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1、烃的衍生物,复习课,一、几种含氧的有机化合物,分子结构及物理性质,化学性质,用途,具体见书本P22页的“小结与思考”,二、组成、结构与化学特性的关系,酸的通性; 与醇的酯化,COOH,R-COOH,CnH2nO2,酸,酸性水解为酸和醇; 碱性水解为羧酸盐和醇,COO,RCOOR,CnH2nO2,酯,加成（还原）;氧化成酸（如银镜反应，跟Cu(OH)2反应）,CHO,R-CHO,CnH2nO,醛,取代（与钠换氢）、 消去成烯、脱水成醚、酯化、,OH,R-OH,CnH2n+2O,醇,主要化学特性,官能团,结构通式,组成通式,类别,三、官能团与性质、反应类型的关系,取代与HX生成卤代物 与钠换氢气
2、分子间脱水成醚 氧化成醛（OH与其所在C上的H结合成水） 酯化羟基失去H,OH,羟基,取代水解生成醇 消去相邻C上有H即可,X,卤原子,易加成使溴水褪色 易氧化使酸性KMnO4褪色 可加聚制塑料,C=C CC,双键、叁键,性质,结构,官能团,三、官能团与性质、反应类型的关系,酸性水解为酸和醇; 碱性水解为羧酸盐和醇,COO,酯基,易取代溴代、硝化、磺化 可加成与H2反应 侧链氧化使酸性KMnO4褪色,略,苯环,酸性酸的通性 酯化与醇生成有香味的酯,COOH,羧基,易加成与H2反应还原成醇 易氧化使酸性KMnO4褪色 银镜反应成酸 与Cu(OH)2反应成酸 可缩聚制酚醛树脂,CHO,醛基,性质,
3、结构,官能团,四、物质的鉴别,1、醇的检验 能与酸发生酯化反应生成有水果香味的酯; 能与Na反应生成H2; 能与水以及许多有机物互溶 2、羧酸的检验 能使石蕊试纸变红; 能与Na2CO3反应放出气体; 能与活泼金属反应放出氢气; 能使Cu(OH)2沉淀溶解; 能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯; 大部分能溶于水,四、物质的鉴别,3、醛基的检验 用银氨溶液检验，水浴加热; 用新制Cu(OH)2检验，碱性溶液中，加热至沸腾; 低级醛能与水互溶 4、酯的检验 不溶于水;能在酸或碱的催化下水解,特例：甲酸既有醛基，又有羧基; 甲酸某酯中既有醛基，又有羧基。,五、各类物质之间的转化,六、补充,1、同分
4、异构体 具有相同碳原子个数的醇和醚互为同分异构体 具有相同碳原子个数的酸和酯互为同分异构体 2、燃烧耗氧 设有机物的分子式为CxHyOz，完全燃烧所需氧气为 3、酯的水解 在有酸或碱存在的条件下，酯类跟水发生水 解，生成酸或醇。,七、例题及习题,1、醇的同分异构体及其氧化规律的应用,例1： 写出分子式为C4H10O的同分异构体的结构 简式，并找出其中能被氧化为含有相同碳原子数醛的醇。,解析: (1)分子式符合CnH2n+2O，可能是醇也可能是醚。有关醇及其醚的同分异构体的判断可采用“基元法”，要记住丙基有2种、丁基有4种、戊基有8种。 (2)醇的氧化产物决定于羟基所连碳原子上的H原子数（设为a
5、），若a2，则氧化为醛；若a1，则氧化为酮；若a0，则不能去氢氧化。,CCOCC,CCCOC,其中可以被氧化成醛。,习题1：写出C4H8O的所有同分异构体。,答案：,习题2：（2003年高考第14题） 乙醚（CH3CH2OCH2CH3）是比较安全的全身麻醉剂。下列物质中与乙醚互为同分异构体的是 （ ） A CH3OCH3 B CH3CH2OH C CH3CH2CH2CH2OH D,2、同系物的判断,例2：（2002年高考第4题)下列物质中，与乙醇（CH3CH2OH）互为同系物的是 （ ） A CH3COOH B CH3OH C CH3CH2-O-CH2CH3 D,3、酸性强弱和羟基活性的比较,
6、例3：以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可表示为 （ ） 根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸强弱，并说明理由。,解析：根据较强酸可以从弱酸盐中制取弱酸的原理可知 苯磺酸亚硫酸苯酚,4、有关烃的衍生物“组、构、性”综合推断,例4：2000年高考 维生素C的结构简式为HC - C C-OH,有关它叙述错误的是 HO-CH2-CH-CH C=O HO O A 是一个环状的酯类化合物 B 易起氧化及加成反应 C 可以溶解于水 D 在碱性溶液中能稳定地存在,习题(2002年高考),4、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如
