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1、1,第二章 有机化合物的命名,一、有机化合物的命名方法A、IUPAC命名法，系统命名法(International Union of Pure and Applied Chemistry )（国际纯粹及应用化学联合会）B、普通命名法C、俗名,2,1、简单有机化合物命名的基本通式,取代基的位置编号+取代基数量+取代基名称+母体,2,6-二甲基-3-氯-4-溴-5-碘辛烷,3,正丁基 二级丁基 异丁基(n) （sec or s） （iso）,甲基 乙基 正丙基 异丙基,2、取代基的命名（P36）：,4,三级戊基 三级丁基 新戊基 （Tert or t ） （neo）,F- Cl- Br- I- -
2、OH -SO3H -NO2 -NH2 -CN -CF3氟 氯 溴 碘 羟基 磺酸基 硝基 氨基 氰基 三氟甲基,5,（1）将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。,3、取代基的命名次序,不同原子按原子序数排列,同位素按质量数由高到低的顺序排列,顺序规则：P38,6,（2）若第一个连接原子相同，则依次比较次级原子。,1 2 3 4,7,（3）不饱和键的排列顺序。,8,4、命名步骤,选取主链： 从烷烃的构造式中，选择一个含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这个主链的直链烷烃的名称；主链碳原子的位次编号： 在选定主链后，对主链从一端开始
3、编号；书写取代基:与英语命名不同。 小的取代基写在前面，大的取代基写在后面；主链的选择： 当具有相同长度的链时，选取取代基最多的碳链为主链；复杂烷烃的命名： 如果支链上还有取代基时用带 的数字表示。,9,二、开链有机化合物的命名,1、烷烃的命名含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名。如十一烷、三十烷。参考P35表2-3,10,3. 命名: 中文名称：2,3,5-三甲基己烷 英文名称：2,3,5-trimethylhexane,实例一,2 编号: 第一行 取代基编号为2,
4、4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则, 用第二行编号。,1 确定主链: 最长链为主链。,11,1 确定主链： 有两个等长的最长链。 比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有二个 侧链，多的优先。2 编 号： 第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则, 选第二行编号3 命 名： 中文名称： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 英文名称： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane,实例二,12,1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。 一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次 为2,4,
5、6, 小的优先。2 编号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最低系列原则选黑色编号。3命名：2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷,实例三,13,黑字：4-丙基-5-（1-甲基乙基）丁基十一烷蓝字：8-丙基-7-（1-甲基乙基）丁基十一烷绿字：4-（1-甲基乙基）-5-（1-丙基丁基）十一烷3 命名： 4-丙基-5-（1-甲基乙基）丁基十一烷,实例四,14,2、其它各类有机化合物的命名,P46-76除醛、羧酸及其衍生物（酰氯、酯、酰胺等）不用标识位置外，其余均需要标明官能团的位置。,原因：羧酸及衍生物（酯、酰卤、酰胺、腈）、醛等只能在末端。,15,16,一些特殊官能团的
6、命名,乙烯基 丙烯基 烯丙基,亚甲基 亚乙基 亚异丙基,17,立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同而引起的异构体。,构象异构体,旋光异构体,构型异构体,几何异构体,交叉式构象,重叠式构象,几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。,旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体。,立体异构体,三、立体异构体的命名,18,1、几何异构,旋转受阻产生的异构体。,19,Z：德文，原意在一边；E：德文，原意在另一边。顺：相同基团在同一边；反：相同基团在两侧。,（1）烯烃的命名,(Z)-2-
7、丁烯或顺-2-丁烯,(E)-2-丁烯或反-2-丁烯,20,顺-1,2-二甲基环丁烷,（2）环状化合物的命名,反-1,2-二甲基环丁烷,21,是相同的化合物吗？如果是，应该可以重叠。如何解决这个问题？,22,手性：互为镜影、但不能重叠的性质称为手性。,手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。,手性碳原子：与四个不相同的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用*标注。,(S)-3-羟基丁酸,(R)-3-羟基丁酸,2、 旋光异构体的命名,（1） 手性、手性中心、手性碳原子,23,（2） R, S 构型的确定,看的方向,顺时针
8、方向旋转为R构型；逆时针方向旋转为S构型。,24,(S)-(+)-乳酸；逆时针方向运转(sinister, 拉丁文),(R)-(-)-乳酸；顺时针方向运转(rectus, 拉丁文),25,顺-1,2-二甲基环丙烷,cis-1,2-dimethylcyclopropane,四、单环有机化合物的命名,26,乙基环己烷 ethylcyclohexane,2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane,侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。,27,1,4-二甲基-2-乙基环己烷,2-ethyl -1,4-dimethylc
9、yclohexane,28,(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷,(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷,(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane,(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane,29,(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷,(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane,30,r-1,反-5-氯,顺-3-环己二甲酸r-1, tans-5-chloro, cis-3-cyclohexanedioic acid,环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示构型，要选用
10、一个参照基团，通常选1位的基团为参照基团。用r-1表示，放在名称的最前面。,31,五、桥环烷烃的命名,共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃,32,1、桥环烷烃的命名原则：,（1）母体烃：成环碳原子的数目；（2）环数：切开成开链烃的最少切割次数；（3）主环：碳原子数最多的环；（4）主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥；（5）编号；（6）命名。,33,2、命名格式 取代基+ 环数 + 带有数字的方括号+ 母体烃名称,二环1.1.0丁烷 二环2.2.1庚烷,红线为桥头碳,34,二环2.2.2辛烷 2,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷,35,主桥,(1S,2S,5R,6R)三环 4.3.2.
11、02,5 十一烷,主环两半的碳原子数,次桥上的碳原子数,连接 次桥碳原子的编号,(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo4.3.2.02,5undecane,次桥,主桥上的碳原子数,三环4.3.2.02,5十一烷,36,立方烷 金刚烷,俗名：,37,立方烷的系统命名,五环4.2.0.02,5.03,8.04,7辛烷,pentacyclo4.2.0.02,5.03,8.04,7octane,38,金刚烷的系统命名,三环3.3.11,5.13,7癸烷,39,六、螺环烷烃的命名,单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。,螺4.5癸烷 4-甲基螺2.4庚烷,螺数 + 带数字的方括号 + 母体烃
12、的名称,40,(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺3.1.5.2十三烷,(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecane,共用的碳原子为螺原子,41,七、习惯命名法（也称普通命名法）,（异戊烷）,习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。,（正丁烷）,（异丁烷）,（正戊烷）,（新戊烷）,42,异辛烷,异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。,43,二甲基，正丙基，异丙基甲烷,甲烷又称沼气,八、衍生物命名法,以甲烷为母体, 其它部分都作为取代基来命名. (一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子),九、俗名（通常根据来源命名）,44,作业,P 71-72习题2-34；2-35.,
