『北京四中化学知识导学』羧酸酯

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1、【重点内容】第三节羧酸酯【重要知识点】1酯类的通式2酯类的物理性质和化学性质【内容讲解】一、酯类的通式1酯类结构特征(R COOR )(R和 R可相同可不同)2通式 CnH2nO23酯的同分异构体:酯类和饱和一元酸互为同分异构体二、酯类的命名酯类的命名:某酸某(醇)酯(醇字可省略)CH3CH2COOOCH3丙酸甲酯三、酯的类别1小分子链状酯,例如 CH3COOC2H5等。2内酯一个分子内既含COOH 又含 OH ,脱去一分子H2O,形成的酯。例如内酯3环酯例如:环酯4聚酯羧酸和醇通过酯化缩聚反应,生成的高分子化合物。例如:聚酯5酚酯四、酯类物理性质无色油状具有芳香味的液体,密度小于水,难溶于水

2、,易溶于有机溶剂。五、酯类化学性质酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂,加热条件下可与H2O发生水解反应。例如:类似反应:说明:(1)酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONa+C2H5OH RCOOR NaOHRCOONa ROH (2)酯化反应和酯的水解反应互为可逆(3)甲酸某酯中,含有醛基,表现还原性,能和银氨溶液,新制氢氧化铜反应。【例题讲解】1有机物A、 B、C、D、E有如下衍生关系又知 C和 E在浓 H2SO4作用下加热,得到一种具有果香味的液体,分子式为C6H12O2。试推断 A、B、C 、D、E各为何物?并写出结构简式。解析:根据信息,C和 E在浓 H

3、2SO4作用下加热得到一种具有果香味的液体,说明C6H12O2为酯,且C是醇 E为羧酸。因E是由 C氧化得到,在此过程中碳原子个数不变,所以C为1丙醇, C若为 2丙醇,则D为丙酮,丙酮不能氧化成羧酸。E为丙酸, D为丙醛。 B能和银氨溶液反应说明B中含有醛基, 且 A在 NaOH 作用下生成醇C, 可知 A为酯,B则为 HCOONa。因此结构简式为:AHCOOCH2CH2CH3 BHCOONa CCH3CH2CH2OH D CH3CH2CHO ECH3CH2COOH 2有一元羧酸和一元醇形成的酯A。燃烧 7.4gA,可得 5.4g 水和 6.72L(标准状况)CO2,3.7gA 与 100m

4、L 0.8mol/L NaOH溶液共热,当完全水解后,为中和剩余的碱液,耗去0.5mol/L盐酸 60mL。求 A的分子式写出 A可能的结构简式解析:解本题的关键是要明确一元羧酸与一元醇形成的酯,每水解1 mol 酯,生成 1 mol羧酸,则需要 1 mol NaOH 与之中和。因此与羧酸反应时NaOH 消耗的物质的量即是酯水解时消耗的物质的量,据此进一步求出酯的分子量及分子式。与 A水解产生羧酸反应时消耗NaOH 的物质的量NaOH=0.1L 0.8mol/L 0.6L0.5mol/L=0.05mol ,则3.7g 酯的物质的量为0.05mol MA=74g/mol 根据燃烧方程式:设 A酯

5、的分子式为CxHyOzCxHyOz+O2xCO2+H2O 1mol (22.4x)L (18)g 6.72L 5.4g 联立方程: x=3, y=6, z=2 A 的分子式为C3H6O2A 可能的结构简式CH3COOCH3, HCOOC2H53下列各组混合物,不管以任何比例混合,只要总质量固定,经过燃烧后产生CO2的量为一定恒定值的是A甲醛和甲酸甲酯B乙醇和乙酸C丙烯和丙烷 D乙炔和苯蒸气解析:根据题意总质量固定,若以任何比例混合,燃烧后产生CO2的量为一恒定值,则说明两物质的含碳质量分数相同。若两物质的最简式相同则含碳质量分数相同。甲醛和甲酸甲酯最简式均为CH2O,乙炔和苯蒸气最简式为CH ,故答案为A、D。4有机物甲经氧化后得乙(化学式为C2H3O2Cl) ,而甲经水解得丙。 1mol 丙和 2mol乙反应得到一种含氯的酯(C6H8O4Cl2) 。由此推断甲的结构简式为()分析:根据题意可知,有机物甲、乙、丙有下列相互关系:从生成酯的角度推理,乙、丙分别是羧酸和醇两种类别的物质。因为乙是甲的氧化产物,必定是羧酸;而丙是水解的产物,则为醇类。羧酸和醇物质的量比 21恰好完全酯化,进一步证明乙是一元羧酸(含氯),丙是二元醇,由于水解产物中不含卤素原子,二元醇中不含氯原子。依照上述要求A D四个选项氧化产物为含氯的一元羧酸,水解产物为二元醇,只有选项 A:答案: A

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