《【基础知识版】2013-2014学年 新课标高中化学总复习课件：第5单元第27讲 有机推断与合成》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【基础知识版】2013-2014学年 新课标高中化学总复习课件：第5单元第27讲 有机推断与合成（42页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第 讲,1,有机化学,有机推断与合成,27,第 五 单 元,热点知识剖析 有机化合物的推断与合成是高考考查的重点内容。有机框图与推断题以新的信息或提示或一定的限制条件作为题目，以物质相互的变化列成框图或反应流程图，或以有机反应中某些量的关系，考查对有机化合物变化时反应物、生成物及各种量的变化的掌握，考查综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、提纯或推导未知物结构简式的能力。,这类试题容量和思维跨度大，陷阱多，综合性强。在复习中不但要善于归纳总结知识的规律，还要注意提高获取新信息的能力、知识迁移能力和逻辑推理能力。,基础知识回顾 1.不饱和键数目的确定： (1)1 mol有机化合物加成1mo
2、l H2(或Br2)含有1 mol碳碳双键。 (2)加成2 mol H2(或Br2)含有1 mol碳碳叁键或2 mol碳碳双键。 (3)加成3mol H2含有3mol碳碳双键或1mol苯环；或者1mol碳碳双键和1 mol碳碳叁键。,2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机化合物： (1)CH=11的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。 (2)CH=12的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。 (3)CH=14的有CH4、CH3OH、CO(NH2)2。,3.有特殊性的有机物归纳： (1)含氢量最高的有机化合物是 ； (2)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是环烷烃、单烯烃、饱和一元醛、
3、酸、酯、酮(通式符合CnH2nOx的物质，x=0，1，2)； (3)使FeCl3溶液显特殊颜色的是 . (4)能与NaHCO3作用生成CO2的是 ；,CH4,酚类化合物,羧酸类,(5)能与NaOH发生反应的是羧酸和酚类； (6)能与金属钠反应生成氢气的是醇、酚、羧酸； (7)能与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)反应的是醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯； (8)能发生水解反应的是卤代烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质。,重点知识归纳 1.有机物的推断 (1)推断有机化合物组成和结构的一般思路,(2)有机框图题解答的基本方法 .顺推法.逆推法.综合法 当采用单向思维比较困难时，还应加强起始反应物、中间产物、最终产物
4、之间的联系，从两头向中间靠，俗称“两头堵”，做到思维的左右逢源，灵活自如。,总之，在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系，熟练掌握各类有机化合物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系，多运用联想、类比、迁移和演绎的方法，加强思维的严密性、整体性和灵活性。常用方法有根据反应条件推断；根据反应前后分子组成推断；根据反应前后官能团变化推断；根据反应前后量的变化推断。,2.有机化合物结构的推断 (1)根据有机化合物的性质推断官能团的种类 有机化合物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机结构推断的突破口。 能使溴水褪色的有机化合物可能含有,、CC或酚类,物质(产生白色沉淀)
5、。,能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质可能含有 、CC、CHO或酚,羟基，或是苯的同系物等。,能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后产生红色沉淀的物质一定含有醛基。,能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。 能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机化合物中含有COOH。,能水解的有机化合物中可能含有酯基（ ）、肽键( )或为卤代烃。,能发生消去反应的为醇或卤代烃。 遇FeCl3溶液显紫色或遇浓溴水产生白色沉淀的物质一定含酚羟基。,NH,(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目,CHO,Cu(OH)2悬浊液、,Ag(NH3)2+2Ag,Cu2O,(3)根据某些产物推
6、断官能团的位置 由醇氧化得醛或羧酸，OH一定在链端（即含CH2OH）；由醇氧化成酮，OH一定在链中（即 含），若醇不能被氧化，则OH相连的碳原子上无氢原子（即 含）。 由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 由取代反应的种数可确定碳链结构。 由加氢后碳链结构可确定“CC”或“ ”的位置。,3.有机化合物的合成 有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的各种官能团。根据所学过的有机反应，应掌握有机化合物官能团的引入、消除和转化的各种方法。,CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O,(1)官能团的引入 引入碳碳双键 a.卤代烃的消去,c.
