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1、（鲁科版）有机化学基础（选修）,第二章 官能团与有机化学反应烃的衍生物,醇和酚,第二节,第三课时,写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物,CH3,苯甲醇,CH2OH,酚,第二节 醇和酚,三、酚,1、结构特点：,苯环和羟基直接相连。,2、苯酚：,（1）分子式：,结构简式：,或,球棍模型,填充模型,俗称石炭酸，是最简单的酚,（2）物理性质,d苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。,a色、味、态,纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。,b熔点：43,c溶解性：,在水中：,常温时，苯酚在水中溶解度不大,浑浊,当温度高于65时，能跟水混溶,苯酚易溶于乙醇
2、，乙醚等有机溶剂。,冷却,如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精 洗涤。,想一想：使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？,3、化学性质,分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？,1.苯环对羟基的影响,酸性,2.羟基对苯环的影响,发生苯环上的取代反应,【活动探究】（P62）,样品：苯酚 试剂：蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，NaCO3溶液，紫色石蕊试液，溴水，FeCl3,【试验方案】,无明显现象,溶液由浑浊变澄清,结论：,苯酚可与NaOH反应，具有酸性。,实验探究一：苯酚具有酸性吗？,不能使酸碱指示剂褪色,1.苯环对羟基的影响酸性,受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶
3、液中发生微弱电离产生H+。,苯酚钠易溶于水,实验：向方案二得到的溶液中通CO2，观察现象,现象：,溶液由澄清变浑浊。,结论：,苯酚酸性弱于碳酸，酸性很弱不能使酸碱指示剂褪色。,苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠。,实验探究二：苯酚与碳酸酸性的比较,苯酚的酸性比碳酸弱但比HCO3-强，可与碳酸钠、钠反应,+ Na2CO3,+ NaHCO3,+ 2 Na,+ H2,2,2,钠与苯酚反应比钠与乙醇反应剧烈的多,实验：将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。,现象：,有白色沉淀生成。,三溴苯酚（白色）,此反应很灵敏，可用做苯酚的鉴别和定量测定。,实验探究三：苯酚与溴水的反应,2.羟基对苯环的
4、影响取代反应,实验：向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察现象。,现象：,溶液变成紫色,苯酚与FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合物生 成的缘故。此反应常用于酚的鉴别。,实验探究四：苯酚的显色反应,酚醛树脂：教室中的电源开关电木，就是苯酚和甲醛聚合反应合成的。,苯酚和溴水与甲醛的反应产物说明了什么？,由于羟基的影响，使羟基邻对位上的氢原子活化。,实验探究五：苯酚的聚合反应,4.苯酚的用途（阅读课本P64）,化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂,苯酚分子中，苯基和羟基是相互影响的，它们在相互影响中共同决定了苯酚的化学性质。,小结,注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应,小结,B、D,B、D,B、C、D,练习2,6,如何通过实验确定苯中含有苯酚？如何除去苯中含有的苯酚？,(2)先加入足量的NaOH溶液，然后再分液,上层是苯。,(1)加入钠，反应生成气体，则确定有苯酚。,同学们，再见！,
