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1、05522 有机化学（五）一、 课程性质及其设置目的与要求（一）课程性质和特点有机化学（五）是我省高等教育自学考试药学专业（独立本科段）的一门重要的专业基础理论课，主要研究有机化合物的组成、结构、性质、反应、合成、提取、化合物之间相互转化及机理。通过本课程的学习应使应考者掌握从事药学等相关工作所必须的有机化学的基本知识，要求掌握各类有机化合物命名法、 异构现象、 结构特征、主要性质以及它们之间的相互关系；应用化学键理论，理解有机化合物的基本结构，并通过电子效应和立体效应，进一步掌握有机化合物结构与性质的关系；熟悉亲电和亲核取代反应，亲电和亲核加成反应，游离基取代反应、消除反应、重排反应等历程，
2、初步掌握立体化学的基本知识和基本理论，了解各类重要有机化合物在药学中的用途及学科领域的新成果和发展动态，以适应进一步学习天然产物化学、药物化学、药物分析、生物化学、药物合成、药理学等后继课程的需要，为今后走上工作岗位对药物性质、制剂及药物临床使用与研究等实际工作的需要打下坚实的基础。（二）本课程的基本要求通过本课程的学习，应考者应达到以下要求：1 、熟练掌握各类有机化合物的命名。2 、熟练掌握各类有机化合物的化学性质。3 、在熟悉各类有机化合物制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。4. 熟悉一般有机化合物分子结构和性能的关系，理解典型有机化学反应的机理和有机化合物的立体化学。了解自由基
3、取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。5 、了解一些重要有机物的物理性质及其在医药中的用途等。6 、掌握单糖和氨基酸的主要结构和性质，了解蛋白质、核酸等的结构与性质以及某些生命体内进行的有机反应。（三）本课程与相关课程的联系在研修本课程前应具有一定的无机化学中原子、分子结构理论及元素及其化合物性质的知识，以利于学习各类有机化合物的分类、命名、结构、物理性质、化学性质、反应机理、合成以及用途等方面的基本知识；以适应进一步学习药物化学、生物化学、药物合成等后继课程的需要。二、课程内容与考核目标第一章绪论（一）学习要求通过学习本章，了解有机化合物按碳架和官能团的分类、有
4、机化学的发展以及有机化学与药学的关系、有机化合物结构理论简介，明确有机化合物的研究步骤，掌握有机化合物的特点和有机化学的涵义、有机酸碱的概念（勃朗斯德及路易斯酸碱理论），掌握共价键的属性和共价键的断裂方式，能识别常见的官能团。（二）考核知识点和考核要求1 、领会：有机化学与医药学的关系。有机物的分类：按官能团分类、按碳架分类。2 、掌握：共价键属性。共价键的断裂和有机反应的类型。有机反应中间体的概念。试剂的分类。有机酸碱的概念。3 、熟练掌握：有机化合物和有机化学的定义。有机化合物构造式的书写。杂化轨道理论。第二章烷烃和环烷烃（一）学习要求通过学习本章，了解烷烃和环烷烃的同系物及同分异构现象，
5、掌握烷烃和环烷烃的系统命名、结构和性质、游离基取代反应历程、小环烷烃与普通环烷烃的性质的异同，熟练掌握环己烷及其取代环己烷的结构和典型构象的书写。（二）考核知识点和考核要求1 、领会：烷烃和环烷烃的物理性质（熔点、沸点和密度）。2 、掌握：烷烃的同系列和构造异构（伯、仲、叔、季碳原子）。构象与构象异构：乙烷、丁烷的最稳定构象。环烷烃的稳定性。脂环烃的同分异构（构造异构、构型异构）、环烷烃的结构和构象（环己烷的构象、竖键和横键、取代环己烷的构象）。3 、熟练掌握：烷烃的命名：普通命名法、系统命名法。结构。卤代反应（甲烷的卤代反应、甲烷卤代反应机理、其它烷烃的卤代反应、卤代反应的取向与自由基的稳定
6、性、反应活性与选择性）。脂环烃的命名、环烷烃的化学性质（与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应）。第三章立体化学基础（一）学习要求通过学习本章，了解物质的旋光性与分子结构的关系、平面偏振光、对映异构的性质、对映异构体的合成与拆分及动态立体化学等基本知识，掌握分子的对称性和手性、外消旋体、非对映异构及内消旋体等基本概念，熟练掌握对映异构的表示和构型的表示及其命名方法。（二）考核知识点和考核要求1 、领会：对映异构体的物理性质（平面偏振光及比旋光度、旋光性与手性的关系）。2 、掌握：对映异构体的合成及化学（手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异体与手性试剂及非手性试剂的反应、手性分子在
