《2018-2019版高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃 第3节 醛和酮 糖类 第2课时学案 鲁科版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018-2019版高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃 第3节 醛和酮 糖类 第2课时学案 鲁科版选修5（19页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1第第 2 2 课时课时 醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质学习目标定位 1.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写醛、酮发生加成反应、还原反应、氧化反应的化学方程式。2.学会鉴别醛、酮的实验方法。一、羰基的加成反应1醛、酮的加成反应原理醛、酮加成反应的通式为 。AB一定条件2完成下列反应的化学方程式(1)醛、酮与氢氰酸加成CH3CHOHCN；催化剂HCN。催化剂(2)醛、酮与氨及氨的衍生物加成CH3CHOHNH2；催化剂2HNHR。催化剂(3)醛、酮与醇类加成CH3CHOCH3OH。催化剂(4)醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与 H2发生加成反应生成醇，反应
2、通式如下：RCHOH2RCH2OH催化剂H2催化剂1醛和酮的还原反应,醛和酮能在催化剂的作用下与 H2发生加成反应生成醇。2在有机合成中可利用醛和酮的加成反应增长碳链。例 1 2-庚酮()是蜜蜂传递警戒信息的激素，是昆虫之间进行通讯的高活性微量化学信息物质之一。关于该物质的下列说法中不正确的是( )A该物质是饱和一元酮，分子中仅含一种官能团B该物质与 HCN 发生加成反应的产物为C该物质与 HCN 发生加成反应的产物为D该物质中与氧相连接的碳原子的化合价为2，具有较强的还原性答案 C解析 本题考查加成反应的机理。由于碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子带部分正电荷，与发生加成反应时，碳
3、原子与试剂中带部分负电荷的基团结合，HCN氧原子则与试剂中带部分正电荷的基团结合。【考点】酮的结构和性质【题点】酮的加成反应3规律总结 醛、酮加成反应原理为例 2 (2017宁夏育才中学高二期末)已知 -紫罗兰酮的结构简式为，关于该有机物的说法正确的是( )A其分子式为 C13H18OB能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色C属于芳香族化合物D能发生加成反应、取代反应、水解反应答案 B解析 由有机物结构简式可知该有机物分子中有 13 个碳原子、1 个氧原子和 4 个不饱和度，则氢原子的个数为 13224220，故分子式为 C13H20O，A 项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液
4、、酸性高锰酸钾溶液退色，B 项正确；分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C 项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D 项错误。【考点】酮的结构和性质【题点】酮的加成反应规律总结 能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基、而羧酸和酯不与氢气发生加成反应。二、醛的氧化反应1催化氧化反应乙醛在一定温度和催化剂存在下，能被空气中的氧气氧化，反应的化学方程式为2CH3CHOO22CH3COOH。催化剂2与弱氧化剂的反应按表中要求完成下列实验并填表：实验操作实验现象实验结论先生成白色沉淀，之后白色沉淀逐渐溶解AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液
5、 银镜反应试管内壁出现光亮银氨溶液的主要成分4的银镜Ag(NH3)2OH，是一种弱氧化剂，将乙醛氧化成乙酸，而Ag(NH3)2中的银离子被还原成单质银有蓝色沉淀产生NaOH 溶液与 CuSO4溶液反应制得 Cu(OH)2悬浊液与新制的氢氧化铜悬浊液反应有砖红色沉淀生成新制的 Cu(OH)2 悬浊液是一种弱氧化剂，将乙醛氧化，自身被还原为 Cu2O以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制 Cu(OH)2悬浊液反应，写出反应的化学方程式：(1)AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3，AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O，CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH4
6、2Ag3NH3H2O。(2)CuSO42NaOH=Cu(OH)2Na2SO4，2Cu(OH)2CH3CHOCH3COOHCu2O2H2O。1醛、酮的氧化反应(1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异，可以用来鉴别醛和酮。(2)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行。2醛基的检验(1)能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：试管内壁必须光滑洁净；银氨溶液要现用现配；银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；5必须用水浴加热，不能用酒精灯直接
7、加热；加热时不能振荡或摇动试管；实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。(2)与新制 Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀实验中注意事项：Cu(OH)2要新制备的；制备 Cu(OH)2是在 NaOH 溶液中滴加少量 CuSO4溶液，应保持碱过量；加热时须将混合溶液加热至沸腾。3醛与新制 Cu(OH)2反应或发生银镜反应的定量关系(1)1 mol 1 mol Cu2O2 mol Cu(OH)21 mol 2 mol Ag(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为(H2CO3即 H2O 和 CO2)氧化氧化所以，甲醛分子相当于有 2 个CHO，当与足量新制 Cu(OH)2或银氨溶液反应时，可存在如下量的关系：1
