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1、偶氮苯及光学活性,临沂师范学院化学资源环境学院 有机化学教研室,一、实验目的,了解偶氮苯的制备及光学异构的原理 。掌握薄层色谱分离异构的方法 。,二、实验原理,偶氮苯有顺、反两种异构体，通常制得的是较为稳定的反式异构体。反式偶氮苯在光的照射下能吸收紫外线形成活化分子。活化分子失去过量的能量回到顺式或反式基础态，得到顺式和反式异构体。,生成的混合物的组成于所使用的光的波长有关。当用波长为365nm的紫外线照射偶氮苯的苯溶液时，生成90以上的热力学不稳定的顺式异构体；若在日光照射下，则顺式异构体仅稍多于反式异构体。反式偶氮苯的偶极距为0，顺式偶氮苯的偶极距为3.0D。两者极性不同，可借薄层色谱把它
2、们分离开，分别测定它们的Rf,值。,三、主要仪器与试剂,试剂：硝基苯、镁条、甲醇、碘、冰醋酸、无水乙醇、苯、环己烷。 仪器：试管、载玻片、层析缸。,四、实验步骤,1、光化异构化取0.1g偶氮苯，溶于5ml左右的苯中，将溶液分成两等份，分别装于两个试管中，其中一个试管用黑纸包好放在阴暗处，另一个则放在阳光下照射。,2、异构体的分离-薄层色谱用毛细管各取上述两试管中的溶液分别点在薄层色谱上。用1：3的苯-环己烷溶液作展开剂，在色谱缸中展开，计算顺、反异构体的Rf值。,五、实验关键及注意事项,1.反应引发要好，反应要完全。 2.冰醋酸的用量要略多一点，至有橙红色固体析出为宜。,六、思考题,1.在一定的操作条件下为什么可利用Rf值来鉴定化合物？ 2. 在混合物薄层色谱中，如何判定各组分在薄层上的位置？,
