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1、,第二单元-酚类,你知道医院用于医疗器械 和环境消毒的一种消毒液 “来苏水”吗？,是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液.,请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？,CH3CH2OH,OH,OH,OH,OH,OH,邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚,乙醇 苯甲醇,苯 酚,一 .苯酚的分子结构,C6H6O,酚与醇概念的对比,酚 分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。,醇 分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。,你知道吗？,苯酚的分子结构模型,比例模型,球棍模型,苯酚分子的球棍模型,苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面,CH3CH2OH,
2、OH OH OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃基侧链相连,羟基与苯环直接相连,脂肪醇 芳香醇 酚,二.苯酚的物理性质,纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。,有特殊气味,常温下固态，熔点不高（43 ）,大于水，通常情况在水中为乳状,常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等,有毒、 强腐蚀性如果不慎沾到皮肤上， 应立即用酒精洗,“超级变、变、变 ”,实验过程：,苯酚特殊的溶解性,A B C D E F,揭谜1:,加热 溶解度增大,冷却 溶解度下降,酚的性质和应用,动手,乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-O
3、H与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？,结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？,三.苯酚的化学性质,1、苯环对羟基的影响,受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+,因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸,酚的性质和应用,苯酚的化学性质酸性,1).与金属钠的反应,演示实验 实验现象 实验结论 反应原理,往熔化的苯酚中加一小块金属钠,剧烈反应，产生无色气体,酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离,2).与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性,NaOH溶液,盐酸,但酚分子中
4、的（COH）碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯,3).与碳酸钠的反应,苯酚的酸性到底有多弱？,澄清溶液,浑浊,白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂,教你一招：苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,4).苯酚与溴水的反应,2、羟基对苯环的影响,2，4，6 三溴苯酚,4).苯酚与溴水的反应,演示实验,动画模拟,应用1： 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯酚、苯与溴取代反应的比较,苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即-OH对苯环的影响：使苯环 邻对位上的氢原子更活泼,小结：,在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的
5、存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。,5).苯酚的显色反应,6)、苯酚能于甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，,酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木,小结,苯酚,四.苯酚的用途,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,小链接： 是谁使苯酚声名远扬？,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,你知道吗？,日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚,课堂练习,1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？,加足量NaOH溶液分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2分液得到苯酚,课堂练习,2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,再见！,再见！,