7、反应中的立体化学）。3 、熟练掌握：对映异构体和手性（手性分子、手性碳原子）、对映异构体的表示法（费歇尔投影式）、构型的命名（D/ L、R/S 命名）、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和构型异构。第四章卤代烃（一）学习要求通过学习本章，了解卤代烃的分类、卤代烷烃的物理性质、掌握卤代烃的亲核取代反应、消除反应、还原反应以及金属化合物的形成，并熟悉影响亲核取代反应的因素、亲核取代反应与消除反应的区别，重要的卤代烃的用途。（二）考核知识点和考核要求1 、领会：卤代烃物理性质（沸点、熔点、相对密度和溶解度）。多卤代烷和氟代烷。2 、掌握：卤代烃的分类、结构。卤代烯烃和卤代芳烃的反应活性。3
8、、熟练掌握：卤代烃的命名。化学性质：亲核取代反应（常见亲核取代反应、亲核取代反应机理SN1 、SN2 、影响反应机理和活性的因素）、消除反应（消除反应机理 E1 、E2、消除反应取向、消除反应中卤代烷活性、还原反应、有机金属化合物的形成（Grignard试剂和有机锂化合物的生成）。第五章醇和醚（一）学习要求通过学习本章，了解醇和醚的结构和分类、物理性质；了解硫醇和硫醚的结构、命名及其性质；一般了解冠醚的命名、结构和用途；理解环氧化合物的化学性质及其开环方向。掌握醇和醚的系统命名、化学性质及其鉴定、制备。（二）考核知识点和考核要求1 、领会：醇和醚的物理性质（氢键对沸点和水溶性的影响、相对密度、
9、波谱性质）。重要的醇、酚、醚和冠醚。2 、掌握：醇和醚的分类与结构。醇的制备（酸催化水合、硼氢化 氧化反应、卤烃水解、格氏试剂与醛和酮加成）。醚的制备（醇分子间脱水、威廉姆逊合成法）、3 、熟练掌握：醇的命名、醇的化学性质：醇的酸性、卤代烃的生成及反应历程（SN1 、SN2 ）和重排反应、与无机酸的反应、脱水反应（分子内脱水及反应取向、分子间脱水）；氧化和脱氢反应、二元醇的化学反应（氧化反应、频哪醇重排）。醚的命名、醚的化学性质碱性、醚氧键的断裂、环氧化合物的结构、环氧化合物的反应（开环反应及反应机理、开环反应的方向、开环反应的立体化学）。第六章烯烃（一）学习要求通过学习本章，了解烯烃的物理性
10、质及亲电加成反应的历程、亲核取代反应与消除反应的区别，E2 消除反应的立体化学。掌握烯烃的构造异构与构型异构及其系统命名、化学性质以及鉴别、制备。掌握诱导效应。（二）考核知识点和考核要求1 、领会：烯烃的物理性质（熔点、沸点和密度）。烯烃的聚合反应。2 、掌握：烯烃的结构。同分异构（构造异构、顺反异构）。诱导效应。烯烃的制备。3 、熟练掌握：烯烃的命名。化学性质：催化加氢、亲电加成反应（加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸、硼氢化反应）；亲电加成反应历程（鎓离子历程、碳正离子历程）、亲电加成反应的取向（Markovnikov规则）；过氧化物效应（自由基加成）；氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧化反应、
11、过氧酸氧化）、 a氢的卤代反应。第七章炔烃和二烯烃（一）学习要求通过学习本章，了解炔烃的物理性质、二烯烃的分类、共轭二烯烃的结构共轭效应及其应用。掌握炔烃和共轭二烯烃的结构、同分异构及其系统命名、化学性质以及鉴别、制备。（二）考核知识点和考核要求1 、领会：炔烃的物理性质。乙炔的聚合。聚集二烯烃。共振论简介。2 、掌握：炔烃的结构和同分异构。二烯烃的分类、共轭二烯烃的结构与共轭效应。3、熟练掌握：炔烃和二烯烃的命名。炔烃的化学性质：炔氢的反应、还原、 亲电加成（加卤素、加卤化氢、酸催化加水）、 亲核加成（加 HCN、加 ROH ）、硼氢化反应、氧化。共轭二烯烃的化学性质（1，2- 加成和 1，
