《课件：一种特殊的碳氢化合物——苯》由会员分享，可在线阅读，更多相关《课件：一种特殊的碳氢化合物——苯（65页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、11.4 一种特殊的 碳氢化合物 苯,知 识 回 顾,烷烃的结构特点,烷烃的化学性质：,氧化反应（燃烧）,取代反应,烯烃的结构特点,烯烃的化学性质：,氧化反应,燃烧,使酸性KMnO4褪色,加成反应（使溴水褪色）,(饱和烃),(不饱和烃),比较稳定,一定条件下,聚合反应,苯的发现,苯的结构,苯的用途,化学性质,思考练习,物理性质,苯的同系物,知识要点,化学史话：苯的发现,阅读材料： 1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液
2、体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物“氢的重碳化合物” 。,3、1834年，德国科学家米希尔里希（EEMitscherlich，17941863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。 4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（CFGerhardt，18151856）等人又确定了苯的相对分子质量和分子式。,苯的工业来源和用途,1、苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。,2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取的，
3、产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以来，大量的苯可以从石油工业获得。,一、苯的物理性质,1、颜色：无色；状态：液体；气味：特殊气味。 2、熔点：5.5；沸点：80.1（用冰冷却，苯凝结成无色晶体）。 3、密度：比水小；溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也能溶解其他一些物质。 4、毒性：有毒。,二、苯的结构,1、已知苯的组成元素为碳、氢；碳氢的质量比为 121；蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和分子式。,最简式CH 、分子式 C6H6,一、苯的结构,发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，测定苯的
4、相对分子质量为78，请确定苯的分子式。,解：C: 7892.3%12=6H: 78 (192.3%)1=6 所以苯的分子式为C6H6,2、试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6 H6的可能的链状结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？,二、苯的结构,用 溴水 和 酸性高锰酸钾 验证,链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：,CH CCH2CH2CCH CH CCCCH2CH3 CH2CHCHCHCCH CH2CHCCCHCH2 CH2CCHCHCCH2等,从C6H6来推测，苯的化学性质应显示出极不饱和的性质使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。,二、苯的结构,课堂实验： 但实验表明苯不能使酸
5、性KMnO4溶液和溴水褪色。这说明苯与酸性KMnO4溶液和溴水都不发生反应。,由此可知，苯不存在简单的链状的烯烃和炔烃的性质。,高锰酸钾在水中的溶解 度大，下层是水层,下层变为紫色， 上层为无色,下层无色，上层变为橙红色,Br2在苯等有机溶剂中的 溶解度更大（发生萃取）,加入酸性高锰酸钾溶液,加入溴水,苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在碳碳双键，也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。,苯结构中中无碳碳双键和叁键，而是另有其独特的结构！,结论：,探究实验,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,FeBr3,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不
6、被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,思考：除了链状，还有什么结构能增加烃的不饱和程度？,凯库勒发现苯结构的故事,凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说：“让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。“但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。,二、苯
7、的结构,到达知识巅峰的人，往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋求私利为目的的人。凯库勒,3、凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形； （2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。请据此假设书写苯的结构简式，并思考这些结构是否合理？,二、苯的结构,二、苯的结构,凯库勒式,进一步研究发现苯分子中： 1)6个碳原子、6个氢原子均在同一平面。 2)各个键角都是120度。 3)苯中碳碳键长140pm(单键154pm、双键133pm)。 4）苯的邻二氯代物没有同分异构体。,二、苯的结构,上述事实说明了什么？,二、苯的结构,结论：苯分子具有平
8、面正六边形结构。苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和双键交替的，而是6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 键长相同，性质相同,二、苯的分子结构,苯的结构,分子式：,结构式：,结构简式：,C6H6,或,2、想一想、练一练,与 是同一种物质还是两种物质？ 理由是,同一种物质,苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,一、苯的结构,1.六个碳原子、六个氢原子均在同一平面上 2. 各个键角都是120,键长均相等 3.碳碳单键键长：1.54 10-10 m 碳碳双键键长：1.33 10-10 m苯的碳碳键长: 1.40 10-10 m,结论：苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键
