《2018版高考化学大一轮专题复习专题提升五有机合成与推断综合解题策略 (共160张)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018版高考化学大一轮专题复习专题提升五有机合成与推断综合解题策略 (共160张)（160页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题提升五,有机合成与推断综合解题策略,有机合成与推断题历来是高考的重点和难点，要做好有机合成与推断题，必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。此类题目大多以新材料、新药物、新科研成果以及社会热点为题材来综合考查学生的有机知识技能能力，综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。,一、有机合成,有机合成题要求能用给定的基本原料制取
2、各种有机物，其实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链与碳环之间发生相互转换，或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同性质、不同类型的有机物。,1.合成原则：,原料价廉，原理正确；路线简捷，便于操作，条件适宜；,易于分离，产率高。,2.合成方法：,(1)顺向合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。,(2)逆向合成法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。,(3)类比分析法：采
3、用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线，其思维程序是：比较题目所给知识原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品。,3知识必备：,(1)一元合成路线：RCH=CH2卤代烃一元醇一元,醛一元羧酸酯,(2)二元合成路线：,(4)改变官能团的位置：,4解题思路：,(1)判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关，分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成。(2)根据给定原料、信息和有关反应规律，合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点。,(3)注意官能团的引入和消除方法、官能
4、团的位置的改变，并建立目标产物和原料之间的联系，找出合理的合成路线，同时弄清有机物间的衍变关系、取代关系、氧化还原关系、消去和加成关系、结合重组关系、有机反应中量的变化关系。,二、有机推断题的突破口,有机推断主要是将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，并多与新的信息紧密结合，考查根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构，根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型，根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构，根据反应规律推断化学反应方程式等。,1从物理特征突破：,有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑从物理特征找到
5、题眼。,2从反应条件突破：,有机反应往往各有特定的条件。例如：“浓硫酸，170 ”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应。,3从转化关系突破：,4从结构关系突破：,这其实也是转化关系的原理。如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化无法得到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。,5从实验现象突破：,例如：加 FeCl3 溶液发生显色反应，则有机物含有酚羟基；能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物含有醛基。特征现象可以从产生气体、沉淀颜色、溶液颜色的变化等方面考虑。
6、,一、根据部分产物和特征条件推断反应物,有机合成推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，一般是已知一系列衍变关系中的部分产物或衍变条件，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。,常见的衍变方式有三种类型。1改变官能团的种类：如 RCH=CH2,RCH2CH2X,RCH2CH2OH,RCH2,CHO,RCH2COOR,RCH2COOH有关反应的化学方程式依次为：,RCH=CH2HX,RCH2CH2X,RCH2CH2OHNaX2RCH2CHO2H2O2RCH2COOHRCH2COOR,RCH2CH2XNaOH2RCH2CH2OHO22RCH2CHOO2R
7、CH2COOH ROHH2O, HOCH2CH2OH,2改变官能团的数目：通过某种化学途径使一个官能团变为两个。浓硫酸170 ,NaOH/水,OHCCHO,HOOC,COOH,ROOCCOOR,(1)CH3CH2OH,CH2=CH2XCH2CH2X,X2/CCl4,有关反应的化学方程式依次为：CH2= CH2X2CH2XCH2X,HOCH2CH2OH ,CH2XCH2X 2NaOH2NaX,HOCH2CH2OHO2,OHCCHO2H2O,OHCCHOO2HOOCCOOH2ROH,HOOCCOOHROOCCOOR2H2O,CH3CH=CH2 CH3C,3改变官能团的位置。,HCl,(1)CH3C
8、H2CH2ClHClCH3,CH3CH=CH2,CH3CHClCH3,(2)CH3CH2CH2OHCH3CHOHCH3,例1(2015年新课标卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：,回答下列问题：,(1)A 的名称是_，B 含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C 和 D 的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊,二烯的结构简式为_。,(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体,_(写结构简式)。,(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一
9、条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3-丁二烯的合成路线_。,解题指导：由分子式可知A为HCCH，结合乙炔(C2H2)和乙酸(C2H4O2)的分子式发现B(C4H6O2)为A 与乙酸发生加成反应所得，生成B为CH2=CHOOCCH3 ，发生加聚反应生成,，水解生成C为,，由聚乙烯醇,缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HCCH 与丙酮在KOH 条,件下发生加成反应生成,，与氢气发生加成反应,生成,，在氧化铝的作用下发生消去反应生,成异戊二烯，异戊二烯在催化剂作用下发生加聚反应生成，以此解答该题。,解析：(1)由以上分析可知A为乙炔，B为CH2= CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯
10、基。(2)A为HC CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2= CHOOCCH3，,在氧化铝的作用下发生消去,反应生成异戊二烯。,(4)异戊二烯结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2，分子中含有2 个C=C 键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1 个H 原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为,。,(5)与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含,有CC键，据此写出同分异构体。,(6)乙炔与乙醛发生加成反应生成HCCCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2
11、=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法。,答案：(1)乙炔,碳碳双键和酯基,(2)加成反应,消去反应,CH3CH2CH2CHO,(3)(4)11,(5)CH3CH(CH3)CCH、CH3CH2CH2CCH、,CH3CH2C,CCH3,变式训练,1.(2016年四川卷)高血脂严重影响人体健康，化合物 E 是一种临床治疗高血脂症的药物。E 的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：,请回答下列问题：,(1)试剂的名称是_，试剂中官能团的名称是,_，第步的反应类型是_。,(2)第步反应的化学方程式是_,_。,(3)第步反应的化学方程式是_,_。,(4)第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是
12、,_。,(5)C 的 同分 异构 体在酸性条 件下水解， 生成 X 、Y 和CH3(CH2)4OH。若 X 含有羧基和苯环，且 X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则 X 与 Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。,解析：(1)试剂的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂的结构简式为 BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原,子；根据,和,的结构及试剂判,断第步的反应类型为取代反应。(2)根据题给转化关系知第步反应为CH3CH(COOH)2 和CH3OH 在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2 和水，化学方程式为,2CH3OH,2H2O。
13、,(3)根据题给转化关系推断C 为给信息反应知,，结合题在加热条件下反应生成,，化学方程式为。(4)试剂为单碘代烷烃，,根据,和,的结构,推断，试剂的结构简式是CH3I。(5)C 的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，说明含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物 X 含有羧基和苯环，且X 和Y 的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X 为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构,简式是,溴原子,取代反应,2H2O,答案：(1)甲醇(2)(3)(4)CH3I(5),2.(2016年新课标卷)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重
14、要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：,回答下列问题：,(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a.糖类都有甜味，具有 CnH2mOm 的通式,b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成 C 的反应类型为_。,(3)D 中官能团名称为_，D 生成 E 的反应,类型为_。,(4)F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和 C2H4 为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。,解析：(2)根据图示可知B 含有两个羧基，可以与甲醇在一定条件下发生酯化反应，产生酯C 和水，酯化反应也就是取代反应。(3)根据图示可知D 中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质的分子结构简式可知，D 去氢发生氧化反应产生E。(4)F 分子中含有6 个碳原子，2 个端羧基，所以F 的化学名称是己二酸，由,
