2019版新高考化学假期学习资料专题03有机化学的简单计算

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1、1专题专题 0303 有机化学的简单计算有机化学的简单计算【考向分析考向分析】近几年的高考理综试题突出了学科内的综合,在有机化学中定量计算的内容主要包括根据反应方程式计算有关反应物和生成物的量;根据有关物质的量值判断有机分子中官能团的数目;或利用有机分子中官能团的数目计算相对分子质量或其它有关的量值;通过定量计算判断有机物的分子组成。有机定量计算问题与无机化学的计算基本是相同的,同样涉及不纯物的计算,涉及过量物的分析与判断,可灵活运用守恒、差量、关系式等基本计算方法和技巧。【例题精讲例题精讲】有 A、B 两种烃,其相关信息如下:A完全燃烧的产物中n(CO2)n(H2O)2128M(A)60不能

2、使溴的四氯化碳溶液褪色一氯代物只有一种结构B饱和链烃,通常情况下呈气态有同分异构体二溴代物有三种回答下列问题:(1)烃 A 的最简式是_;(2)烃 A 的结构简式是_;(3)烃 B 的三种二溴代物的结构简式为_;(4)烃 C 为烃 B 的同系物,常温下为气态且只有一种一溴代物,则烃 C 的一溴代物的结构简式为_(填一种即可)。【答案】(1)CH (2)2为 C4H10。它的三种二溴代物的结构简式分别为(4)烃 B 的同系物中常温下为气态的是 CH4、C2H6、C3H8,C3H8有两种一溴代物,CH4、C2H6都只有一种一溴代物,分别为 CH3Br、C2H5Br。【基础过关基础过关】1有机物 A

3、 可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯净的 A 为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A 的组成与结构,进行了如下实验:实验步骤解释或实验结论(1)称取 A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下 H2的 45 倍。试通过计算填空:(1)A 的相对分子质量为_。(2)将 9.0 g A 在足量纯 O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g。(2)A 的分子式为_。(3)另取 A 9.0 g,跟足量的 NaHCO3粉末反应,生成 2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)。(3)用结

4、构简式表示 A 中含有的官能团_、_。(4)A 的核磁共振氢谱如下图:(4)A 中含有_种氢原子。(5)综上所述,A 的结构简式为_。【答案】(1)90 (2)C3H6O3 (3)COOH OH (4)4(5) 【解题指导解题指导】有机物结构式的确定流程32、现有 A、B 两种烃,已知 A 的分子式为 C5Hm,而 B 的最简式为 C5Hn(m、n均为正整数)。(1)下列关于烃 A 和烃 B 的说法中不正确的是_(填字母编号)。a烃 A 和烃 B 可能互为同系物 b烃 A 和烃 B 可能互为同分异构体c当m12 时,烃 A 一定为烷烃 d当n11 时,烃 B 可能的分子式有两种e烃 A 和烃

5、B 可能都为芳香烃(2)若烃 A 为链状烃,且分子中所有碳原子都在一条直线上,则 A 的结构简式为_。(3)若烃 A 为链状烃,分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定条件下,1 mol A 最多只能与 1 mol H2发生加成反应。写出烃 A 的名称:_。(4)若烃 B 为苯的同系物,取一定量的烃 B 完全燃烧后,生成物先通过足量浓硫酸,浓硫酸增重 1.26 g,再通过足量碱石灰,碱石灰增重 4.4 g,则烃 B 的分子式为_。若其苯环上的一溴代物只有一种,则符合条件的烃 B 有_种。(5)当mn4 时,取 A 和 B 组成的混合物a g 完全燃烧后,将产物通过足量 Na2O2固体充分吸

6、收,固体增重_g(用含a的代数式表示)。【答案】(1)de (2)CHCCCCH3(3)3甲基1丁烯 (4)C10H14 4 (5)9a/44【解题指导解题指导】有机物燃烧规律及其运用(1) 等物质的量的不同有机物mnHC、xmn)CO(HC2、xmn)OH(HC2、yxmn)OH()CO(HC22(其中变量x、y为正整数) ,完全燃烧耗氧量相同,或者说一定物质的量的由不同有机物mnHC、xmn)CO(HC2、xmn)OH(HC2、yxmn)OH()CO(HC22(其中变量x、y为正整数)组成的混合物,无论以何种比例混合,完全燃烧耗氧量相同,且等于同物质的量的任一组分的耗氧量;若等物质的量的不