7、右图： 下列对该化合物叙述正确的是 （ ） A 属于芳香烃 B 属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应,2004年高考,5、据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为： HCCCCCCCCCN。对该物质判断正确的是 （ ） A.晶体的硬度与金刚石相当 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.不能发生加成反应 D.可由乙炔和含氮化合物加聚制得,5、缩聚反应及其缩聚物的推断,例5(2002高考)维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式见右图： 合成它的单体为 A 氟乙烯和全氟异丙烯 B 1,1二氟乙烯和全氟丙烯 C 1三氟甲基1
8、,3丁二烯 D 全氟异戊二烯,6、物质的鉴别、分离（2003年高考）,例6、可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是 （ ） A 氯化铁溶液、溴水 B 碳酸钠溶液、溴水 C 酸性高锰酸钾溶液、溴水 D 酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 例7、现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 （ ） A 分液、萃取、蒸馏 B 萃取、蒸馏、分液 C 分液、蒸馏、萃取 D 蒸馏、萃取、分液,7、实验题,例7（2002）以下实验能获得成功的是 （ ） A 用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体 B 将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 C 在苯
9、酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀 D 将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色,凤凰平台 http:/ 凤凰平台 twd36twu 一定不会少给的！”耿正说：“倘若如此，我们一定认真履约！”老板听了很高兴，又说：“还有，在我们酒店献艺期间，你们每日上午来酒店的时间不可以晚于午时初，午饭和晚饭酒店里免费提供，晚上离开酒店的时间通常不会晚于戌时中；如果晚于这个时间，酒店将现送数量不等的小费。”耿正说：“谢谢，我们一定会在每日的午时初之前来酒店上班！”老板再次依次看过眼前这举止不俗的兄妹三人，非常有礼貌地问：“请问各位贵姓，怎么称呼啊！”耿正说：“免贵姓耿，我叫耿正，妹妹叫
10、耿英，弟弟叫耿直。”老板连声说：“好名字，好名字啊！”耿英说：“请老板放心，我们一定会在贵酒店用心献艺的！”老板更高兴了，挥手招呼周围的伙计们：“你们都过来和这兄妹仨认识一下吧，以后可要多照应他们啊！”事实上，老板对原先经常来该酒店献艺的几个艺人都不是十分满意，因此并不曾与哪一个艺人签署过任何形式的聘用契约。他们只是随意来随意走，哪一个先到了就在这里做一次。后到的没有位置了，就转到其他的酒店另行招揽生意去了。至于酬金，虽然给得很够意思，但也都只是以小费的形式当日交给就是了。此外，酒店里也从来不为他们提供任何饭菜，只不过吩咐伙计们给以茶水照顾和礼貌接待而已。今日提出来要与耿正兄妹三人签署聘用契约
11、，不过是该老板的突发奇想而已。这个独具慧眼的精明人看出来，这兄妹三人肯定能给自己的酒店带来丰厚的回报，因此不但想要留住他们，而且还要约束他们没有机会再去其他的酒店展现才华。十天的试用期圆满结束了，耿正兄妹三人组成的拉奏演艺说唱班取得了空前的好效果，“盛元酒店”的上座率日日增加！来这里吃饭的客人，一帮接着一帮在酒店门口排长队等候。老板对耿正兄妹三人刮目相看，提出来愿意以每月三十两纹银的高薪，与他们签署长期聘用契约，并慎重地征求耿正的意见，看他们兄妹三人到底愿意与酒店签署一份多长时间的契约。耿正和耿英商议后认为，在酒店献艺期间除了每日需要自掏腰包吃简单的早餐之外，再没有其他消费了。因此，只要做满了三个月以后，积攒的银子就足够做一个小本的买卖了。虽然在这个大酒店献艺确实是无本大利，但他们不想长期做这个。于是，耿正郑重地对老板说：“多谢老板器重，我们想先签署一份三个月的契约！您看如何？”老板有点儿不解地问：“只签三个月？”耿正说：“是，三个月！”老板想一想，爽快地说：“行，那就先签三个月吧。三个月的契约期满后，咱们再商量续签的事情！”当下，老板就当着耿正兄妹三人的面，亲自口授，让柜台的账房先生拟定，并誊写了完全相同的两份为期三个月的聘用契约，由他自己和耿正分别签字画押以后，双方各执一份。然后，他又,