7、炔烃的不完全加成 HCCH+HCl CH2 = CHCl,引入卤原子（X） a.烷烃或苯及其同系物的卤代,b.不饱和烃与HX、X2的加成,c.醇与氢卤酸的取代,引入羟基（OH） a.烯烃与水的加成 CH2 = CH2+H2O CH3CH2OH,c.卤代烃的水解,催化剂,b.醛（酮）的加成,C = O,+H2,催化剂,（2）官能团的消除 通过有机化合物加成可消除不饱和键 通过消去、氧化或酯化可消除羟基 通过加成或氧化可消除醛基 通过消去或取代可消除卤原子,d.酯的水解,（3）官能团的转变 利用官能团的衍生关系进行转变，如：醇 醛 羧酸。 通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：,通过不同的反应，
8、改变官能团的位置如：,（4）碳链的增长或缩短 碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出，常见的增长碳链的方式有：有机化合物与HCN的加成、不饱和有机化合物间的加成或聚合等。 碳链的缩短 如烃的裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化等。,(5)有机化合物分子的成环规律 二元醇通过脱水反应形成环状的醚,羟酸(或二元醇和二元羧酸)通过酯化反应形成环状的酯,氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺,二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。,从给出的原料出发，运用有机化学反应，设计合成路线，合成复杂的有机化合物，称之为有机合成。在设计有机合成路线时，要从原料与产品的组成和结构的差异入手，运用试
9、题给出的信息，以被合成的复杂有机化合物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，依次向前倒推的逆向思维方法，是设计合成路线的科学思维方法。这其中涉及官能团的引入、消除和衍变(包括位置的改变)、保护以及碳链的改变等。,（考查有机化合物结构的推断问题） (1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2,A能使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应,则A的结,官能团的A的所有同分异构体的结构简式,构简式是 ，,写出与A具有相同,。,CH2=CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH,(2)化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60%，氢
10、的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 。,(3)D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是：,.。,。,CH3CH2CH2OH,+CH3CH2CH2OH,分子式为C4H6O2具有支链，能使Br2的四氯化碳溶液褪色，说明具有不饱和的碳碳键，能与NaHCO3反应说明有羧基，则具备上述条件的A的结构简式只能为。,再由相对分子质量为60，含碳的质量分数为60%、含氢的质量分数为13.3%，则确定除有CH2OH外只能有C2H5，也就是CH3CH2CH2OH。由D水解生成A的钠盐和B可倒推出酯D的结构，进一步写出化学反应
11、方程式。,由B氧化C，C能发生银镜,反应，说明B是含有CH2OH的醇，,方法指导：综合考查有机化合物的各种性质，环环紧扣。此类题目难度不大，只要认真仔细，都可以完全解决。,（考查信息型的推断问题）已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应： CH3CH = CHCH2CH =CH2,某烃分子式为C10H10在臭氧作用下发生反应：,CH3CHO+OHCCH2CHO+HCHO,CH3CCCH2CCH CH3COOH,O3 H2O,+HOOCCH2COOH+HCOOH,C10H10 CH3COOH+3HOOCCHO,+CH3CHO,试回答： (1)C10H10分子中含 个双键， 个叁键。 (2)C10H10的结构简式为：,。,CH3CH=CHCCCH=CHCCCH3,2,2,C10H10的臭氧化产物中含4个醛基和4个羧基，说明分子中有2个双键和2个叁键，只含1个官能团的产物来自C10H10的两端片段，含2个官能团的产物来自C10H10的链中片断。 方法指导：从特定的转化关系进行突破。采用了逆推的方法。,方法指导：推断题中一定要注意已知条件给予得较充分的物质，像物质的性质、化学式、同分异构体的种类等等，然后联想它可能是什么，最后验证假设，从而推断其官能团的特征。,
