第三节饮食中的有机化合物复习

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1、1.了解乙醇、乙酸、酯、油脂、糖类、蛋白质的组成和主要性质。 2认识乙醇、乙酸、油脂、糖类、蛋白质在日常生活中的应用。,第三节 饮食中的有机化合物,一、乙醇1乙醇的分子式 ,结构式 ,结构简式 或C2H5OH,官能团 (OH)。 2乙醇俗称 ,有 的液体,密度比水 ,能和水以任意比互溶,是很好的有机溶剂。 3乙醇的用途有 ,溶剂、试剂、化工原料,杀菌、消毒,医用酒精的体积分数为 ,饮料。,C2H6O,CH3CH2OH,羟基,酒精,特殊香味,小,燃料,75%,二、乙酸 1乙酸的分子式 ,结构式 ,结构简式,官能团 ,名称 。 2乙酸俗称 ,具有 气味的 液体, 溶于水,易挥发,当温度低于 时,乙

2、酸凝结成像冰一样的晶体,故无水乙酸又称为 。 3乙酸是重要的化工原料,可用于生产 、 、染料、医药等。,C2H4O2,CH3COOH,COOH,羧基,强烈刺激性,无色,易,16.6,冰醋酸,醋酸纤维,合成纤维,香料,醋酸,【想一想】 如何检验乙醇是否含水? 答:取少量乙醇于洁净、干燥的试管中,加入无水硫酸铜粉末,观察硫酸铜粉末的颜色变化,如果变蓝,证明有水,不变蓝色,则证明无水。,一、酯和油脂 1酯(1)概念醇和 发生酯化反应形成的一类有机物。(2)结构或 (R、R为相同或不同的烃基,R也可为H)。,羧酸,RCOOR,(3)物理性质 溶解性:难溶于水;密度:比水小;气味:相对分子质量较小的酯有

3、 味。 (4)化学性质水解反应 a乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式:; b乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应的化学方程式:。 (5)用途 作化工原料、香料、溶剂等。,芳香,2. 油脂(1)分类和存在油脂可分为油和 。从植物种子中榨取出来的叫油,一般呈液态;动物体内存在的叫脂肪,一般呈固态。,脂肪,(2)组成和结构 a油脂是一类特殊的酯,可看作是由 和 经酯化反应生成的。其结构可表示为 (其中R1、R2、R3可以相同,也可以不同)。 b常见的高级脂肪酸有:硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、 亚油酸C17H31COOH。 c甘油又叫丙三醇,结构简式为: 。,甘油,高

4、级脂肪酸,(3)物理性质 溶解性:不溶于水;密度:比水小。 (4)化学性质水解反应 a硬脂酸甘油酯酸性时水解的化学方程式:b硬脂酸甘油酯碱性时水解的化学方程式:,二、糖类 1组成和分类(1)组成:由 三种元素组成,多数可用通式 表示,曾被称为 。(2)分类,碳、氢、氧,Cn(H2O)m,碳水化合物,2葡萄糖(1)组成和结构分子式:C6H12O6,结构简式: ,官能团:羟基 ,醛基 。,CH2OH(CHOH)4CHO,OH,CHO,(2)化学性质还原性 a与Cu(OH)2悬浊液的反应化学方程式: 。 实验现象: 。 应用:用于糖尿病检测。 b.在人体内的缓慢氧化: 。,CH2OH(CHOH)4C

5、HO2Cu(OH)2,CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O,产生红色沉淀,C6H12O66O26CO26H2O,3淀粉和纤维素(1)组成二者均可用通式 表示,均属于 化合物。(2)化学性质两者均可发生 反应,反应的最终产物为 。淀粉遇碘变为 。 (3)用途 淀粉是人类的重要食物,可为人体提供能量,还可用于制造酒精和醋酸,纤维 可用于制造火药、纸张等。,(C6H10O5)n,高分子,水解,葡萄糖,蓝色,三、蛋白质 1存在和组成(1)存在:广泛存在于生物体内,是组成细胞的基础物质。(2)组成:由 等元素组成,属于 化合物。,C、H、O、N、S,天然有机高分子,2性质(1)水解蛋白质最终

6、水解生成各种氨基酸。甘氨酸: 、丙氨酸: 、谷氨酸: 。,(2)盐析 向蛋白质溶液中加入 的浓溶液时,会使蛋白质 而析出。加入水时,析出的蛋白质仍然可以溶解,不会影响蛋白质的生理活性。 (3)变性 蛋白质失去 而变质。使蛋白质变性的途径有:紫外线、热、强酸、强碱、重金属盐及 的作用。变性后的蛋白质不能复原。 (4)颜色反应 蛋白质(含有苯环)跟 作用时呈 。 (5)蛋白质被灼烧时,产生 的气味,利用此性质可鉴别丝织品。,硫酸铵等轻金属盐,溶解度降低,生理活性,某些有机试剂,浓硝酸,黄色,烧焦羽毛,3主要用途(1)蛋白质是人体必需的营养物质。(2)动物的毛和皮、蚕丝重要的纺织原料,制服装。(3)