7、同有机物完全燃烧时生成的 H2O 的量相同,则氢原子数相同,符合通式xmn)CO(HC2(其中变量x为正整数) ;若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的 CO2的量相同,则碳原子数相同,符合通式xmn)OH(HC2(其中变量x为正整数) 。(2) 质量相同的烃(mnHC) ,m/n越大,则生成的 CO2越少,生成的 H2O 越多,耗氧量越多;质量相同的下列两种有机物qmnOHC与xqxmnOHC16完全燃烧生成 CO2物质的量相同;质量相同的下列两种有机物qmnOHC与xqmxn75. 0OHC,燃烧生成 H2O 物质的量相同;等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧量相同,生成的 C

8、O2和 H2O 的量也相同。或者说最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量及生成的 CO2和 H2O 的量均相同。(3) 根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗 O2的物质的量与生成 CO2的物质的量之比,可推导有机物的可能结构:若耗氧量与生成的 CO2的物质的量相等时,有机物可表示为mn)OH(C2;若耗氧量大于生成的 CO2的物质的量时,有机物可表示为mnyx)OH()H(C2;若耗氧量小于生成的 CO2的物质的量时,有机物可表示为mnyx)OH()O(C2(以上x、y、m、n均为正整数)。3查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:

9、5芳香烃 A 的相对分子质量在 100110 之间,1 mol A 充分燃烧可生成 72 g 水。C 不能发生银镜反应。D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有 4 种氢。+RCH2IRCOCH3+RCHORCOCHCHR回答下列问题:(1)A 的化学名称为 。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为 。 (3)E 的分子式为 ,由 E 生成 F 的反应类型为 。 (4)G 的结构简式为 。 (5)D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。 (6)F 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与 FeCl

10、3溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为 5 组峰,且峰面积比为 22211 的为 (写结构简式)。【答案】(1)苯乙烯(2)(3)C7H5O2Na 取代反应(4)(不要求立体异构)(5)+H2O+HCOOH(6)13 6【解题指导解题指导】有机物分子式的确定(1)直接法:根据阿伏加德罗定律直接求出有机物的分子式。如已知某有机物蒸气 10 mL 可与相同状况下65 mL O2完全作用生成 40 mL CO2和 50 mL 水蒸气,试确定该有机物的分子式。根据阿伏加德罗定律 1 mol该有机物含有 4 mol C、10 mol H,可写出有机物的分子式为 C4H10Oz。根据有机物燃烧耗

11、氧的公式:4+,得出z=0。(2)实验式(最简式)法:根据分子式为最简式的整数倍,利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。如已知有机物最简式为 CH2O,相对分子质量为 90,可求出该有机物分子式为 C3H6O3。(3)通式法:根据题干要求或物质性质类别及组成通式n值分子式。如求相对分子质量为 60 的饱和一元醇的分子式:首先设饱和一元醇的分子式为 CnH2n+2O,列方程 12n+2n+2+16=60,得n=3,该有机物分子式为 C3H8O。7(4)余数法:用烃的相对分子质量除以 12,看商和余数。如相对分子质量为 128 的烃可能的分子式由=108,确定为 C10H8或 C9H20。4某有

12、机物 X 的相对分子质量不超过 170,是苯环上的邻位二取代物,既能和 FeCl3溶液发生显色反应,又能和 NaHCO3溶液发生反应。1 mol 有机物 X 完全燃烧生成 CO2和 H2O 的物质的量之比为 31,同时消耗标准状况下的 O2 201.6 L。(1)该有机物的分子式为_,结构简式为_。1 mol X 和足量的溴水反应消耗Br2_mol。(2)芳香族化合物 G 是 X 的同分异构体,含有 2 个六元环,能和金属钠反应,水解产物能发生显色反应。物质 G 可通过下列路线合成:BC 的反应类型为_。已知 CEF 属于取代反应,产物中有小分子 HCl 生成,该反应的化学方程式为_。符合条件

13、的 G 的结构简式为_或_。【答案】(1)C9H6O3 4(2)取代反应CH3COClHCl (两空可互换)一定条件8【解题指导解题指导】根据数据确定官能团的数目(1) (2)2OH(醇、酚、羧酸)H2Na(3)2COOHCO2,COOHCO2Na2CO3NaHCO3(4) ,CC(或二烯、烯醛)CH2CH21 mol Br22 mol H2(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加 42,则含有 1 个OH;增加 84,则含有 2 个OH。即OH 转变为OOCCH3。(6)由CHO 转变为COOH,相对分子质量增加 16;若增加 32,则含 2 个CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小 2,则含有 1 个OH;若相对分子质量减小 4,则含有 2 个OH。

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