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1、烃的衍生物,复习课,一、几种含氧的有机化合物,分子结构及物理性质,化学性质,用途,具体见书本P22页的“小结与思考”,二、组成、结构与化学特性的关系,酸的通性; 与醇的酯化,COOH,R-COOH,CnH2nO2,酸,酸性水解为酸和醇; 碱性水解为羧酸盐和醇,COO,RCOOR,CnH2nO2,酯,加成(还原);氧化成酸(如银镜反应,跟Cu(OH)2反应),CHO,R-CHO,CnH2nO,醛,取代(与钠换氢)、 消去成烯、脱水成醚、酯化、,OH,R-OH,CnH2n+2O,醇,主要化学特性,官能团,结构通式,组成通式,类别,三、官能团与性质、反应类型的关系,取代与HX生成卤代物 与钠换氢气
2、分子间脱水成醚 氧化成醛(OH与其所在C上的H结合成水) 酯化羟基失去H,OH,羟基,取代水解生成醇 消去相邻C上有H即可,X,卤原子,易加成使溴水褪色 易氧化使酸性KMnO4褪色 可加聚制塑料,C=C CC,双键、叁键,性质,结构,官能团,三、官能团与性质、反应类型的关系,酸性水解为酸和醇; 碱性水解为羧酸盐和醇,COO,酯基,易取代溴代、硝化、磺化 可加成与H2反应 侧链氧化使酸性KMnO4褪色,略,苯环,酸性酸的通性 酯化与醇生成有香味的酯,COOH,羧基,易加成与H2反应还原成醇 易氧化使酸性KMnO4褪色 银镜反应成酸 与Cu(OH)2反应成酸 可缩聚制酚醛树脂,CHO,醛基,性质,
3、结构,官能团,四、物质的鉴别,1、醇的检验 能与酸发生酯化反应生成有水果香味的酯; 能与Na反应生成H2; 能与水以及许多有机物互溶 2、羧酸的检验 能使石蕊试纸变红; 能与Na2CO3反应放出气体; 能与活泼金属反应放出氢气; 能使Cu(OH)2沉淀溶解; 能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯; 大部分能溶于水,四、物质的鉴别,3、醛基的检验 用银氨溶液检验,水浴加热; 用新制Cu(OH)2检验,碱性溶液中,加热至沸腾; 低级醛能与水互溶 4、酯的检验 不溶于水;能在酸或碱的催化下水解,特例:甲酸既有醛基,又有羧基; 甲酸某酯中既有醛基,又有羧基。,五、各类物质之间的转化,六、补充,1、同分
4、异构体 具有相同碳原子个数的醇和醚互为同分异构体 具有相同碳原子个数的酸和酯互为同分异构体 2、燃烧耗氧 设有机物的分子式为CxHyOz,完全燃烧所需氧气为 3、酯的水解 在有酸或碱存在的条件下,酯类跟水发生水 解,生成酸或醇。,七、例题及习题,1、醇的同分异构体及其氧化规律的应用,例1: 写出分子式为C4H10O的同分异构体的结构 简式,并找出其中能被氧化为含有相同碳原子数醛的醇。,解析: (1)分子式符合CnH2n+2O,可能是醇也可能是醚。有关醇及其醚的同分异构体的判断可采用“基元法”,要记住丙基有2种、丁基有4种、戊基有8种。 (2)醇的氧化产物决定于羟基所连碳原子上的H原子数(设为a
5、),若a2,则氧化为醛;若a1,则氧化为酮;若a0,则不能去氢氧化。,CCOCC,CCCOC,其中可以被氧化成醛。,习题1:写出C4H8O的所有同分异构体。,答案:,习题2:(2003年高考第14题) 乙醚(CH3CH2OCH2CH3)是比较安全的全身麻醉剂。下列物质中与乙醚互为同分异构体的是 ( ) A CH3OCH3 B CH3CH2OH C CH3CH2CH2CH2OH D,2、同系物的判断,例2:(2002年高考第4题)下列物质中,与乙醇(CH3CH2OH)互为同系物的是 ( ) A CH3COOH B CH3OH C CH3CH2-O-CH2CH3 D,3、酸性强弱和羟基活性的比较,
6、例3:以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料,经典的合成苯酚的方法可表示为 ( ) 根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸强弱,并说明理由。,解析:根据较强酸可以从弱酸盐中制取弱酸的原理可知 苯磺酸亚硫酸苯酚,4、有关烃的衍生物“组、构、性”综合推断,例4:2000年高考 维生素C的结构简式为HC - C C-OH,有关它叙述错误的是 HO-CH2-CH-CH C=O HO O A 是一个环状的酯类化合物 B 易起氧化及加成反应 C 可以溶解于水 D 在碱性溶液中能稳定地存在,习题(2002年高考),4、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如
