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1、,对甲苯磺酸的合成及表征,小组成员：陈梦、孙越、曾翠、李博阳 沈家磊、成超、周勇、柏小班,Contents,目录,产品概括,合成方法,实验设计,注意事项,Part One,产品概括,01,对甲苯磺酸是贾沃斯基(Jaworsky)于1865年用硫酸磺化首先制得的。 对甲苯磺酸作为一种精细化工产品，广泛应用于农药医药、聚合反应和有机合成的催化剂。它作为催化剂广泛应用于各种化学反应，其效果好于硫酸，如酯化、缩醛、烷基化、贝克曼重排、聚合和解聚反应。 在有机合成中，常用于生产对甲苯磺酰氯、对甲苯磺酰胺和对甲酚等。另外对甲苯磺酸还可用做酚醛、环氧、氨基塑料、家具清漆、染料和粘合剂等方面的添加剂。,2.1
2、产品概括,分子式：C7H8O3S 结构式：分子量：172.20 性状：白色针状或粉末状结晶，易溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。碱熔时生成对甲酚，它是不具氧化性的有机强酸，常见的是对甲苯磺酸一水合物(TsOHH2O)或四水合物(TsOH4H2O)。,2.2对甲苯磺酸,2.3原料与产物的物理常数,2.3原料与产物的物理常数,Part Two,合成方法,02,方程式：优：由于硫酸价格低而具有一定的市场竞争力，且生产工艺简单、设备投资低 易操作，适用于小规模生产。缺：此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成，硫酸浓
3、度下降，当浓度过低时，反应停止，产生大量的废酸，严重污染环境。,2.1硫酸磺化,方程式：优：反应安全、速度快、三废少、收率高、副产物少、产品纯度高。 缺：生产工艺复杂，一次性设备投资大，反应设备结构复杂，工艺操作要求高，三氧化硫运输困难，此方法对硫酸生产企业较适用。,2.2三氧化硫磺化,方程式：优：操作简便、产品纯、副产氯化氢可用水吸收制盐酸。 缺：氯磺酸价格高，产品生产成本高，缺乏市场竞争力。,2.3氯磺酸磺化,Part Three,实验设计,03,确定合成路线如下： 主反应：副反应：,3.1反应原理,（79%）,（13%）,（8%）,（100）,我们选择用硫酸做磺化剂，理由是：硫酸价格低、
4、易操作，适合实验室合成。 该反应为可逆反应，在过量且沸腾的甲苯中滴加浓硫酸，甲苯蒸气通过冷凝分水器装置将反应生成的水分离，这样一方面能保持较高的硫酸浓度，维持一定的反应速度；另一方面还能抑制逆向的水解反应。 甲苯过量的好处在于甲苯的沸点相对较低（甲苯110、对甲苯磺酸140），并且容易处理。 磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需要使用纯度高的甲苯和含水量少的硫酸。,3.1反应原理,反应：在50mL圆底烧瓶内放入一定量甲苯，一边摇动烧瓶，一边缓慢地加入适量某浓度浓硫酸，投入几粒沸石，在加热套上加热回流一段时间，并在反应过程中移去生成的水。,3.2实验步骤,提纯：静置冷却
5、反应物。将反应物倒入60mL锥形瓶内，加入适量水，此时有晶体析出。用玻璃棒慢慢搅动，反应物逐渐变成固体。用布氏漏斗抽滤，用玻璃瓶塞挤压以除去甲苯和邻甲苯磺酸等杂质，得到粗产物。,3.2实验步骤,精制：将得到的粗磺化混合物用适当的水稀释,再加入浓盐酸,经冷却后对甲苯磺酸就以一水化合物形式结晶出来。析出的晶体用布氏漏斗快速抽滤，用玻璃瓶塞挤压去水分，取出后干燥，称量。（重结晶）“一定量”“某浓度”“适量”“一段时间”是多少？,3.2实验步骤,1、原料配比,3.3影响因素,2、硫酸浓度,3、回流时间,4、提纯时硫酸浓度,原料：浓硫酸、甲苯 反应为可逆反应，选择甲苯过量（可固定硫酸的量为5.5ml）,
6、3.3.1原料配比的影响,注： 1、21.5ml甲苯和5.5ml浓硫酸 2、25ml甲苯和5.5ml浓硫酸 3、32.3ml甲苯和5.5ml浓硫酸 4、43ml甲苯和5.5ml浓硫酸,（四个数据点）,（第一大组）,3.3.2硫酸浓度的影响,(第二大组),（四个数据点）,注： 1、5.5ml浓硫酸+0ml水 2、5.5ml浓硫酸+0.5ml水 3、5.5ml浓硫酸+1.1ml水 4、5.5ml浓硫酸+1.8ml水,回流时间的影响提纯过程中硫酸浓度（取决于加水量）的影响,3.3.3其他因素,（第三大组）,（第四大组）,（四个数据点）,（四个数据点）,3.4实验装置,分水器,加热磁力搅拌器,球形冷凝
7、管,圆底烧瓶,布氏漏斗,吸滤瓶,3.4分离装置, 纯度检测熔点测定、液相色谱测定等。 结构分析红外光谱、核磁共振等。,3.5纯度检测、结构鉴定,Part Four,注意事项,04,（1）滴加浓硫酸时一定要在振摇下用滴管慢慢加入。 （2）控制加热强度，加热温度为100-110为宜。 （3）析晶时要慢慢搅拌，因为温度对反应的组成影响较大，必须进行控制。 （4）浓硫酸具有强腐朽性，要注意安全。,注意事项,【1】：王晓立，田桂芝，孟兆海，合成高纯对甲苯磺酸新工艺【J】。当代化工，2002（4），206-208 【2】：虞文良，袁琴，邓传芸，甲苯磺化反应工艺条件的实验研【J】。上海应用工程技术学院学报，2002（3），192-194 【3】：白鹏，吴金川甲苯磺化技术新进展【J】。现代化工，1999（1），12-14 【4】：王刚，对甲苯磺酸的制备及应用【M】。辽宁化工，1995,14-16,参考文献,Thank You,Design by the first group,