9、和碳碳双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。,三、苯的化学性质,苯不能被酸性KMnO4氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。只是在一定条件下，苯才能发生某些化学反应。,但是苯在一定条件下，与某些物质也可发生反应如下：,1、可燃性 2、取代反应 3、加成反应,由于苯分子为一个平面正六边形结构，所以其化学性质比较稳定。,三、苯的化学性质,1、可燃性:苯在空气中燃烧时产生明亮的带有浓密黑烟的火焰,生成CO2和H2O。,思考:等质量的乙炔和苯燃烧耗氧量情况如何?与等质量的乙炔和苯的混合物比较呢?,演示实验：苯的燃烧,三、苯的化学性质,2、取代反应
10、：苯较易发生取代反应，苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代,1) 苯跟卤素的取代反应,在催化剂（铁）的作用下，苯也可以与其他卤素发生取代反应。,在有催化剂存在时，苯与液溴发生反应，生成溴苯，溴苯是无色油状液体，密度大于水。,三、苯的化学性质,溴和苯的取代反应实验：,三、苯的化学性质,现象：在常温时很快可以看到，烧瓶内液体微沸，有红棕色的Br2蒸气冒出。锥形瓶内导管口附近出现白雾。反应完毕后向锥形瓶里的液体中滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。,苯的溴代反应,三、苯的化学性质,思考：,反应中铁屑的作用？,长导管的作用
11、？,什么现象说明发生了 取代反应？,长导管为什么不能插入 液面以下？,如何除去溴苯中的溴？,三、苯的化学性质,铁是催化剂，实际起催化作用的是FeBr3 。,长导管的作用：导气和冷凝回流。,导管口有白雾出现，是因为反应生成的HBr遇水蒸气而形成的小液滴；向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，会有浅黄色沉淀生成，离子方程式为Ag+Br-=AgBr，就说明发生了取代反应。,长导管不能插入液面以下，反应生成的HBr气体极易溶于水，没入水中会造成倒吸现象。,加入NaOH后分液得纯净的溴苯。,溴和苯的取代反应实验：,练习8.如图是制取溴苯的装置。试回答：,（1）装置A中发生反应的化学方程式是：,Br2,HBr,练
12、习2如图是制取溴苯的装置。试回答：,（2）装置C中看到的现象是：_ _，证明： _ 。,导管口有白雾生成，试管中有浅黄色沉淀,有HBr气体生成,练习2 如图是制取溴苯的装置。试回答：,（3）装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是：_ _，原因是： _ _。,无色液体变成,橙黄色,试管A中挥发出的Br2,溶解在CCl4中,练习2 如图是制取溴苯的装置。试回答：,如果没有B装置将A、C直接相连，你认为是否妥当？_（填“是”或“否”），理由是_ _。,否,挥发出的Br2进入AgNO3溶液同样有浅黄色的沉淀生成,练习2 如图是制取溴苯的装置。试回答：,（4）实验完毕后将A管中的液体倒在
13、装有冷水的烧杯中，烧杯_（填“上”或“下”）层为溴苯，这说明溴苯_且_。,下,不溶于水,密度比水大,三、苯的化学性质,2) 苯的硝化反应,苯分子里的氢原子被“NO2(硝基)”所取代的反应，叫做硝化反应。,硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。,三、苯的化学性质,苯的硝化实验：,三、苯的化学性质,苯的硝化实验：,配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液，加入大试管中。,向室温下的混酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。,在5060的水浴中反应。,除去混酸后，洗涤
14、、干燥 即得。,苯的硝化实验：,三、苯的化学性质,配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液如何操作？,向室温下的混酸中逐滴加入一定量的苯，浓硫酸的作用？,如何除去残酸？,如图玻璃长导管的作用 是什么？,苯的硝化实验：,三、苯的化学性质,配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的操作是：先加浓硝酸后加浓硫酸。,向室温下的混酸中逐滴加入一定量的苯，浓硫酸的作用是：催化剂和脱水剂。,加NaOH除去残酸。,玻璃长导管的作用是冷凝回流和调节试管内外气压平衡。,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50 60以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡， 因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且 硝酸也会分解。,浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂,配制
15、混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。,本实验采用水浴加热，温度计的水银球必 须插入水浴中。,苯的硝化实验，应注意：,什么时候采用水浴加热？ 需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ，还可采用油浴（0300）、沙浴温度更高。,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。,磺化反应,吸水剂和磺化剂,（磺酸基：SO3H）,苯磺酸,磺化反应的原理：,磺酸基与苯环的连接方式：,浓硫酸的作用：,三、苯的化学性质,3、加成反应：虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。,例如：在有镍催化剂存在和180250的条件下，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。,四、苯的同系物,1、 在有机化合物中，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的一种芳烃。,2、甲苯C7H8、二甲苯C8H10等化合物的分子里都含有一个苯环结构。它们都是苯的同系物。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n6），它们都是芳香烃。,