8、mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O1 mol HCHO4 mol Ag4醛的转化关系RCH2OHRCHORCOOH氧化还原氧化Mr Mr2 Mr14例 3 已知柠檬醛的结构简式为，根据已有知识判断下列说法不正确的是( )A它可使酸性 KMnO4溶液退色B它可以与溴发生加成反应C它可以发生银镜反应D它被催化加氢后最终产物的化学式为 C10H20O6答案 D解析 柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A 正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B 正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C 正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为 C1
9、0H22O，D 不正确。【考点】醛的综合【题点】含醛基有机物性质的综合规律总结 (1)醛基能被酸性 KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。(2)酮羰基不能被酸性 KMnO4溶液、溴水、新制 Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。7例 4 (2017合肥一中月考)3 g 某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2 g Ag，则该醛为( )A甲醛 B乙醛C丙醛 D丁醛答案 A解析 1 mol 醛基发生银镜反应会产生 2 mol 的 Ag 单质。n(Ag)0.4 43.2 g 108 gmol1mol，则在 3 g 醛中含有 0.2 mol 的醛基。一个甲
10、醛分子中相当于含有 2 个醛基，甲醛的相对分子质量是 30,3 g 甲醛的物质的量为 0.1 mol，含有 0.2 mol 醛基，A 项符合题意。【考点】甲醛的组成、结构和性质【题点】甲醛氧化反应的简单计算方法规律 甲醛结构式为，甲醛被氧化时，(即 H2CO3)，故甲醛分子中相当于有 2 个CHO。甲醛与新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应的定量关系为1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O；1 mol HCHO4 mol Ag。例 5 某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，请回答下列问题：(1)检验该分子中醛基的方法是_，化学方程式为_。(2)
11、检验该分子中的方法是_，化学方程式为_。(3)实验中应先检验_，原因是_。具体操作：_。答案 (1)加入银氨溶液，水浴加热，观察是否有银镜产生(答案合理即可) (CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH (CH3)2C=CHCH2CH2COONH43NH32AgH2O8(2)加入溴水，观察溴水是否退色(CH3)2C=CHCH2CH2CHOBr2(3)CHO 因CHO 会干扰C 的检验 取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热后观察到银镜的产生可证明含CHO，然后再加酸将溶液调至 pH7，加入少量溴水后，溴水退色，可证明含 (其他答案合理即可)解析 依次检验多种官能团化合物的官能团时
12、，应注意官能团之间的干扰，如选用溴水检验时，CHO 也会被溴水氧化，故需先检验并除去CHO 再检验，同时应注意连续操作过程中溶液酸碱性的调节。【考点】醛类的氧化反应【题点】醛基的检验规律总结 (1)能使溴水退色的有机基团有、CC、CHO、酚羟基等。(2)能使酸性 KMnO4溶液退色的有机物基团有、CC、苯的同系物侧链、CHO 等。1下列说法中正确的是( )A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等答案 C解析 乙醛的结构式为，其中CH3的四个原子不可能在同一平面上；分子中含有醛
13、基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；CHO 在一定条件下既可被氧化9为COOH，也可被还原为CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同的 C、O 原子，但 H 原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗 O2的质量比乙醛的多。【考点】乙醛的结构和性质【题点】乙醛的结构和性质的综合2下列关于丙酮的说法正确的是( )A能发生银镜反应B能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应C能与 H2发生加成反应D能水解生成甲醇和乙酸答案 C解析 丙酮的官能团为羰基，可发生加成反应、还原反应，弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬
14、浊液不能氧化羰基，丙酮不发生水解反应。【考点】丙酮的结构和性质【题点】丙酮结构和性质的综合3(2017广雅中学月考)下列反应中，有机物被还原的是( )A乙醛制乙醇B乙醛制乙酸C乙醛发生银镜反应D乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应答案 A解析 乙醛制乙醇是乙醛分子加氢，属于还原反应；乙醛制乙酸、发生银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应均是乙醛分子加氧，属于氧化反应。【考点】乙醛的结构和性质【题点】乙醛的结构和性质综合4茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )A能被 KMnO4酸性溶液氧化B在一定条件下能与溴发生取代反应C被催化加氢的最后产物的分子式是 C14H26OD能与溴化氢发生加成反应答案 C10解析 茉莉醛