12、4- 加成、Diels- Alder 反应）。第八章芳烃（一）学习要求通过学习本章，了解芳香烃分类、用杂化轨道理论和分子轨道理论来解释苯的结构及大键的形成过程、亲电取代反应历程、一元取代苯发生亲电取代过程中形成正碳离子的相对稳定性来解释取代定位规律、萘蒽菲等稠环及多环芳烃、非苯芳烃的结构。掌握芳香烃同分异构和系统命名、一元取代苯定位规律及其应用，熟练掌握芳香烃亲电取代、侧链的氧化和取代反应等化学性质及其应用。掌握休克尔规则及芳香性的判断。（二）考核知识点和考核要求1 、领会：苯的物理性质。2 、掌握：苯的结构（杂化轨道理论）、苯衍生物的同分异构、二取代苯亲电取代反应的定位规律、定位规律的应用。
13、苯的加成、氧化反应。多环芳烃和稠环芳烃；萘、蒽和菲的结构和性质。3、熟练掌握：苯的命名、亲电取代反应及机理（反应机理、苯的常见亲电取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化反应、傅-克烷基化反应、傅- 克酰基化反应）、一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律、烷基苯侧链的反应。非苯芳烃与休克尔规则。第九章羰基化合物（一）学习要求通过学习本章，了解醛酮的分类、结构、碳碳双键和碳氧双键（羰基）的结构差异，简单了解亲核加成历程进行以及加成 消除历程，理解醛、酮结构之间的不同及其物理性质。掌握醛、酮的系统命名、化学性质及其鉴定、制备，掌握a，b- 不饱和醛、酮的化学性质。（二）考核知识点和考核要求1 、领会：醛
14、、酮的物理性质。2 、掌握：醛、酮的结构。醛和酮的制备。不饱和醛酮（a ，b- 不饱和醛、酮的结构、 a，b- 不饱和醛、酮的反应 1 ，4- 亲电加成、 1 ，4-亲核加成、麦克尔加成、烯酮）。3 、熟练掌握：醛、酮的命名、化学性质 亲核加成反应（加HCN、加 NaHS O3、加 H2O 、加 ROH、与氨及其衍生物的加成、与有机金属化合物的加成）、 a- 活泼氢的反应（卤代反应、羟醛缩合反应）、氧化和还原反应（氧化反应、坎尼扎罗反应、还原反应、酮的双分子还原）、其它反应（魏悌希反应、达尔森反应、安息香缩合反应）。第十章酚、醌（一）学习要求通过学习本章，了解酚的结构和分类、物理性质，以及酚的
15、结构与醇的结构之间的差异；掌握酚的系统命名、化学性质及其鉴定、制备。了解醌类化合物的命名，熟悉醌的化学反应。（二）考核知识点和考核要求1 、领会：酚的物理性质。醌类化合物的命名、化学性质。2 、掌握：酚的结构。酚的制法（磺酸盐碱熔法、卤代苯的水解、异丙苯氧化法）。3 、熟练掌握：酚的结构和命名。酚的化学性质 酚羟基上的反应（酸性及影响酸性强度的因素、成醚和成酯反应、Claisen重排反应、与FeCl3 的显色反应）、芳环上的反应（卤代、硝化、磺化、傅- 克反应、与 CO2、CHCl3 的反应）、氧化和还原反应。第十一章羧酸和取代羧酸（一）学习要求通过学习本章，了解羧酸和取代羧酸的分类、物理性质
16、，了解诱导效应及共轭效应对取代羧酸的酸性的影响。掌握羧酸的系统命名和熟悉常见羧酸的俗名。掌握羧酸的结构、化学性质及其制备；熟练掌握取代羧酸化学性质。（二）考核知识点和考核要求1 、领会：羧酸的物理性质（溶解性、波谱性质）。2 、掌握：羧酸的分类。羧酸的制备。羟基酸的制备卤代酸水解、羟基腈水解、 Refomatsky反应。酮酸的制备。3 、熟练掌握：羧酸的命名、结构和酸性、化学性质（成盐反应、羧基中羟基的取代反应 羧酸衍生物的生成、还原反应、 a- 氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应）。取代羧酸的结构和命名；卤代酸、羟基酸和羰基酸的化学反应。第十二章羧酸衍生物（一）学习要求通过学习本章，了解羧酸衍生物的分类，了解油脂、原酸酯、碳酸衍生物脲、胍的结构与用途。掌握羧酸衍生物的系统命名和结构及各结构之间性质的差异；熟练掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺、腈等的亲核取代反应，熟练掌握羧酸衍生物的生成及其性质、相互转化与制备。掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用。（二）考核知识点和考核要求1 、领会：羧酸衍生物的物理性质（沸点、波谱性质）。原酸酯。2 、