7、动物胶制照相用片基和感光纸(阿胶作药材)。(4)酶是生物体内重要的催化剂。,【想一想】1日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污?答:热纯碱溶液具有较强的碱性,能促进油脂水解而除去。2粮食酿酒所发生的化学反应有哪些?,3淀粉和纤维素的通式相同,两者是否互为同分异构体?答:不是,两者的通式均为(C6H10O5)n,但n值不同,结构不同,故不是同分异构体。 4蛋白质的盐析和变性有何本质区别?答:蛋白质的盐析是可逆的,而变性是不可逆的。,【例1】 (2009山东理综,12)下列关于有机物的说法错误的是( )ACCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C乙

8、醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D苯不能使酸性KMnO4溶液退色,因此苯不能发生氧化反应,解析:苯虽不能使酸性KMnO4溶液退色,但能与O2在点燃的情况下燃烧,发生氧化反应,故D项错。 答案:D,乙醇的化学反应与键的断裂情况 结构式:,1(2009福建理综,9)下列关于常见有机物的说法不正确的是( )A乙烯和苯都能与溴水反应 B乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应C糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质 D乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别,解析:A项,苯与溴水不反应;B项,乙酸与NaOH发生中和反应,油脂发生水解反应;C项,糖类、油脂、蛋白质都是人体重要的营养物质;D项,乙烯可被KMn

9、O4氧化,使酸性高锰酸钾溶液退色,而CH4不与酸性KMnO4溶液反应。 答案:A,2.具有一个羟基的化合物A 10 g,与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g,并回收了未反应的A 1.3 g,则A的相对分子质量为( )A98 B116 C158 D278解析:一元羧酸与一元醇发生酯化反应时的物质的量之比为11,根据有机羧酸脱羟基醇脱氢原理,写出化学方程式,然后根据质量守恒求解。设化合物A为ROH,相对分子质量为Mr,则发生的酯化反应方程式为:,CH3COOHHOR CH3COORH2OMr Mr6018(101.3) g 11.85 g解得Mr116。 答案:B,3乙醇分子中各化学键如右图所示,

10、对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是( )A和金属钠作用时,键断裂B和浓硫酸共热至170时,键和断裂C在铜催化下和氧气反应时,键和断裂D和乙酸、浓硫酸共热时,键断裂,解析:发生酯化反应时应符合“酸脱羟基醇脱氢”的规律,即键断裂,故正确答案为D。 答案:D,【例2】 向酯化反应:CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O的平衡体系中加入H O,过一段时间后18O原子( )A只存在于乙酸H2O分子中 B只存在于乙醇的分子中C只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中 D只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中,解析:乙酸和乙醇的酯化反应是可逆反应,此反应的机理是乙酸脱去羟基,醇脱去氢原子。那么,当生成的酯

11、水解时,成键处即为断键处,脱掉什么基团,就要加上什么基团。 所以,,即,18O原子只存在于水和乙酸分子中。 答案:A,乙酸和乙醇的酯化反应的实验探究 实验步骤:在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸;按如图所示连接好实验装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通入到饱和碳酸钠溶液的液面上,观察现象。,实验现象:液面上有透明的、不溶于水的油状液体产生,并可闻到香味。 实验结论:在浓硫酸存在并加热的条件下,乙酸与乙醇发生反应,生成了无色透明、不溶于水、有香味的液体。 (1)液面上生成的有香味、无色透明的油状液体是乙酸乙酯。化学反应方程式为:,酸与醇反应

12、生成酯和水的反应,叫酯化反应。此处的酸指有机羧酸(如乙酸等)和无机含氧酸(如硝酸、磷酸等)。即酯化反应是醇和羧酸及无机含氧酸共有的性质。 (2)反应特点:反应速率很慢;反应是可逆的,即反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和乙醇。 (3)反应机理:如果用含氧的同位素 的乙醇跟乙酸起反应,可发现生成的乙酸乙酯分子中含有 原子。这就是说,酯化反应的一般过程是羧酸分子中的羟基与醇分子里羟基上的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。所以,酯化反应又属于取代反应。,可见,发生酯化反应,有机羧酸断开CO键,醇分子断开OH键,即“有机羧酸脱羟基,醇脱氢”。 (4)酯化反应的产物是酯,酯分子中含有COO结构。酯的密度一般小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂,相对分子质量较小的酯具有芳香气味,存在于各种水果和花草中,酯常用作香料、溶剂等。,(5)注意问题 加入试剂的顺序为C2H5OH浓硫酸CH3COOH。 导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸现象的发生)。 对反应物加热不能太急,以减少反应物的挥发。 (6)提高产率采取的措施 用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动。 加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动。 可适当增加乙醇的量,并用冷凝回流装置。,

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