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1、第二节 有机化合物的结构特点,第一课时,催熟剂：乙烯（C2H4）,奥运火炬燃料：丙烷（C3H8）,装修污染物：苯（C6H6） 甲苯C7H8）,乙炔（C2H2）,据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90以上是有机物。,有机物的种类为什么如此繁多呢？,思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎样?,_个碳原子与_个氢原子形成_个共价键，构成以_原子为中心，_个氢原子位于四个顶点的_立体结构。,1,4,C,正四面体,4,4,结构式,正四面体结构示意图,一、有机物中碳原子的成键特点,1、甲烷分子的结构特点,正四面体结构：,4个C-H是等同的，且,键长均为1
2、09.3pm 键能均为413.4 kJ/mol 键角均为10928,甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、 CHCl3、 CCl4的结构？,思 考,每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？,（1）碳原子需形成四个共价键； （2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。 （3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。 （4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链,2、有机物中碳原子的成键特点,观察:甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？,3.碳原子
3、的成键方式与分子的空间构型,(1) 当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。 (2) 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 (3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 (4)烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 (5)只有单键可以在空间任意旋转。,碳原子成键规律小结,（1）甲烷的正四面体结构 在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即
4、甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。,（2）乙稀的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内,(3).乙炔的直线结构 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。,此分子中C C C H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。,(4)苯的平面结构 苯
5、分子所有原子在同一平面内， 键角为120。 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。,甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（H，C，C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。,1 下列关于CH3CHCHCCCF3 分子的结构叙述正确的是 A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上,练习1,
6、练习2,丙烯分子的结构简式为CH2=CHCH3，他的分子形状应该怎样？已知单键可以旋转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原子位于同一平面？,CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_个,位于同一平面上的原子数最多可能是_个,练习3,H,H,C,C,H,H,H,F,F,F,4,10,练习4,A,化学式(分子式)、 实验式（最简式） 电子式 结构式 结构简式 键线式 球棍模型和比例模型,思考：你知道表示有机物组成与结构的化学用语有哪些吗？,二 有机物结构的表示方法,1.分子式（化学式）用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔
7、的分子式为： CH4 C2H2,2.最简式（实验式）表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子，例：乙炔和苯的最简式都是CH,3.电子式用小黑点等记号在元素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式子,4.结构式,5.结构简式：,有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，称为结构式。,将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，称为结构简式。双键和三键不能省略,但是 醛基、羧基的碳氧双键可以简写为CHO,COOH,书写结构简式的注意点,（1）表示原子间形成单键的可以省略,（2）C=C 、CC中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH,（3）同一个碳原子上的相同原
8、子或原子团可以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并,6.键线式：,把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。(注意官能团上的氢不能省）,书写键线式的注意点,碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略，其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。2. 碳原子用交点、端点、拐点表示，氢原子可据“碳四价”而相应地补充。 3. 要体现分子的大致构型。如锯齿形，双键和三键的夹角等。,7.球棍模型用小球表示原子，短棍表示价键的模型,8.比例模型 用不同体积的小球表示不同大小原子的模型,电子式、结构式、结构简式、键线式 之间的关系,短线替换 省略单键
9、电子式 结构式 结构简式共用电子对 元 略素 去符 碳号 氢键线式,例,化学式或分子式：,C2H6,最简式（实验式）：,CH3,电子式：,结构式：,结构简式：,CH3CH3,结构式,CH3 CH = CH2,结构简式,键线式,练习1：请写出丙烯C3H6的下列表达方式,练习2： 、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。,（）丙烷 （）丙酸,CH3CH2CH3,CH3CH2COOH,COOH,CH2=CH-CH=CH2,（）,（5）,H,C,H,H,C,H,H,H,C,C,Br,Br,CH2BrCH=CHCH2Br,Br Br, ,练习3、请写出下列有机物分子的结构简式：,(CH3)2CHCH2C
10、H2CH3,CH2=C(CH3)CH2CH3,CH3CH2COOCH3,练习4. 写出下列物质的键线式：,练习5.写出下列物质的分子式,第二节 有机化合物的结构特点,第二课时,知识回顾：有机物中碳原子的成键有何 特点？,（1）碳原子需形成四个共价键； （2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。 （3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。 （4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链,有机物中碳原子的成键特点,思考,5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的？,思考与交流(P9),分子式相同 C5H12，链状,结构不同,性质不同,二、
11、有机化合物的同分异构现象,(2)同分异构体,(1) 同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。,(3)碳原子数目越多，同分异构体越多,1、相关概念,以烷烃为例,资料,注意,相同：,不同：,分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同,结构不同、性质不同,（4） 同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,CH3CH2OH CH3OCH3,C=C-C-C C-C=C-C,C-C-C-C、C-C-C C,碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构,官能团在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种
12、类不同而产生的异构,注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。,1.以下各组属于同分异构体的是 。A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与,D,观察空间结构,相对分子质量均为128,单质,分子式均为C5H8,分子式不同,由此可见.,反馈练习,2.指出下列哪些是碳链异构_；哪些是位置异构_；哪些是官能团异构_。ACH3CH2COOH BCH3-CH(CH3)-CH3 CCH2=CH-CH=CH2 DCH3COOCH3 ECH3-CH2-CCH FHCOOCH2CH3 GCH3CCCH3 HCH3-CH2-CH2-C
13、H3,B和H,E和G、D和F,AD、AF、CE 、 CG,反馈练习,3.判断下列异构属于何种异构？,CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和 CH3 CH2CH2 CH3CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,OH,、同分异构体的书写,例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种）,(1)烷烃同分异构体的书写-碳链异构,步骤： 写最长碳链为主链的直链烷 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，
14、安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上） 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。,C-C-C-C-C-C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C,C,C,C-C-C-C,C,C,C6H14,【巩固练习】 1、书写C7H16的同分异构体(9种),C-C-C-C-C-C-C,注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。,口诀：, 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布同、邻、间。,方法叫 “碳链缩短法”,注 意：烷烃只存在碳链异构,(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写,例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种),CH3CH2CH=CH2,CH3CH=CHCH3,(CH3)2CCH2,小结：,1同分异构体的书写方法 (1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类 不同的有机物，确定先写哪一类有机物如C4H10O的同分异构体类别可能有醇和醚,(2)在确定写一类具有相同官能团有机物的同分异构体时， 应先考虑碳链异构，逐一减少主链上的碳原子数，即主链由长到短，支链由整到散如：4个碳原子的碳链异构有两种：“CCCC”和“ ”,
