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1、【实验目的】,1通过实验加深对醛酮化学性质的认识； 2掌握醛和酮的鉴别方法。,实验 醛和酮的化学性质,亲核加成，氢化，还原；,-氢的反应： 烯醇化，卤代，羟醛缩合；,醛的氧化。,醛和酮的化学性质,一、亲核加成反应 1. 与氨的衍生物的加成试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯甲酮,一、亲核加成反应 2. 与NaHSO3溶液加成醛、位阻较小的甲基酮、环酮（C8以下）生成羟基磺酸钠而白色结晶析出。,试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮,二 、-H的反应醛酮-碳原子上的氢原子受羰基的影响变得活泼。能与碘的氢氧化钠发生碘仿反应。利用此反应可以鉴别乙醛、甲基酮和某些醇。,所以可以用碘仿反应来鉴别与羰基或醇相
2、连的是否为甲基,NaOI(次碘酸钠）有氧化性,浅黄色沉淀,试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇,三、醛酮的鉴别,1.Schiff(希夫)试剂（即品红试剂）,试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮,三、醛酮的鉴别,2.Tollen(托伦)试剂（即银氨溶液）,2Ag(NH)2OH+R-CHOR-COONH+2Ag+H2O+3NH,Ag+2NH3H2O Ag(NH)2OH + 2H2O,试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、环己酮,三、醛酮的鉴别,3. Fehling(菲林）试剂 （Cu2+ 和 酒石酸盐，不稳定，现制现用）4. Benedict(本尼迪克）试剂（Cu2+ 和 柠檬酸盐，稳定）脂肪醛
3、可以使铜离子还原成红色的氧化亚铜，芳香族醛和酮不能。,试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛,酒石酸盐,斐林试剂如果加热时间长了会产生砖红色的氧化亚铜沉淀，不要误认为芳香醛、酮也与之发生了反应,三、醛酮的鉴别,5.铬酸实验,铬酸试剂可在5S内将一级和二级醇或脂肪族醛氧化，自身还原为铬(III)，发生橙黄色至蓝绿色的颜色变化。芳香族醛30-60S，三级醇和酮数分钟内没有明显变化。,试样：丁醛、苯甲醛、环己酮、乙醇、异丙醇、叔丁醇,【实验指导及操作步骤】,4.斐林反应,斐林试剂如果加热时间长了会产生砖红色的氧化亚铜沉淀，不要误认为芳香醛、酮也与之发生了反应,甲醛,乙醛,丙酮,斐林试剂A、B,苯甲醛,斐林试剂A、B,80 ，2-3分钟,【实验指导及操作步骤】,5.希夫反应,在冷溶液和酸性条件下进行反应,甲醛,乙醛,丙酮,希夫试剂10滴,苯甲醛,希夫试剂,【实验指导及操作步骤】,6与亚硝酸酰铁氰化钠反应,Na2Fe(CN)5NO 10滴 、盐氢氧化钠5滴,乙醛10滴,丙酮10滴,观察溶液颜色变化,【讨论】,1哪些试剂可以用于醛、酮的鉴别？ 2现有5瓶失去标签的有机化合物，它们可能是乙醇、甲醛、乙醛、苯甲醛、苯甲醇、丙酮，请设计一个方案，将它们的标签一一贴上。,
