9个。C分子结构不对称，故与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子有3328种。 (2)D所含官能团为碳碳双键和醛基，其中含氧官能团为醛基；常用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验CHO。 (4)碳碳双键和醛基在催化剂作用下均能与H2发生加成反应，制备己醛过程中先将CHO转化为CH(OCH3)2，最后再转化为CHO，显然问题(3)的合成路线中第一步反应的目的是保护醛基。,例4,考法5 羧酸和酯的性质及应用 考法6 醇、酚、羧酸中OH 活性的比较 考法7 与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应的有机
12、官能团,考点75 羧酸、酯的结构与性质,（1）定义 （2）化学性质 弱酸性 氧化反应 酯化反应：（3）几种重要的羧酸甲酸（HCOOH）甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基。草酸（乙二酸）草酸的酸性强于甲酸，具有强还原性，可使酸性 KMnO4 溶液褪色。,1.羧酸,【解析】根据题意和酯化反应原理可知，羧酸分子式 + 2C2H6O C18H26O5 2H2O，则羧酸的分子式为 C14H18O5，故 A 正确。,课标理综 20158，6 分某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为 ( )A. C14H18O5 B. C
13、14H16O4C. C16H22O5 D. C16H20O5,A,例5,2. 酯,(1) 酯的结构通式,(2) 物理性质,低级酯是有芳香味的液体，存在于水果和花草中，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，可作溶剂、香料。,(3) 化学性质水解(取代)反应, 酸性条件下水解（可逆反应）, 碱性条件下水解,江苏化学201611，4分 化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( ) A分子中两个苯环一定处于同一平面 B不能与饱和Na2CO3溶液反应 C在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 【解析】由于单键可以旋转
14、，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子结构中含有COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X分子结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。,C,例6,1.含多个官能团的酸与醇的酯化反应,考法5 羧酸和酯的性质及应用,（1） 多元酸和多元醇之间的酯化反应：每一个羟基与羧基都可以发生酯化反应生成链状酯 生成环状酯,（2）同时含有羧基和羟基的物质，可以发生自身酯化反应生成链状酯 分子间的成环反应 分子内的成环反应,（3）聚酯的形成羟基酸成聚酯二元羧酸和二元醇成聚酯,(1) 水解条
15、件在酸性条件下，酯类水解程度较小，书写方程式时用 ；在碱性条件下，酯类水解比较彻底，书写方程式时用“”。(2) 的水解:酚酯水解生成 和 RCOOH， 和 ROOH 均能与 NaOH 反应，因此 1 mol 该酯在碱性条件下水解会消耗 2 mol NaOH。,2酯的水解,考法5 羧酸和酯的性质及应用,1. 2.一元羧酸中，碳原子数少的羧酸的OH中氢原子的活泼性 碳原子数多的羧酸的OH中氢原子的活泼性。 3.多元羧酸的OH中氢原子的活泼性 一元羧酸的OH中氢原子的活泼性。,考法6 醇、酚、羧酸中-OH 活性的比较,考法7 与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应的有机官能团,(1)可以和NaOH反应的有机官能团：COOH、。 (2)可以和金属钠反应的有机官能团：COOH、OH、 OH。 (3)可以和Na2CO3反应的有机官能团：COOH、OH。 (4)可以和NaHCO3反应的有机官能团：COOH。,