7、右图: 下列对该化合物叙述正确的是 ( ) A 属于芳香烃 B 属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应,2004年高考,5、据报道,近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔,其结构式为: HCCCCCCCCCN。对该物质判断正确的是 ( ) A.晶体的硬度与金刚石相当 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.不能发生加成反应 D.可由乙炔和含氮化合物加聚制得,5、缩聚反应及其缩聚物的推断,例5(2002高考)维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式见右图: 合成它的单体为 A 氟乙烯和全氟异丙烯 B 1,1二氟乙烯和全氟丙烯 C 1三氟甲基1
8、,3丁二烯 D 全氟异戊二烯,6、物质的鉴别、分离(2003年高考),例6、可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是 ( ) A 氯化铁溶液、溴水 B 碳酸钠溶液、溴水 C 酸性高锰酸钾溶液、溴水 D 酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 例7、现有三组混合液:乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法依次是 ( ) A 分液、萃取、蒸馏 B 萃取、蒸馏、分液 C 分液、蒸馏、萃取 D 蒸馏、萃取、分液,7、实验题,例7(2002)以下实验能获得成功的是 ( ) A 用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体 B 将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 C 在苯
9、酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀 D 将铜丝在酒精灯上加热后,立即伸入无水乙醇中,铜丝恢复成原来的红色,凤凰平台 http:/ 凤凰平台 twd36twu 一定不会少给的!”耿正说:“倘若如此,我们一定认真履约!”老板听了很高兴,又说:“还有,在我们酒店献艺期间,你们每日上午来酒店的时间不可以晚于午时初,午饭和晚饭酒店里免费提供,晚上离开酒店的时间通常不会晚于戌时中;如果晚于这个时间,酒店将现送数量不等的小费。”耿正说:“谢谢,我们一定会在每日的午时初之前来酒店上班!”老板再次依次看过眼前这举止不俗的兄妹三人,非常有礼貌地问:“请问各位贵姓,怎么称呼啊!”耿正说:“免贵姓耿,我叫耿正,妹妹叫
10、耿英,弟弟叫耿直。”老板连声说:“好名字,好名字啊!”耿英说:“请老板放心,我们一定会在贵酒店用心献艺的!”老板更高兴了,挥手招呼周围的伙计们:“你们都过来和这兄妹仨认识一下吧,以后可要多照应他们啊!”事实上,老板对原先经常来该酒店献艺的几个艺人都不是十分满意,因此并不曾与哪一个艺人签署过任何形式的聘用契约。他们只是随意来随意走,哪一个先到了就在这里做一次。后到的没有位置了,就转到其他的酒店另行招揽生意去了。至于酬金,虽然给得很够意思,但也都只是以小费的形式当日交给就是了。此外,酒店里也从来不为他们提供任何饭菜,只不过吩咐伙计们给以茶水照顾和礼貌接待而已。今日提出来要与耿正兄妹三人签署聘用契约
11、,不过是该老板的突发奇想而已。这个独具慧眼的精明人看出来,这兄妹三人肯定能给自己的酒店带来丰厚的回报,因此不但想要留住他们,而且还要约束他们没有机会再去其他的酒店展现才华。十天的试用期圆满结束了,耿正兄妹三人组成的拉奏演艺说唱班取得了空前的好效果,“盛元酒店”的上座率日日增加!来这里吃饭的客人,一帮接着一帮在酒店门口排长队等候。老板对耿正兄妹三人刮目相看,提出来愿意以每月三十两纹银的高薪,与他们签署长期聘用契约,并慎重地征求耿正的意见,看他们兄妹三人到底愿意与酒店签署一份多长时间的契约。耿正和耿英商议后认为,在酒店献艺期间除了每日需要自掏腰包吃简单的早餐之外,再没有其他消费了。因此,只要做满了三个月以后,积攒的银子就足够做一个小本的买卖了。虽然在这个大酒店献艺确实是无本大利,但他们不想长期做这个。于是,耿正郑重地对老板说:“多谢老板器重,我们想先签署一份三个月的契约!您看如何?”老板有点儿不解地问:“只签三个月?”耿正说:“是,三个月!”老板想一想,爽快地说:“行,那就先签三个月吧。三个月的契约期满后,咱们再商量续签的事情!”当下,老板就当着耿正兄妹三人的面,亲自口授,让柜台的账房先生拟定,并誊写了完全相同的两份为期三个月的聘用契约,由他自己和耿正分别签字画押以后,双方各执一份。然后,他又,