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1、第五章 黄酮类化合物,(Flavonoids),一、基本结构与分类,(一)黄酮类化合物的基本结构,色原酮,2-苯基色原酮(黄酮),第一节 概 述,A,C,B,黄酮类化合物是泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。,定义:,(二)黄酮类化合物的分类, 中央三碳链的氧化程度, B-环联接位置(2-或3-位), 三碳链是否构成环状,分为以下几种类型:,根据其:,1黄酮类(flavones),以2-苯基色原酮为基本母核,C3无含氧取代基。,黄芩苷,2黄酮醇类(flavonol),芦丁,以2-苯基色原酮为基本母核,C3有含氧取代基。,3二氢黄酮类(flavan
2、ones),橙皮苷,4二氢黄酮醇类(flavanonols),二氢槲皮素,二氢黄酮醇,5异黄酮类(isoflavones),其B环连接在C3位上。,大豆素 R=H,大豆苷 R=glc,6查耳酮类(chalcones),两苯环之间的三碳链为开链结构,查耳酮,红花苷,7花色素类,又称花青素,是一类水溶性色素, 多以苷的形式存在。,矢车菊素,花色素,4,8黄烷-3-醇类,又称儿茶素类化合物,()儿茶素,黄烷醇,(三)黄酮苷的构成方式,O-糖苷:苷元以C-O-C方式连接, 如:黄芩苷,C-糖苷:如:葛根苷,组成黄酮苷的糖类,单糖类:D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖、D-葡萄糖
3、醛酸等。,酰化糖类: 2-乙酸葡萄糖等。,三糖类:龙胆三糖、槐三糖等。,双糖类:槐糖、芸香糖、龙胆二糖等。,二、黄酮类化合物的生物活性,(一)天然的甜味剂,1.甘草酮,2.新橙皮苷二氢查尔酮,甜味剂,甜度是蔗糖的200倍,白色针状结晶,甜度的为糖精的7-10倍,较稳定,无吸湿性,属低热量甜味剂。,二、黄酮类化合物的生物活性,(二)天然抗氧化剂,1.洋槐黄素,2.蜜桔黄素,二、黄酮类化合物的生物活性,(三)天然色素,1.红色成分,2.黄色成分,3.深红色成分,二、黄酮类化合物的生物活性,(四)药品中的应用,水飞蓟素,改善血液循环,降低胆固醇;强心、康心律失常;抗肝中毒和保肝作用。 如:,第二节
4、黄酮类的理化性质,一、性 状,多为结晶性固体,少数苷为无定形粉末。,2旋光性,游离的苷元中二氢黄酮(醇)、 黄烷 ( 醇 )(),其余则无光学活性。,1晶形,苷类(),且多为左旋。,3颜色,黄酮、黄酮醇及其苷类灰黄黄色,查耳酮黄橙黄色,,二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色,异黄酮显微黄色,黄酮(醇)分子中,尤其在 7-位及 4-位引入-OH及-OCH3等助色团后,而使化合物的颜色加深。,花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变,一般显红(pH 7),紫( pH8.5),蓝(pH8.5)等颜色,二、溶 解 性,1苷与苷元,游离苷元:不容或难溶于水,苷类:易溶于水、甲醇、乙醇,2苷元, 黄酮、黄酮醇、查耳酮等
5、更难溶于水,3苷类,苷元相同时,羟基糖越多,糖分子越多,水溶度越大。,3-O-葡萄糖苷的水溶度7-O-葡萄糖苷,四、显色反应,(一)还原显色反应鉴别,1盐酸-镁粉(或锌粉)反应,黄酮(醇) 橙红紫红色 二氢黄酮(醇),查耳酮、橙酮、儿茶素(-),异黄酮类除少数例外,也不显色,操作:样品/乙醇中加入少许镁粉振摇,滴加 几滴浓HCl,即可显色。,(二)金属盐类试剂的络合反应,络合应具备的条件,结果:颜色,沉淀,用途:鉴定,结构测定,提取分离,1. 铝盐,1AlCl3溶液,络合物多为黄色,为显色剂和比色测定。,2. 铅盐,常用1醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液,可生成沉淀。,应用:鉴定、提取及分离工作。,(三)硼酸显色反应,具5OH 的黄酮2OH查耳酮,硼酸,(四)碱性试剂显色反应,在日光及紫外光下,通过纸斑反应,观察样品用碱性试剂处理后的颜色变化情况,对于鉴别黄酮类化合物有一定意义。,亮黄色,酸性液,